Lorazépam

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Lorazépam®
Lorazépam
Lorazépam
Identification
DCI lorazépam
Nom UICPA 7-chloro-5-(2-chlorophényl)-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazépin-2-one
Synonymes

clorazolam

No CAS 846-49-1 (racémique)
110032-65-0 S(+)
91402-80-1 R(–)
No EINECS 212-687-6
No RTECS DF0350000
Code ATC N05BA06
DrugBank DB00186
PubChem 3958
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H10Cl2N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 321,158 ± 0,018 g/mol
C 56,1 %, H 3,14 %, Cl 22,08 %, N 8,72 %, O 9,96 %,
pKa 13[1]
Propriétés physiques
fusion 192−194 °C[1]
Solubilité eau : 80 mg·l-1[1]
Précautions
SGH[3]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H361, P281,
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 4 500 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
1 810 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
LogP 2,39[1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 90%
Liaison protéique 93%
Demi-vie d’élim. 10-20 heures
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique anxiolytique apparenté aux benzodiazépines
Voie d’administration orale, IV
Grossesse déconseillé
Conduite automobile Niveau 2 (1mg) Niveau 3 (2,5mg)
Antidote flumazénil
Caractère psychotrope
Catégorie anxiolytique puissant • psycholeptique
Mode de consommation

voie orale

Risque de dépendance élevé à très élevé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le lorazépam est une molécule anxiolytique de la classe des benzodiazépines à une durée d'action courte à intermédiaire, sa demi-vie est de 10 à 20 heures (demi-vie doublée chez l'insuffisant hépatique). Elle est commercialisée sous le nom de Témesta en France. Elle est utilisée pour traiter l'anxiété, l'angoisse, les crises comitiales, la phobie sociale et l'insomnie. Elle se démarque des autres par la puissance de ses effets amnésiants. Le lorazépam existe sous la forme de boite de 30 comprimés de 1 mg et de boites de 30 comprimés de 2,5 mg. On estime que 1 mg de lorazépam équivaut à 10 mg de diazépam ou a 1 mg d'alprazolam. Il s'agit d'une des benzodiazépines anxiolytiques les plus puissantes sur le marché. Une étude récente a mis en exergue le rôle possible des benzodiazépines, pas toutes les benzodiazépines, certaines, la moitié de celles vendues aujourd'hui, dont le lorazépam vu ses effets amnésiant et sa qualité d'agoniste complet des récepteurs GABA, favoriserait le développement de la maladie d'Alzeihmer[4].

Comprimés de 0,5 mg d'Ativan (lorazépam).
Boîte de lorazépam (comprimés 1 mg) de Suède.

Pharmacologie et utilisation[modifier | modifier le code]

Trois boites de 30 comprimés de lorazépam 2,5 mg

Le pic plasmatique du lorazépam est atteint rapidement (entre 30 minutes et 4 heures). Sa demie-vie est de 10 à 20 heures en moyenne.

Le lorazépam est un agoniste complet des récepteurs GABAA. Il s'agit donc d'une molécule qui peut être utilisée comme anxiolytique, hypnotique, sédative, myorelaxante, anticonvulsivante, et amnésiante. Cependant, son indication principale est la chimiothérapie anxiolytique.

Comme tous les médicaments de cette classe, elle est inscrite sur la liste I (substance vénéneuse), et sa prescription est limitée à 12 semaines.

Le lorazépam fait partie des benzodiazépines à haute puissance d'action, au même titre que l'Alprazolam, le Clonazépam, le Bromazépam et le Diazépam. On explique sa puissance par sa structure chimique, et notamment la présence d'un atome de chlore en R2'.

Lorazépam
Noms commerciaux
  • Ativan (Canada)
  • Lorasiphar (Suisse)
  • Lorazetop (Belgique)
  • Sedazin (Suisse)
  • Serenase (Belgique)
  • Somnium (Suisse)
  • Témesta (Belgique, France, Suisse) Temesta/Expidet (Suisse)
Laboratoire Almirall, Apotex, Biogaran, Dominion Pharmacal, Eurogenerics (EG), Hospira, Mylan, Pfizer (Biodim), Pharmascience, Pharmel, Sandoz, Sanis Health, Siphar, Teva, Vifor
Forme comprimés à 1 et 2,5 mg, solution injectable à 4 mg·ml-1
Administration per os, injection intraveineuse
Classe anxiolytiques, dérivés de la benzodiazépine, ATC code N05BA06
Remboursement 65 % par la sécurité sociale en France

Le lorazépam fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013) malgré ses effets secondaires[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d PubChem CID 3958
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé /L1764?lang=fr&region=FR (±)-Lorazepam, consultée le 08/04/2011., [PDF] (Fiche MSDS)
  4. (en) Le rôle des benzodiazépines dans le développement de la maladie d’Alzeihmer sur www.health.harvard.edu/blog
  5. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Article connexe[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]