Triclosan

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Triclosan
Triclosan
Identification
Nom IUPAC 5-chloro-2-(2,4-dichlorophénoxy)phénol
No CAS 3380-34-5
No EINECS 222-182-2
PubChem 5564
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C12H7Cl3O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 289,542 ± 0,017 g/mol
C 49,78 %, H 2,44 %, Cl 36,73 %, O 11,05 %,
Propriétés physiques
fusion 54 à 57,3 °C
ébullition >280 °C décomposition
Solubilité 10 mg·l-1 eau à 20 °C
Point d’éclair 223 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H315, H319, H410,
Écotoxicologie
DL50 3 700 mg·kg-1 rat oral
29 mg·kg-1 rat i.v.
3 900 mg·kg-1 rat s.c.
89 mg·kg-1 rat i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le triclosan aussi appelé 5-chloro-2-(2,4-dichlorophénoxy)phénol est un biocide (pesticide organochloré proche des chlorophénols). Il est largement utilisé depuis les années 1970, et massivement dans des centaines de produits courants (dont produits de soins courants) depuis le début des années 1990.

Il possède des propriétés biocides (antifongique et antibactérien à large spectre) mais depuis les années 1990 au moins, dans les produits d'hygiène personnelle, ce produit préoccupe depuis quelques années les toxicologues et spécialistes de la santé publique[3], car il est perturbateur endocrinien[4] et parce que son efficacité peut être inhibée face à des microbes qui lui sont devenus résistants.

Histoire[modifier | modifier le code]

Ce produit a été mis sur le marché vers 1970 tout d'abord pour le lavage chirurgical des mains, puis son usage a été largement étendu. Des années 1990 à 2010, les tonnages utilisés ont fortement augmenté à partir de 1990 environ.

Efficacité discutée[modifier | modifier le code]

Selon une revue de la littérature faite par quatre consultants de SRC (un cabinet de consultants créé en 1996 pour aider l'industrie des biocides et pesticides à préparer ses dossier d'homologation par l'EPA)[5], c'est un produit utile et efficace (avec une certaine persistance d'effet) en formulation de triclosan à 1% « pour une utilisation dans le lavage des mains à haute fréquence à haut risque »[6], mais cette efficacité est mise en question en tant que biocide par les études indépendantes [7] , semblant même faciliter l'apparition de microbes lui résistant et d'antibiorésisance[8], salmonelles notamment[9]. Il pose aussi des problèmes environnementaux en tant que perturbateur hormonal et en freinant les processus naturels de biodégradation (dont dans les stations d'épuration).

Aux Etats-Unis, en avril 2010, la US Food and Drug Administration (FDA) a annoncé entamer un réexamen scientifique et réglementaire du triclosan dans les produits relevant de son autorité, en lien avec l'EPA pour ce qui concerne l'étude d'éventuels effets perturbant le système endocrinien.

Fabrication[modifier | modifier le code]

producteurs[modifier | modifier le code]

Utilisation[modifier | modifier le code]

On le trouve dans des savons, des déodorants, des dentifrices, les gels d’aseptisation.

Et de nombreux produits de consommation courante sont vendus pré-imprégnés de triclosan : ustensiles de cuisine, jouets, literie, sacs poubelle, chaussettes anti-odeurs ou éponges traitées pour résister à certains germes (bactérien et fongiques), etc.[10]… Il diminue la contamination bactérienne sur les mains et les produits traités, mais augmente à terme le risque de développement de bactéries résistantes (salmonelles par exemple)[9].

En 2001 une étude faite aux États-Unis a trouvé du triclosan dans 76% des 395 savons commerciaux examinés[11]

En 2008, l'« Environmental Working Group » a trouvé ce biocide présent dans plus de 140 types de produits de beauté ou de soins personnels[12]

Ce produit traverse la peau et les muqueuses. Ainsi aux États-Unis une étude sanitaire faite en 2003 et 2004 (Examination Survey national Health and Nutrition) a trouvé du triclosan dans 75% des échantillons d'urine analysés dans ce cadre [13]

Sans surprise (car il est relativement stable), il a aussi été retrouvé dans les cours d'eau américains (des torrents aux grands fleuves)[14] ainsi que dans les boues d'épuration utilisées comme amendements agricoles (épandues sur les champs)[15],[16],[15] 7, d'où il peut polluer les sols (en dégradant leur activité microbienne et auto-épuratrice[17] des champs et l'environnement (il se dégrade lentement, et notamment en méthyl-triclosan[15]. En présence de triclosan dans le sol à raison de 4 mg par kg de sol, les populations microbiennes cultivables recherchées en laboratoire ont diminué de 22 fois alors que les échantillons se retrouvent fortement enrichis en souches de pseudomonas devenues résistantes au triclosan (les pseudomonas sont des microbes pouvant être source de maladies et maladies émergentes pour l'homme et les plantes [18] et source de maladies nosocomiales). Le fait de le trouver dans les boues prouve que le traitement biologique ou les traitements chimiques complémentaires ne suffisent pas à le détruire dans les stations d'épuration (en réalité, il inhibe même le bon fonctionnement des stations à boue activée).

