Stéarate de sodium

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Stéarate de sodium
image illustrative de l’article Stéarate de sodium
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Identification
Nom UICPA octadécanoate de sodium
Synonymes

stéarate de soude

No CAS 822-16-2
No ECHA 100.011.354
No EINECS 212-490-5
No RTECS WI4725000
PubChem 2724691
No E E470a
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C18H35NaO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 306,4591 ± 0,0175 g/mol
C 70,55 %, H 11,51 %, Na 7,5 %, O 10,44 %,
Propriétés physiques
fusion 278 à 290 °C[2], 283 °C[3]
Solubilité 140 mg·l-1 (eau, 20 °C)[4]
Point d’éclair 176 °C[5]
Limites d’explosivité dans l’air 30 g·m−3[4]
Viscosité dynamique 30 cSt[4]
Cristallographie
Système cristallin α rhomboédrique, β monoclinique[6]
Notation Schönflies α , no 55 ; β , no 12[6]
Précautions
SGH[7]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H319, H401, H411, P264, P273, P280, P391, P305+P351+P338, P337+P313, P501,
SIMDUT[8]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
NFPA 704[8]

Symbole NFPA 704

 
Directive 67/548/EEC[5]
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N

Écotoxicologie
DL50 2 000 mg/kg (rat)[4]
CL50 5 mg/l par 4 h (aérosols, rat)[4]
LogP 7,14[9], 4,13[10]
Composés apparentés
Autres cations

Autres composés

linoléate (C18:2), oléate (C18:1), arachidate (C20:0), nonadécanoate (C19:0); margarate (C17:0) palmitate (C16:0), myristate (C14:0), laurate (C12:0)


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le stéarate de sodium ou octadécanoate de sodium est le sel de sodium de l'acide stéarique. Il est obtenu par hydrolyse en milieu basique ou saponification de la stéarine. À température ambiante, c'est une poudre blanche qui est un des composés des savons durs[11]. C'est une substance utilisée pour ses propriétés tensioactives. Outre les savons, elle est présente dans des préparations à destination de l'industrie chimique, pharmaceutique ou agroalimentaire. On la trouve dans de nombreux produits finis comme des bâtons de colle, sticks déodorants, crèmes à raser, préparations pour gâteaux ou crèmes glacées.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le stéarate de sodium anhydre subit des changements de phase lorsqu'il est chauffé. En particulier, à partir de 130 °C il devient translucide et souple. Passé 200 °C il est partiellement transparent et le devient totalement à partir de 265 °C[2]. Son point de fusion est compris entre 278 et 290 °C[2].

Propriétés spectroscopiques[modifier | modifier le code]

Spectroscopie infrarouge[modifier | modifier le code]

La spectroscopie infrarouge du stéarate de sodium montre plusieurs raies caractéristiques[12],[13] :

  • de 2 800 à 3 000 cm−1, raies intenses correspondant aux modes de vibrations relatifs aux élongations des méthyles et méthylènes de la chaîne aliphatique ;
  • à 1 556 cm−1, vibration d'élongation asymétrique du groupe carboxylate  ;
  • à 1 420 cm−1, vibration d'élongation symétrique du groupe carboxylate .

Spectroscopie Raman[modifier | modifier le code]

La spectroscopie Raman à λ=514,5 nm[13] du stéarate de sodium montre :

  • à 2 840 cm−1 et 2 875 cm−1, des bandes intenses correspondant aux vibrations de valence symétrique et asymétrique des groupes méthylène  ;
  • à 2 918 cm−1, bande moyenne des vibrations d'élongation symétrique du méthyle terminal et 2 953 cm−1 pour l'élongation asymétrique ;
  • à 1 437 cm−1, bande moyenne des vibrations de déformation des groupes ,, et élongation de .

Solubilité[modifier | modifier le code]

Le stéarate de sodium est peu soluble dans l'eau à température ambiante. Sa solubilité augmente en présence d'alcool. Elle diminue en présence d'acide, de sel ou d'alcalino-terreux (, )[14].

Propriétés détergentes[modifier | modifier le code]

Le stéarate de sodium est une substance amphiphile composée d'un groupe ionique carboxylate de sodium et d'un groupe hydrophobe CH3(CH2)n avec n=16.

