Chloramine-T

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Chloramine-T
Chloramine-T
Identification
Nom IUPAC N-chloro-4-méthylbenzènesulfonamide de sodium
Synonymes

N-chloro-tosylamide de sodium

No CAS 127-65-1
No EINECS 204-854-7
PubChem 10198484
SMILES
InChI
Apparence solide blanc à l'odeur chlorée
Propriétés chimiques
Formule brute C7H7ClNO2S, Na
Masse molaire 227,65
Propriétés physiques
fusion se décompose vers 167 à 170 °C[1]
Solubilité 150 g·l (eau, 20 °C)[1]
Point d’éclair 192 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C



SIMDUT
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A, D2B,
Écotoxicologie
LogP 0,840[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On appelle chloramine-T le n-chloro-tosylamide de sodium. C'est un sulfamidé N-chloré et N-déprotonisé utilisé comme biocide et désinfectant. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche cristalline qui donne des solutions instables dans l'eau.

Le produit est utilisé dans l'industrie pour le blanchiment des textiles, la conservation des livres ou comme antiseptique dans les piscines.

En aquaculture, la chloramine-T est utilisée comme antibactérien contre les affections bactériennes des branchies et la columnariose.

Chimie[modifier | modifier le code]

En tant que composé N-Cl-, il contient du chlore actif (électrophile) et peut être comparé à l'hypochlorite Cl-O-. Chloramine-T est plutôt neutre (pH typiquement de 8.5). Dans l'eau, il libère le désinfectant hypochlorite. Il peut être utilisé comme source de chlore électrophile en synthèse organique.

Le soufre adjacent à l'azote peut stabiliser un anion R2N, de telle sorte que le N-chloro-sulfonyamide peut avoir un azote déprotoné, même en présence du seul hydroxyde de sodium.

Propriétés[modifier | modifier le code]

La chloramine-T est utilisée comme désinfectant et comme algicide, bactéricide, germicide, contre les parasites et pour désinfecter l'eau potable. La structure moléculaire du toluènesulfonylamide est similaire à l'acide para-aminobenzoïque, un intermédiaire dans le métabolisme bactérien, qui est rompu par ce sulfonamide. De plus, la chloramine-T est capable d'éviter le développement bactérien selon deux mécanismes, par l'extrémité phénylsulfonamide et par le chlore électrophile.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c Entrée du numéro CAS « 127-65-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19-08-09 (JavaScript nécessaire)
  2. (en) « Chloramine-T » sur ChemIDplus