Toxicologie[modifier | modifier le code]

Cancérigène potentiel[modifier | modifier le code]

La réaction du triclosan avec le chlore libre contenu dans l'eau du robinet est susceptible de produire du chloroforme, classé cancérigène potentiel 2B par l'IARC[19].

Le triclosan est aussi suspecté d’être contaminé par des dioxines. Des dioxines se forment quand le Triclosan se dégrade avec le Chlore contenu dans l'eau du robinet et la lumière[20]. Cette dégradation forme des intermédiaires tel le 2,4-dichlorophenol qui se transforment ensuite en dioxines par exposition aux rayons ultraviolets. Bien que de petites quantités de dioxines soient produites, elles sont extrêmement toxiques et deviennent des perturbateurs endocriniens. Elles sont stables dans le corps donc peuvent ainsi s'accumuler (bioaccumulation) et atteindre des taux dangereux pour la santé.

Perturbateur endocrinien[modifier | modifier le code]

Le triclosan fait partie des perturbateurs endocriniens. Ce composé est suspecté, à partir d'une concentration encore méconnue, de bloquer la fabrication d'œstrogène, ce qui peut s'avérer particulièrement dangereux pour la femme enceinte, le développement cérébral et l'oxygénation du fœtus[21]. Ses effets ont aussi été observés chez les amphibiens (Rana catesbeiana, Xenopus laevis). Il a montré une toxicité chronique et aiguë chez les espèces aquatiques. En outre, le triclosan est bioaccumulatif[22]. Une hypothèse propose que le triclosan bloquerait le métabolisme hormonal de la thyroïde parce qu'il mime ces hormones et prendrait leur place sur les récepteurs hormonaux, les hormones thyroïdiennes ne pouvant plus s'y fixer. Une étude faite de 2003 à 2006 demontra que le triclosan (comme perturbateur endocrinien) affecte le système immunitaire et entraîne une aggravation dans le cas des allergies et Rhinite allergiques[23]. Une autre étude de 2000 donne les résultats suivants: de petites doses de peuvent être absorbées par la peau et passer dans le sang[24].

Écotoxicologie[modifier | modifier le code]

Dispersé avec les eaux usées, le Triclosan est retrouvé dans l'environnement, et contamine le réseau trophique (chaine alimentaire). Il a par exemple été retrouvé dans la bile des poissons vivant en aval des effluents d'usines comme dans le lait humain[25]. Les effets nocifs du triclosan sur l'environnement et la remise en question de sa présence dans les dentifrices [26] ont conduit l'organisme Suédois Naturskyddsföreningen [27] à recommander de ne pas utiliser les dentifrices contenant du triclosan[28]. Une étude de 2009 démontre que l'exposition au triclosan affecte significativement la concentration hormonale thyroïdienne chez de jeunes rats males[29].

Les eaux marines ne sont pas épargnées ; le Triclosan est par exemple retrouvé dans l'organisme de dauphins vivant au large de la Caroline du Sud et de la Floride, en concentration suffisante pour perturber le système endocrinien, la croissance et le développement d'autres animaux[30].

Développement de la résistance microbienne[modifier | modifier le code]

Le triclosan est suspecté de causer le développement de bactéries plus résistantes. En août 2009, L'Association médicale canadienne a demandé au gouvernement Canadien de bannir le triclosan des produits ménagers sous raison de résistance bactérienne et de production de produits dérivés dangereux tel le chloroforme[31],[32].

Le triclosan est le biocide qui fait l’objet du plus grand nombre d’études concernant la résistance aux antimicrobiens, notamment son action sur les bactéries et les mécanismes de résistance microbienne. Le Comité scientifique pour la sécurité des consommateurs (CSSC) a émis un rapport sur les dangers potentiels de la résistance aux antibiotiques causés par l'utilisation du triclosan[33]. Cependant, il est trop tôt pour dire que l’exposition au triclosan ne donne jamais lieu à une résistance microbienne, car l’on ne dispose pas d’informations suffisantes pour faire une analyse exhaustive des risques[34].

