Prégabaline
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| prégabaline | ||
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| Énantiomère S-prégabaline | ||
| Identification | ||
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.119.513 | |
| No CE | 604-639-1 | |
| Code ATC | N03 | |
| DrugBank | DB00230 | |
| PubChem | 5486971 | |
| ChEBI | 64356 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | solide blanc cristallin[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C8H17NO2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 159,226 1 ± 0,008 4 g/mol C 60,35 %, H 10,76 %, N 8,8 %, O 20,1 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La prégabaline est un médicament antiépileptique, utilisé essentiellement dans le traitement des douleurs neuropathiques.
Mode d'action
C'est un dérivé de l'acide γ-aminobutyrique (GABA) et un possible gabapentinoïde. Il est proche du GABA (analogue du GABA) comme la gabapentine, le GABOB, le baclofène et le phénibut. Il s'agit d'un ligand du canal calcique voltage dépendant, et plus particulièrement de la sous-unité alpha2-delta, au niveau pré-synaptique[3].
Indications
La prégabaline est indiquée en traitement :
- des douleurs neuropathiques chez l'adulte, notamment pour le traitement de neuropathie diabétique périphérique, des névralgies suivant les infections à Varicella-Zoster. Son efficacité est cependant inconstante, et souvent, modérée[4] ;
- en association pour le traitement des crises d'épilepsie ;
- du trouble anxieux généralisé chez l'adulte (TAG).
Pharmacocinétique
L’absorption digestive est rapide avec un pic de concentration atteint en une heure. La demi-vie plasmatique est d'environ 6 h. Elle est excrétée par les urines et n'a que peu d'interactions médicamenteuses[5].
Divers
La prégabaline est parfois utilisée comme drogue récréationnelle[6]. Ses utilisateurs rapportent qu'elle fournirait un effet proche de l'ébriété, voire des hallucinations en cas de forte dose.
Northwestern University a inventé la prégabaline et en détient le brevet, accordant une licence exclusive à Pfizer pour la molécule. Un véritable blockbuster (avec des ventes dans les milliards de dollars), l'université a recueilli plus de 70 millions $ provenant des ventes du Lyrica seulement, en 2006 [7].
Commercialisation
En France, son autorisation de mise sur le marché date du 6 septembre 2004, la molécule produite par le laboratoire pharmaceutique Pfizer est commercialisée sous le nom Lyrica.
Annexes
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Prégabaline
Notes et références
- PubChem CID 5486971
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Stahl SM, Porreca F, Taylor CP, Cheung R, Thorpe AJ, Clair A, The diverse therapeutic actions of pregabalin: is a single mechanism responsible for several pharmacological activities?; Trends Pharmacol Sci, 2013;34:332-339
- Moore RA, Straube S, Wiffen PJ, Derry S, McQuay HJ, Pregabalin for acute and chronic pain in adults, Cochrane Database Syst Rev, 2009:CD007076-CD007076
- Ben-Menachem E, Pregabalin pharmacology and its relevance to clinical practice, Epilepsia, 2004;45:Suppl 6:13-18
- J. Millar, S. Sadasivan, N. Weatherup, S. Lutton, Lyrica nights–recreational pregabalin abuse in an urban emergency department, Emerg. Med. Journal, 2013;30:874
- (en) Jacoby, Mitch, « FINANCIAL WINDFALL FROM LYRICA », Chem. Eng. News, vol. 86, no 10, , p. 56–61 (DOI 10.1021/cen-v086n010.p056, lire en ligne)