C'est un tensioactif et il abaisse la tension superficielle de l'eau.

Sa température de Krafft est comprise entre 50 et 67 °C[15],[16].

La valeur HLB (hypophile-lipophile balance) est de 17,6[17].

Comme les autres savons, il perd sa capacité détergente nettoyante dans une eau dure ou acidifiée[18].

Utilisations[modifier | modifier le code]

Surfactif anionique[19] (agent de surface), il est employé comme excipient en galénique[20] pour ses propriétés : solubilisante, émulsionnante, mouillante ou moussante.

Dans l'industrie chimique, le stéarate de sodium est utilisé pour l'enrobage du carbonate de calcium[21],[22].

Dans les activités de tréfilage, des bains de stéarate de sodium sont mis en place dans des lignes de décapage/lubrification chimique[23],[24],[25].

Dans l'agroalimentaire, c'est un additif qui peut jouer le rôle d'émulsifiant, de stabilisant, d'épaississant ou encore de gélifiant[26],[27]. Il est répertorié sous le numéro E470a en tant que sel de sodium d'acide gras.

On le trouve également dans les déodorants solides, les caoutchoucs, les peintures au latex et des encres.

Dans les années 1930, des combustibles colloïdaux ont été développés. Il s'agissait de suspensions de combustibles solides (charbon) finement divisés et dispersés dans de l'huile. Pour éviter la décantation des particules solides, l'état de dispersion était stabilisé par ajout de stéarate de sodium[28],[29].

Le stéarate de sodium est un produit intermédiaire lors de la fabrication d'autres stéarates (stéarate de magnésium, stéarate de calcium, stéarate d'aluminium ou stéarate de zinc) par le procédé de précipitation ou double décomposition :

(avec Y = Cl, ½SO42–etc., et M = Zn, Ca)

Production[modifier | modifier le code]

Synthèse de laboratoire du stéarate de sodium anhydre[modifier | modifier le code]

L'équation de la réaction est la suivante[30]  :

Par saponification[modifier | modifier le code]

Traditionnellement[31] le stéarate de sodium était obtenu par hydrolyse alcaline du tristéarate du glycérol (ou stéarine) issu du suif de bœuf[31] ou de mouton[32].

L'équation de la réaction de saponification est la suivante :

Cette réaction est exothermique.

Double décomposition[modifier | modifier le code]

L'équation de la réaction de double décomposition est la suivante[33] :

Procédés Ittner et Twitchell[modifier | modifier le code]

Le stéarate de sodium est obtenu en deux étapes. La première consiste à produire l'acide stéarique, à partir des huiles végétales ou des graisses animales, par chauffage à la vapeur d'eau en présence de catalyseur (procédé Ernst Twitchell : acide sulfonique d'alkylbenzène et acide sulfurique dilué ; procédé Martin Ittner (en) : oxyde de zinc ou de calcium).

L'acide gras obtenu est ensuite séparé du sous-produit : le glycérol par neutralisation avec une solution d'hydroxyde de sodium[34],[35] : .