Altération de l'activité du récepteur cellulaire RyR1 et des courants calciques[modifier | modifier le code]

Les antiseptiques de type carbanilide, dont le triclosan, avaient déjà montré une action in vitro sur le récepteur 1 de la ryanodine (RyR1) et la mobilisation des ions calciques[35]. L'inhibition des courants calciques est confirmée in vivo dans les cellules musculaires striées et myocardiques des souris de laboratoire[36]. Ces études annoncent la réévaluation de la balance bénéfice-risque du triclosan chez l'être humain[37]. Différents Polychlorobiphényles (PCB) similaire au triclosan ont montré une interaction avec RyR1 et RyR2; les récepteurs de ryanodine qui sont responsables du mécanisme de relâche des ions Ca2+ depuis le reticulum sarcoplasmique dans les tissus musculaires (muscle lisse et muscle strié)[38]. Le Triclosan perturbe le système de réponse musculaire par les stimulus d'impulsions nerveuses dans les muscles cardiaques et striés chez la souris[39].

Une analyse approfondie de l’université du Michigan de la santé publique indique que de simples savons sans triclosan sont aussi efficaces contre les bactéries ainsi que pour prévenir de maladies potentielles quand on se lave les mains[40].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Numéro index 604-070-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  3. Catherine M. Cooney (2010) Personal care products : Triclosan Comes under Scrutiny ; Environ Health Perspect. Juin 2010 ; 118(6): A242.
  4. EPA. http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/triclosan_fs.htm Triclosan Facts] Washington, DC: U.S. Environmental Protection Agency; 2010 (consulté 13 mai 2010).
  5. « Since 1996, Scientific & Regulatory Consultants, Inc. (SRC) has offered scientific and regulatory strategies for biocidal and pesticidal products. Participation in industry trade associations and standard setting organizations has allowed our company to shape emerging issues and stay current on topics affecting our clients. Scientific and regulatory advice from SRC’s staff draws from a broad range of expertise including research, development, manufacturing, quality, and registration experience in the antimicrobial industry. Our staff also has extensive knowledge in chemistry, toxicology, and microbiology » : source : Site internet de Scientific & Regulatory Consultants, Inc, consulté 2013-11-13
  6. Jones RD, Jampani HB, Newman JL, Lee AS (2000), Triclosan : a review of effectiveness and safety in health care settings ; Am J Infect Control. 2000 Apr; 28(2):184-96 (résumé)
  7. Tierno PM Jr. (1999), Efficacity of tricolsan ; Am J Infect Control. 1999 Feb; 27(1):71-2; author reply 72-4 (lien)
  8. Yazdankhah SP, Scheie AA, Høiby EA, Lunestad BT, Heir E, Fotland TØ, Naterstad K, Kruse H. (2006) Triclosan and antimicrobial resistance in bacteria: an overview ; Microb Drug Resist. 2006 Summer; 12(2):83-90 (résumé)
  9. a et b Birosová L, Mikulásová M. (2009), Development of triclosan and antibiotic resistance in Salmonella enterica serovar Typhimurium ; J Med Microbiol. Avril 2009 ; 58(Pt 4):436-41 (résumé)
  10. Le 5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phénol – vous connaissez ? sur le site Agence Science-Presse.
  11. Perencevich EN, Wong MT, Harris AD (2001), National and regional assessment of the antibacterial soap market: a step toward determining the impact of prevalent antibacterial soapsAm J Infect Control. 2001 Oct; 29(5):281-3.
  12. EWG (2008) http://www.ewg.org/reports/triclosan Pesticide in Soap, Toothpaste and Breast Milk—Is It Kid-Safe ?] Washington, DC: Environmental Working Group (Consulté 13 mai 2010)
  13. Calafat AM, Ye X, Wong LY, Reidy JA, Needham LL (2008) Urinary concentrations of triclosan in the U.S. population: 2003-2004 ; Environ Health Perspect. mars 2008 ; 116(3):303-7.
  14. Halden RU, Paull DH (2005), Co-occurrence of triclocarban and triclosan in U.S. water resources ; Environ Sci Technol. 2005-03-15; 39(6):1420-6
