Allysine

Allysine
Identification
Nom UICPA	acide 2-amino-6-oxohexanoïque
Synonymes	acide 2-aminoadipique-6-semialdéhyde, 5-formylnorvaline, 6-oxonorleucine
No CAS	1962-83-0
PubChem	207
ChEBI	17027
SMILES	C(CC=O)CC(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H11NO3/c7-5(6(9)10)3-1-2-4-8/h4-5H,1-3,7H2,(H,9,10) Std. InChIKey : GFXYTQPNNXGICT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H11NO3  [Isomères]
Masse molaire	145,156 4 ± 0,006 7 g/mol C 49,65 %, H 7,64 %, N 9,65 %, O 33,07 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’allysine, ou acide 2-aminoadipique-6-semialdéhyde, est un composé chimique de formule HOOC–HC(NH₂)–CH₂–CH₂–CH₂–CHO. C'est un acide aminé dérivé de la lysine sous l'action d'une protéine-lysine 6-oxydase (EC 1.4.3.13), ou lysyl oxydase, enzyme qui oxyde l'amine –CH₂–NH₂ terminale des résidus lysine en groupe aldéhyde –CHO avec libération d'ammoniac NH₃ et de peroxyde d'hydrogène H₂O₂ moyennant consommation d'une molécule d'oxygène O₂ et d'une molécule d'eau H₂O. Cette réaction a lieu dans la matrice extracellulaire afin de produire des résidus à chaîne latérale réactives permettant des pontages aldoliques entre molécules d'élastine ou de collagène pour renforcer leur cohésion globale, en formant par exemple de la desmosine dans le cas de l'élastine.

L'allysine est formée également au cours de la dégradation de la lysine par l'action de la saccharopine déshydrogénase (EC 1.5.1.10) sur la saccharopine avec libération de glutamate.

Notes et références

• (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Allysine (HMDB01263) »