Miltéfosine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Miltéfosine
Miltefosine Structural Formula V.2.svg
Structure de la miltéfosine
Identification
Nom UICPA hexadécyl 2-(triméthylazaniumyl)éthyl phosphate
Synonymes

n-hexadécylphosphocholine

No CAS 58066-85-6
Code ATC L01XX09
ChEBI 125047
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H46NO4P
Masse molaire[1] 407,568 ± 0,0214 g/mol
C 61,89 %, H 11,38 %, N 3,44 %, O 15,7 %, P 7,6 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La miltéfosine est un alkyl-lysophospholipide utilisé comme médicament phospholipidique initialement dans le cadre de chimiothérapies mais aussi contre les affections causées par des protozoaires (leishmanioses), comme inhibiteur enzymatique de l'Akt1, voire possiblement contre le VIH[2].

Son mode d'action n'est pas entièrement élucidé mais reposerait sur l'interférence avec la signalisation lipidique au niveau de la membrane cellulaire pour provoquer l'apoptose des cellules malignes.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Pauline Chugh, Birgit Bradel-Tretheway, Carlos MR Monteiro-Filho, Vicente Planelles, Sanjay B Maggirwar, Stephen Dewhurst et Baek Kim, « Akt inhibitors as an HIV-1 infected macrophage-specific anti-viral therapy », Retrovirology, vol. 5, no 1,‎ , p. 1-13 (lire en ligne) DOI:10.1186/1742-4690-5-11
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013