  15. a, b et c Butler E, Whelan MJ, Sakrabani R, van Egmond R. (2012), Fate of triclosan in field soils receiving sewage sludge. Environ Pollut. 2012 Aug; 167:101-9. Epub 2012 May 5. (résumé)
  16. Svenningsen H, Henriksen T, Priemé A, Johnsen AR (2011) Triclosan affects the microbial community in simulated sewage-drain-field soil and slows down xenobiotic degradation ; Environ Pollut. Juin 2011 ; 159(6):1599-605. Epub 2011 Mar 23 ([http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21435762 résumé)
  17. Butler E, Whelan MJ, Ritz K, Sakrabani R, van Egmond R. Environ Toxicol Chem. 2011 Feb; 30(2):360-6.
  18. voir par ex pseudomonas syringae
  19. « Triclosan », PAN Pesticides Database - Chemicals
  20. Buth, J.M., Steen, P.O., Sueper, C., Blumentritt, D., Vikesland, P.J., Arnold, W.A., and McNeill, K. (2010). "Dioxin photoproducts of triclosan and its chlorinated derivatives in sediment cores" Environ. Sci. Technol. 44 (12), pp. 4545–4551 DOI:10.1021/es1001105
  21. (en) Antibacterial agent could cause pregnancy problems
  22. (en) Jackson J, Sutton R « Sources of endocrine-disrupting chemicals in urban wastewater, Oakland, CA » Sci. Total Environ. (2008), DOI:10.10116/j.scitotenv.2008.06.033
  23. (en) Erin M. Rees Clayton, Megan Todd, Jennifer Beam Dowd, Allison E. Aiello, « The Impact of Bisphenol A and Triclosan on Immune Parameters in the U.S. Population, NHANES 2003–2006 », Environ Health Perspect, vol. 119, no 3,‎ août 2010, p. 390–396 (PMID 21062687, PMCID 3060004, DOI 10.1289/ehp.1002883, lire en ligne)
  24. (en) Moss T, Howes D, Williams FM., « Percutaneous penetration and dermal metabolism of triclosan (2,4, 4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether) », Food Chem Toxicol, vol. 38, no 4,‎ avril 2000, p. 361–370 (PMID 10722890, DOI 10.1016/S0278-6915(99)00164-7, lire en ligne)
  25. (en) Adolfsson-Erici M, Pettersson M, Parkkonen J, Sturve J., « Triclosan, a commonly used bactericide found in human milk and in the aquatic environment in Sweden », Chemosphere, vol. 46, no 9–10,‎ mars 2002, p. 1485–1489 (PMID 12002480, DOI 10.1016/S0045-6535(01)00255-7)
  26. (en) Edvardsson S, Burman. L G, AdolfssonErici. M, Bäckman. N., « Risker och nytta med triklosan i tandkräm », Tandläkartidningen, vol. 97, no 10,‎ août 2005, p. 58–64 (lire en ligne [– Scholar search])
  27. http://www.naturskyddsforeningen.se/ Naturskyddsforeningen
  28. http://www.naturskyddsforeningen.se/sveriges-natur/2000-6/se-upp-triclosan-i-tandkramen Beware of Triclosan in toothpaste
  29. (en) L. M. Zorrilla, E. K. Gibson, S. C. Jeffay, K. M. Crofton, W. R. Setzer, R. L. Cooper et T. E. Stoker, « The Effects of Triclosan on Puberty and Thyroid Hormones in Male Wistar Rats », Toxicological Sciences, vol. 107, no 1,‎ 2008, p. 56–64 (PMID 18940961, DOI 10.1093/toxsci/kfn225)
  30. (en) « Germ-killing chemical from soaps, toothpaste building up in dolphins »,‎ 2009-08-11 (consulté le 2011-04-11)
  31. (en) Jeniffer Yang, « Experts concerned about dangers of antibacterial products », Globe and Mail,‎ 2009-08-21 (lire en ligne)
  32. Fiss, E. M.; Rule, K. L.; Vikesland, P. J. Formation of Chloroform and Other Chlorinated Byproducts by Chlorination of Triclosan-Containing Antibacterial Products. Environ. Sci. Technol. 2007, 41, 2387-2394.
  33. http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_023.pdf
  34. Triclosan et la résistance aux antibiotiques résumé par GreenFacts de ce rapport scientifique du Comité scientifique pour la sécurité des consommateurs de la Commission européenne(CSSC)
  35. (en) Ki Chang Ahn, Bin Zhao, Jiangang Chen, Gennady Cherednichenko, Enio Sanmarti, Michael S. Denison, Bill Lasley, Isaac N. Pessah, Dietmar Kültz, Daniel P.Y. Chang, Shirley J. Gee, Bruce D. Hammock, « In Vitro Biologic Activities of the Antimicrobials Triclocarban, Its Analogs, and Triclosan in Bioassay Screens: Receptor-Based Bioassay Screens », Environmental Health Perspectives, vol. 116, no 9,‎ 16 mai 2008, p. 1203-1210 (ISSN 0091-6765, PMID 18795164, DOI 10.1289/ehp.11200, lire en ligne)
