Gaz VX

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Page d'aide sur l'homonymie Pour les articles homonymes, voir VX.
Gaz VX
Gaz VX
Gaz VX
Identification
Nom UICPA S-[2-(diisopropylamino)éthyl]méthylphosphonothioate d'O-éthyle
No CAS 50782-69-9 (racémique)
PubChem 39793
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore et inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C11H26NO2PS  [Isomères]
Masse molaire[2] 267,368 ± 0,016 g/mol
C 49,41 %, H 9,8 %, N 5,24 %, O 11,97 %, P 11,58 %, S 11,99 %,
Propriétés physiques
fusion −38,2 °C[1]
ébullition 298 °C (décomp.)[3]
Solubilité eau : 3 g·l-1 à 20 °C[4]
très soluble dans les huiles[3]
Masse volumique 1,01 g·cm-3[3]
Pression de vapeur saturante 14 Pa à 20 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Très toxique
T+
Dangereux pour l’environnement
N



Écotoxicologie
DL50 5 µg/kg (chat, i.v.)[4]
6 µg/kg (singe, i.v.)[4]
7 µg/kg (rat, i.v.)[4]
225 µg/kg (lapin, s.c.)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le VX est un gaz innervant de la famille des phosphonothioates, inventé dans un centre de recherche britannique en 1952. Il s'agit d'une version plus mortelle du gaz sarin. Les symptômes et le mode d'absorption sont les mêmes que pour le sarin, à savoir l'inhalation ou le contact cutané. Seule différence : il peut se répandre dans l'air et dans l'eau. La dose mortelle est de 10 mg⋅min⋅m-3 contre 100 pour le sarin. Le VX est une substance incolore.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

Le VX possède dans sa structure un atome de phosphore tétraédrique dont les quatre substituants sont différents, il est donc chiral. Le VX se présente donc sous la forme de deux énantiomères :

Énantiomère (R)-VX à gauche et (S)-VX à droite

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le gaz VX est produit via un processus "transester". Celui-ci comprend plusieurs étapes dans lesquelles du trichlorure de phosphore, PCl3 est méthylé pour produire le dichlorure de méthylphosphore, P(CH3)Cl2 qui est mis à réagir avec de l'éthanol pour former le diester CH3P(OCH2CH3)2. Cet ester est transestérifié avec le N,N-diisopropylaminoéthanol (en) , ((CH3)2CH)2NCH2CH2OH pour produire un phosphonite mixte. Finalement ce précurseur immédiat réagit avec du soufre pour former le VX :

None

Solvolyse[modifier | modifier le code]

Comme les autres organophosphorés agents innervants, le VX est détruit par réaction avec de forts nucléophiles. La réaction du VX avec une solution aqueuse concentrée d'hydroxyde de sodium, NaOH, conduit à un clivage compétitif entre les esters P-O et P-S, avec le clivage de la liaison P-O qui domine. Ceci est un peu problématique parce que le produit issu du clivage de la liaison P-O, nommé EA 2192, reste toxique. En revanche, la réaction avec des anions hydroperoxydes, HOO- (hydroperoxydolyse) conduit exclusivement à un clivage de la liaison P-S[6],[7].

VX-solvolysis-P-S-2D-skeletal.png clivage P-S
NaOH(aq) réagit avec le VX de deux façons. Il peut cliver la liaison P-S du VX , formant deux produits relativement non toxiques...
VX-solvolysis-P-O-2D-skeletal.png clivage P-O
... ou il peut cliver la liaison P-O du VX, formant de l'éthanol et EA 2192 (en rouge) qui a une toxicité similaire au VX lui-même.

Effets biologiques et symptômes[modifier | modifier le code]

Le VX est l'agent innervant le plus toxique jamais synthétisé et son activité a été confirmée indépendamment[8]. La dose létale médiane DL50 pour les humains est estimée être 10 milligrammes par contact sur la peau[9] et le CL50 par inhalation est estimé à 30–50 mg·min/m3[9].

