Triclocarban

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Triclocarban
Triclocarban
Identification
Nom IUPAC 3-(4-Chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)urée
No CAS 101-20-2
No EINECS 202-924-1
PubChem 7547
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche ou
cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute C13H9Cl3N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 315,582 ± 0,018 g/mol
C 49,48 %, H 2,87 %, Cl 33,7 %, N 8,88 %, O 5,07 %,
Propriétés physiques
fusion 254 à 256 °C
Solubilité <0.1 g/100 mL à 26 °C
Masse volumique 1,53 g·cm-3
Point d’éclair >150 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Dangereux pour l’environnement
N



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le Triclocarban (TCC), ou 3,4,4'-trichlorocarbanilide, est une substance chimique qui présente des propriétés antibactériennes et antifongiques.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

Le triclocarban agit en induisant la rupture des membranes cellulaires des bactéries et des champignons. Le TCC entrainerait également l'inhibition de l'enzyme ENR (enoyl-acyl carrier protein reductase). Cette enzyme, absente chez l'homme, est essentielle à la construction des membranes cellulaires de nombreuses bactéries et champignons.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Étant un agent antifongique et antibactérien à large spectre, le triclocarban est utilisé dans certains savons, solutions désinfectantes et produits d'entretien.

Perturbation endocrinienne[modifier | modifier le code]

Comme le triclosan, le triclocarban est suspecté d'être un perturbateur endocrinien. Bien que le TCC ait une activité endocrinienne faible ou nulle, cet agent chimique augmenterait l'activité biologique de la testostérone. Une étude réalisée à UC Davis montre une amplification significative de l'activité de la testostérone par le TCC, à la fois in vitro et in vivo (utilisation des rats mâles). In vivo, l'exposition des rats au triclocarban entraine une augmentation substantielle du poids des organes génitaux et de la prostate[2].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Science Daily 2007