  36. (en) Gennady Cherednichenko, Rui Zhang, Roger A. Bannister, Valeriy Timofeyev, Ning Li, Erika B. Fritsch, Wei Feng, Genaro C. Barrientos, Nils H. Schebb, Bruce D. Hammock, Kurt G. Beam, Nipavan Chiamvimonvat, Isaac N. Pessah, « Triclosan impairs excitation–contraction coupling and Ca2+ dynamics in striated muscle », Proceedings of the National Academy of Sciences,‎ 13 août 2012 (ISSN 0027-8424, 1091-6490, PMID 22891308, DOI 10.1073/pnas.1211314109, lire en ligne)>
  37. AFP, « Le triclosan, un antibactérien qui ferait plus de mal que de bien », sur www.google.com/hostednews/afp/,‎ août 2012 (consulté le 18 août 2012) : « D'autres études animales effectuées ces dernières années sur le triclosan ont avancé, outre son effet sur le fonctionnement de la thyroïde, un risque augmenté d'allergie et de développement d'une résistance à certains antibiotiques, conduisant l'agence américaine du médicament (FDA) et l'agence américaine de protection de l'environnement (EPA) à réévaluer les risques de ce composant. »
  38. (en) Pessah IN, et al., « Structure-activity relationship for noncoplanar polychlorinated biphenyl congeners toward the rynodine receptor-Ca2+ channel complex type 1 (RyR1) », Chem Res Toxicol, vol. 19,‎ 2006, p. 92–101 (DOI 10.1021/tx050196m)
  39. (en) G. Cherednichenko, R. Zhang, R. A. Bannister, V. Timofeyev, N. Li, E. B. Fritsch, W. Feng, G. C. Barrientos et N. H. Schebb, « Triclosan impairs excitation-contraction coupling and Ca2+ dynamics in striated muscle », Proceedings of the National Academy of Sciences,‎ 2012 (DOI 10.1073/pnas.1211314109)
  40. (en) « Plain soap as effective as antibacterial but without the risk » (consulté le 2007-08-17)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • Kumar V, Chakraborty A, Kural MR, Roy P. (2009) "Alteration of testicular steroidogenesis and histopathology of reproductive system in male rats treated with triclosan" ; Reproductive Toxicology, Avril 2009, 27(2):177-185 (résumé)
  • Kumar V, Balomajumder C, Roy P (2008), Disruption of LH-induced testosterone biosynthesis in testicular Leydig cells by triclosan: probable mechanism of action ; Toxicology. 2008 Sep 4; 250(2-3):124-31. Epub 2008 Jul 9 (résumé)
  • Leah M. Zorrilla, Emily K. Gibson, Susan C. Jeffay, Kevin M. Crofton, Woodrow R. Setzer, Ralph L. Cooper and Tammy E. Stoker (2009), "The Effects of Triclosan on Puberty and Thyroid Hormones in Male Wistar Rats" Toxicological Sciences (2009), 107 (1): 56-64, (résumé)
  • Tammy E. Stoker, Emily K. Gibson et Leah M. Zorrilla (2010), Triclosan Exposure Modulates Estrogen-Dependent Responses in the Female Wistar Rat ; Toxicol Sci (2010) 117 (1): 45-53 (résumé)
  • Gennady Cherednichenko, Rui Zhang, Roger A. Bannister, Valeriy Timofeyev, Ning Li, Erika B. Fritsch, Wei Feng, Genaro C. Barrientos, Nils H. Schebb, Bruce D. Hammock, Kurt G. Beam, Nipavan Chiamvimonvat et Isaac N. Pessah,(2012)Triclosan impairs excitation-contraction coupling and Ca2+ dynamics in striated muscle ; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 109 (35): 14158-14163 (résumé)
  • Katie B. Paul, Joan M. Hedge, Michael J. DeVito and Kevin M. Crofton (2010), Short-term Exposure to Triclosan Decreases Thyroxine In Vivo via Upregulation of Hepatic Catabolism in Young Long-Evans Rats Toxicol Sci 113 (2): 367-379 (résumé)
  • Heath RJ, Rock CO. (2000) A triclosan-resistant bacterial enzyme ; Nature. 2000 Jul 13; 406(6792):145-6.
  • FDA (2010) http://www.fda.gov/ForConsumers/ConsumerUpdates/ucm205999.htm. Triclosan: What Consumers Should Know Washington, DC: U.S. Food and Drug Administration ; Consulté 13 mai 2010
  • SCCS, http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_q_024.pdf Request for a Scientific Opinion: Triclosan (CAS 3380-34-5) (EINECS 222-182-2) Supplement I (P32) Brussels : Scientific Committee on Consumer Safety (consulté 13 mai 2010).