Isopropanol

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Isopropanol
Formule développée de l'isopropanolReprésentation 3D de l'isopropanol
Formule développée et représentation 3D de l'isopropanol
Identification
Nom IUPAC Propan-2-ol
Synonymes

2-Propanol
Alcool isopropylique
Diméthylcarbinol
Carbinol diméthylique
IPA

No CAS 67-63-0
No EINECS 200-661-7
DrugBank DB02325
PubChem 3776
FEMA 2929
Apparence liquide incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8O  [Isomères]
Masse molaire[3] 60,095 ± 0,0033 g/mol
C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,
pKa 16.5 (hydrogène du groupe hydroxyle)
Moment dipolaire 1,69 D (gaz)[2]
Propriétés physiques
fusion -88,5 °C[2]
ébullition 82,5 °C[2]
Solubilité > 10 % dans alcool ;

> 10 % dans éther ;
> 10 % dans acétone ;

Sol dans le benzène[2]
Paramètre de solubilité δ 23,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Miscibilité miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques[2]
Masse volumique d^{20}_{4} 0,78505 [2]
d'auto-inflammation 456 °C[1] ;
399 °C[2]
Point d’éclair 11,7 °C (coupelle fermée)[1]
23,9 °C (coupelle ouverte) (isopropanol à 91 %)[2]
Limites d’explosivité dans l’air inférieure : 2,5 % vol,
supérieure : 12,0 % vol[2]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 4,4 kPa[1]
Viscosité dynamique 4,5646×10-3 Pa·s à °C
2,3703×10-3 Pa·s à 20 °C
1,3311×10-3 Pa·s à 40 °C[6]
Point critique 235,15 °C, 4,76 MPa, 0,222 l·mol-1[7]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,17 ± 0,02 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}^{8}_{D} 1,3852 ;

\textit{n}^{15}_{D} 1,3802 ;
\textit{n}^{20}_{D} 1,37723 ;

\textit{n}^{25}_{D} 1,3749 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F



Transport
33
   1219   
NFPA 704[2]

Symbole NFPA 704

SIMDUT[12]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH[13]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H319, H336,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[11]
Inhalation maux de tête, vertige, dépression mentale nausée, vomissement, anesthésie et coma
Peau Possibilité d'irritation douloureuse et urticante faible risque de réactions cutanées allergiques rares cas de dermatite de contact allergique
Yeux irritation (sensation de brûlure, rougeurs, larmoiement, voire lésion cornéenne) Possibilité de lésion cornéenne transitoire.
Écotoxicologie
DL50 3 600 mg·kg-1 (souris, oral)
1 509 mg·kg-1 (souris, i.v.)
4 477 mg·kg-1 (souris, i.p.)[14]
CL50 16 000 ppm/8H (rat, inhalation)[14]
LogP 0,05[1]
Seuil de l’odorat bas : 1 ppm
haut : 610 ppm[15]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 3 heures
Composés apparentés
Isomère(s) propan-1-ol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isopropanol ou alcool isopropylique est le nom commun pour le propan-2-ol, composé chimique sans couleur et inflammable dont la formule chimique est CH3CH(OH)-CH3. C'est l'un des deux isomères du propanol (l'autre étant le propan-1-ol). Il est aussi connu sous son nom abrégé IPA (acronyme de l'anglais IsoPropyl Alcohol).

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Il est obtenu à partir de la réduction de l'acétone par le tétrahydruroborate de sodium.

Synthèse de l'isopropanol à partir de l'acétone

Un autre procédé de fabrication consiste en une hydratation indirecte du propylène par l'acide sulfurique à 70 %, suivie d'une hydrolyse qui conduit à l'isopropanol.

Synthèse de l'isopropanol à partir du propylène

Utilisation[modifier | modifier le code]

Les garnitures de stérilisation contiennent typiquement une solution de 72 % d'isopropanol dilué dans l'eau. L'alcool d'isopropyle est également utilisé comme décapant et dissolvant dans l'industrie. C'est un bon dégraissant. Il est également employé comme additif de l'essence. Il est employé comme désinfectant (surface inerte) et antiseptique (tissu vivant), et est un dissolvant commun. Il est utilisé aussi pour les massages des muscles douloureux : c'est l'alcool à friction. L'isopropanol est aussi utilisé dans les chambres à brouillard, ou chambre de Wilson, expérience surprenante révélant le passage de certaines particules comme les muons. Il peut être aussi utilisé dans les collections animales pour les musées. Les espèces sont conservées dans un bocal avec de l'alcool dilué. L'isopropanol est l'essence utilisée pour les Lampes Berger. L'alcool iso propylique pur (à plus de 99 %) est utilisé en imprimerie (procédé offset). Il permet de réduire la tension superficielle de la solution de mouillage, tout en augmentant sa viscosité. Par souci pour l'environnement, les dosages diminuent, et il est remplacé par des additifs moins nocifs. Les États-Unis n'utilisent plus d'alcool en imprimerie depuis les années 1980.

Précaution[modifier | modifier le code]

L'alcool isopropylique est inflammable et irritant. Il doit être maintenu loin de la chaleur et de toute flamme. Les symptômes de l'empoisonnement à l'isopropanol se traduisent par des maux de tête, vertiges, dépression mentale, nausées, vomissements, narcolepsie et coma. Il est conseillé de l'utiliser dans des endroits bien aérés avec des gants protecteurs.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e ALCOOL ISOPROPYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k « ISOPROPANOL », sur http://toxnet.nlm.nih.gov, Hazardous Substances Data Bank (consulté en 23 août 2009)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp 1669-1674
  7. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  9. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  10. « propane-2-ol » sur ESIS, consulté le 18 février 2009
  11. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté en 22 août 2009)
  12. « Alcool isopropylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  13. Numéro index 603-117-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  14. a et b (en) « Isopropyl alcohol » sur ChemIDplus, consulté le 23 août 2009
  15. « Isopropyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]