Les symptômes peuvent varier d'un individu à l'autre, mais les plus observés sont :

  • myosis intense ;
  • des écoulements du nez ;
  • des larmes aux yeux ;
  • une salivation excessive ;
  • une transpiration accrue ;
  • tremblements musculaires.

Le VX s'attaque au système nerveux et musculaire. Il peut provoquer la mort en quelques minutes après une exposition.

Traitement[modifier | modifier le code]

Dans l'immédiat, il faut retirer ses vêtements et se laver les yeux et la peau avec de l'eau et du savon. Le principal antidote est l'atropine mais d'autres substances comme la pralidoxime ou le diazépam peuvent réduire les risques. Les militaires soumis à une menace chimique disposent d'AIBC (Auto-Injecteur Bi-Compartiment) de 2 mg. L'AIBC est utilisé au maximum deux fois à intervalle de 15 minutes au moment de l'apparition des symptômes du neurotoxique. Si les symptômes persistent, seul un médecin militaire est en mesure de pratiquer (au maximum) deux injections supplémentaires.

Cinéma, télévision et jeux vidéo[modifier | modifier le code]

Le gaz VX est une arme de choix pour les scénaristes de films, séries télévisées et jeux vidéo. En effet, on peut le retrouver dans de nombreuses situations impliquant des actes terroristes.

  • Dans le film Mission impossible : Rogue Nation, les ogives dans l'avion Airbus A400M du début contiennent du VX.
  • Dans le film The Rock, la baie de San Francisco et la prison d'Alcatraz sont exposées aux menaces de Marines preneurs d'otages.
  • Dans la série MI-5 (épisode 2x05 : SOS (I spy apocalypse)), le gaz VX est employé lors d'une simulation d'attentat sur Londres.
  • Dans la série 24 heures chrono, saison 5, Jack Bauer doit retrouver des conteneurs de gaz VX avant que le gaz ne soit libéré dans Los Angeles.
  • Dans la série The Unit : Commando d'élite, il apparait lors de l'épisode 3 de la saison 3.
  • Dans le film Secret Defense, la France est menacée par un attentat au VX.
  • Dans la série Eleventh Hour US, il apparaît lors de l'épisode 16, intitulé Subway, de la saison 1.
  • Dans la série Strike back, il apparaît dans la saison 2.
  • Dans la série Nikita, il apparaît dans la saison 2.
  • Dans le film It's a Disaster.
  • Dans la série Legends
  • Dans le film les ailes du chaos
  • Dans le jeu vidéo Tom Clancy's Splinter Cell Blacklist le héros, Sam Fisher pose un "mouchard" dans un conteneur de gaz VX. Il manquera par ailleurs de mourir à la suite d'une inhalation pendant la pose du mouchard.
  • Dans la série Archer (série télévisée d'animation), il apparaît dans la saison 4, lors des épisodes 12 et 13.

Utilisation dans des conflits[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b D. H. Ellison, Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, 2e Ed., CRC Press, 2007, p. 27. (ISBN 978-0-8493-1434-6).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d fiche VX, Römpp Online, Georg Thieme Verlag
  4. a, b, c, d et e (en) « VX » sur ChemIDplus.
  5. (de) Günter Hommel, Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2286, 2002, Springer-Verlag. (ISBN 3-540-20348-6).
  6. Yang Yu-Chu, Chemical Detoxification of Nerve Agent VX, Acc. Chem. Res., 1999, vol. 32(2), pp. 109–115. DOI:10.1021/ar970154s.
  7. Kelly Daniel, Laura A. Kopff, Eric V. Patterson et al., Computational studies on the solvolysis of the chemical warfare agent VX, J. Phys. Org. Chem., 2008, vol. 21(4), pp. 321–328. DOI:10.1002/poc.1333.
  8. VX, Council on Foreign Relations, janvier 2006.
  9. a et b (en) Federation of American Scientists : Types of Chemical Weapons sur Fas.org, février 2012.