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) Grant, Rowland Frederick, « A study of phase transitions in sodium stearate by means of nuclear magnetic resonance », sur open.library.ubc.ca (consulté le 17 mars 2016)
  3. (en) http://www.nrcresearchpress.com/doi/pdfplus/10.1139/v55-166
  4. a, b, c, d et e Interchimie, « Fiche de données de sécurité » [PDF], sur http://www.interchimie.fr
  5. a et b (en) http://datasheets.scbt.com/sds/EGHS/EN/sc-215884.pdf
  6. a et b (en) Handbook of Chemistry and Physics, Chemical Rubber Publishing, (lire en ligne), p. 2079
  7. (en) http://www.safe.nite.go.jp/english/ghs/06-imcg-0808e.html
  8. a et b (en) http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925040
  9. (en) https://www.surechembl.org/chemical/SCHEMBL5773
  10. (en) http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/822-16-2
  11. « Savon dur, solide », sur http://www.cnrtl.fr
  12. (en) « Sodium stearate(822-16-2)IR1 », sur m.chemicalbook.com (consulté le 19 mars 2016)
  13. a et b Franck Bonnardel, Aspects microscopiques des interactions acides gras-calcite en milieu aqueux (Thèse), Lille, , 202 p. (lire en ligne [PDF]), p. 71
  14. (en) « Why Is It Hard to Wash Soap with Soft Water? Ask a Chemistry Teacher », sur About.com Education (consulté le 16 mars 2016)
  15. (en) Frank D. Gunstone, John L. Harwood et Fred B. Padley, The Lipid Handbook, CRC Press, , 2e éd. (ISBN 9780412433207, lire en ligne), p. 442
  16. (en) Hiroshi Iwata et Kunio Shimada, Formulas, Ingredients and Production of Cosmetics: Technology of Skin- and Hair-Care Products in Japan, Springer Science & Business Media, (ISBN 9784431540601, lire en ligne), p. 90
  17. (en) Ron Liu, Water-Insoluble Drug Formulation, CRC Press, , 2e éd. (ISBN 9781420009552, lire en ligne), p. 268
  18. (en) Eng Nguan Hong, Lim Yean Ching et Lim Eng Wah, Visual Pelangi SPM Chemistry, Pelangi ePublishing Sdn Bhd, (ISBN 9789674314583, lire en ligne)
  19. F. Falson, « PACES UE Spé Pharmacie — Module Produits de santé » [PDF], sur http://www.tpemedicament.sitew.fr
  20. Nadia Raison-Peyron, Progrès en dermato-allergologie : Montpellier 2011, John Libbey Eurotext, , 382 p. (ISBN 9782742008063, lire en ligne), p. 228
  21. Floriane Morel, « Compréhension des phénomènes interfaciaux dans les composites à base de charges carbonate de calcium précipité : influence du traitement de surface et du procédé de mise en œuvre », sur https://tel.archives-ouvertes.fr,
  22. Adrien Dromard et Sylvie Lavault, Composition dentrifice fluoree comprenant des particules abrasives de materiau calcique compatibles avec le fluor, (lire en ligne)
  23. « Arrêté N° 2013- 0467 du 12 mars 2013 » [PDF], sur http://www.meuse.gouv.fr,
  24. Carole Levrau, Compréhension et modélisation des mécanismes de lubrification lors du tréfilage des aciers inoxydables avec les savons secs (Thèse), École nationale supérieure des mines de Paris, , 234 p. (lire en ligne)
  25. Lubrification en mise en forme, Éditions techniques de l'ingénieur (lire en ligne)
  26. (en) « Current EU approved additives and their E Numbers », sur https://www.food.gov.uk,
  27. (en) « Applications and Uses of Sodium Stearate », sur http://www.foodchemadditives.com
  28. (en) A.C. Fieldner, Minerals Yearbook: Recent developments in coal preparation and utilization, (lire en ligne [PDF]), p. 635
  29. (en) B.K. Sharma, Analytical Chemistry: (Comprehensively Covering the UGC Syllabus), Krishna Prakashan Media (ISBN 9788182830226, lire en ligne)
  30. (en) G. Stainsby, R. Farnand et I. E. Puddington, « The preparation of anhydrous sodium stearate », Canadian Journal of Chemistry, vol. 29,‎ , p. 838–842 (DOI 10.1139/v51-096, lire en ligne)
  31. a et b Jonathan Clayden, Chimie organique, De Boeck Supérieur, , 1534 p. (ISBN 9782744501494, lire en ligne), p. 292
  32. Michel Eugène Chevreul, Leçons de chimie appliquée à la teinture, vol. 2, Pichon et Didier, , 300 p. (lire en ligne), p. 119
  33. (en) The Handbook of Soap Manufacture, Scott Greenwood and son, (lire en ligne)
  34. (en) Arun Syamal, Living Science Chemistry 10, Ratna Sagar (ISBN 9788183322898, lire en ligne)
  35. (en) Frederic L. Paxson, The Last American Frontier, Simon Publications LLC, (ISBN 9781931313544, lire en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Composés structurellement ou chimiquement apparentés :

Autres stéarates :

Acides gras :