VX (agent innervant)

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VX
VX (agent innervant)
VX (agent innervant)
Identification
Nom UICPA S-[2-(diisopropylamino)éthyl]méthylphosphonothioate d'O-éthyle
No CAS 50782-69-9 (racémique)
PubChem 39793
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore et inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C11H26NO2PS  [Isomères]
Masse molaire[2] 267,368 ± 0,016 g/mol
C 49,41 %, H 9,8 %, N 5,24 %, O 11,97 %, P 11,58 %, S 11,99 %,
Propriétés physiques
fusion −38,2 °C[1]
ébullition 298 °C (décomp.)[3]
Solubilité eau : 3 g·l-1 à 20 °C[4]
très soluble dans les huiles[3]
Masse volumique 1,01 g·cm-3[3]
Pression de vapeur saturante 14 Pa à 20 °C[3]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
Directive 67/548/EEC[5]
Très toxique
T+
Dangereux pour l’environnement
N



Écotoxicologie
DL50 5 µg/kg (chat, i.v.)[4]
6 µg/kg (singe, i.v.)[4]
7 µg/kg (rat, i.v.)[4]
225 µg/kg (lapin, s.c.)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le VX est un agent innervant de la famille des phosphonothioates, inventé dans un centre de recherche britannique en 1952. Il s'agit d'une version plus mortelle du sarin. Les symptômes et le mode d'absorption sont les mêmes que pour le sarin, à savoir l'inhalation et le contact cutané. Seule différence : il peut se répandre dans l'air et dans l'eau. La dose létale est de 10 mg·min·m-3 contre 100 pour le sarin. Contrairement à la croyance populaire, le VX n'est pas un gaz à température ambiante mais un liquide qui se décompose à sa température d'ébullition, le VX n'existe donc pas sous forme gazeuse.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

Le VX possède dans sa structure un atome de phosphore tétraédrique dont les quatre substituants sont différents, il est donc chiral. Le VX se présente donc sous la forme de deux énantiomères :

Énantiomère (R)-VX à gauche et (S)-VX à droite

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le VX est produit via un processus « transester ». Celui-ci comprend plusieurs étapes dans lesquelles du trichlorure de phosphore, PCl3, est méthylé pour produire le dichlorure de méthylphosphore, P(CH3)Cl2, qui est mis à réagir avec de l'éthanol pour former le diester CH3P(OCH2CH3)2. Cet ester est transestérifié avec le N,N-diisopropylaminoéthanol (en), ((CH3)2CH)2NCH2CH2OH, pour produire un phosphonite mixte. Finalement, ce précurseur immédiat réagit avec du soufre pour former le VX :

Synthèse

Solvolyse[modifier | modifier le code]

Comme les autres agents innervants organophosphorés, le VX est détruit par réaction avec de forts nucléophiles. La réaction du VX avec une solution aqueuse concentrée d'hydroxyde de sodium, NaOH, conduit à un clivage compétitif entre les esters P-O et P-S, avec le clivage de la liaison P-O qui domine. Ceci est un peu problématique parce que le produit issu du clivage de la liaison P-O, nommé EA 2192, reste toxique. En revanche, la réaction avec des anions hydroperoxydes, HOO (hydroperoxydolyse), conduit exclusivement à un clivage de la liaison P-S[6],[7].

VX-solvolysis-P-S-2D-skeletal.png Clivage P-S
NaOH(aq) réagit avec le VX de deux façons. Il peut cliver la liaison P-S du VX, formant deux produits relativement non toxiques…
VX-solvolysis-P-O-2D-skeletal.png Clivage P-O
…ou il peut cliver la liaison P-O du VX, formant de l'éthanol et EA 2192 (en rouge) qui a une toxicité similaire au VX lui-même.

Effets biologiques et symptômes[modifier | modifier le code]

Le VX est l'agent innervant le plus toxique jamais synthétisé et son activité a été confirmée indépendamment[8]. La dose létale médiane (DL50) pour les humains est estimée à dix milligrammes par contact sur la peau[9] et la DL50 par inhalation est estimée à 3050 mg·min·m-3[9].

Les symptômes peuvent varier d'un individu à l'autre, mais les plus observés sont :

  • myosis intense ;
  • des écoulements du nez ;
  • des larmes aux yeux ;
  • une salivation excessive ;
  • une transpiration accrue ;
  • tremblements musculaires.

Le VX s'attaque au système nerveux et musculaire. Il peut provoquer la mort en quelques minutes après une exposition.

Traitement[modifier | modifier le code]

Dans l'immédiat, il faut retirer ses vêtements et se laver les yeux et la peau avec de l'eau froide et du savon. Le principal antidote est l'atropine mais d'autres substances comme la pralidoxime ou le diazépam peuvent réduire les risques. Les militaires soumis à une menace chimique disposent d'AIBC (Auto-Injecteur Bi-Compartiment) de 2 mg. L'AIBC est utilisé au maximum deux fois à intervalle de quinze minutes au moment de l'apparition des symptômes du neurotoxique. Si les symptômes persistent, seul un médecin militaire est en mesure de pratiquer (au maximum) deux injections supplémentaires.

Utilisation dans des conflits[modifier | modifier le code]

Le VX a été utilisé le 13 février 2017 dans l'assassinat de Kim Jong-nam, demi-frère du dirigeant de la Corée du Nord. Des traces ont été retrouvées dans les échantillons prélevés sur son visage et ses yeux. Il a été attaqué par deux femmes à l'aéroport international de Kuala Lumpur le 13 février 2017, des espionnes présumées de la Corée du Nord, dont l'une semble souffrir des effets du VX[10]. La Corée du Nord n'ayant jamais ratifié le traité d'interdiction du VX, certains experts considèrent qu'il est possible qu'elle possède encore des stocks de VX[11].

Culture : Cinéma, télévision et jeux vidéo[modifier | modifier le code]

Le VX est une arme de choix pour les scénaristes de films, séries télévisées et jeux vidéo. En effet, on peut le retrouver dans de nombreuses situations impliquant des actes terroristes :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) D. Hank Ellison, Handbook of chemical and biological warfare agents, Boca Raton, CRC Press, , 2e éd., 762 p. (ISBN 978-0-849-31434-6, OCLC 82473582), p. 27.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d Fiche VX, Römpp Online, Georg Thieme Verlag
  4. a, b, c, d et e (en) « VX » sur ChemIDplus.
  5. (de) Patrick Echlin, Handbuch der gefahrlichen guter, transport- undgefahrenklassen neu : umsetzung der un, S.l, Springer, (ISBN 978-3-540-20348-3, OCLC 947070070).
  6. Yang Yu-Chu, Chemical Detoxification of Nerve Agent VX, Acc. Chem. Res., 1999, vol. 32(2), p. 109–115, DOI:10.1021/ar970154s.
  7. Kelly Daniel, Laura A. Kopff, Eric V. Patterson et al., Computational studies on the solvolysis of the chemical warfare agent VX, J. Phys. Org. Chem., 2008, vol. 21(4), p. 321–328, DOI:10.1002/poc.1333.
  8. VX, Council on Foreign Relations, janvier 2006.
  9. a et b (en) Federation of American Scientists: Types of Chemical Weapons sur Fas.org, février 2012.
  10. Kim Jong-nam tué par un agent neurotoxique plus mortel que le gaz sarin, Le Figaro, 24 février 2017.
  11. « Qu’est-ce que le VX, le poison qui a tué Kim Jong-nam ? », lemonde.fr avec AFP,‎ (lire en ligne)

Articles connexes[modifier | modifier le code]