Diméthylheptylpyrane

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Diméthylheptylpyrane
Image illustrative de l’article Diméthylheptylpyrane
Structure du diméthylheptylpyrane
Identification
Nom UICPA 6,6,9-triméthyl-3-(3-méthyloctan-2-yl)-7,8,9,10-tétrahydrobenzo[c]chromén-1-ol
Synonymes

3-(1,2-diméthylheptyl)-Δ6a,10a-THC,
1,2-diméthylheptyl-Δ3THC,
A-40824, EA-2233

No CAS 32904-22-6
PubChem 36276
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C25H38O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 370,568 ± 0,0233 g/mol
C 81,03 %, H 10,34 %, O 8,64 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diméthylheptylpyrane, également appelé DMHP et EA-2233, est un analogue synthétique du tétrahydrocannabinol (THC) découvert en 1049 alors qu'on tentait d'élucider la structure du Δ9-THC, l'une des substances actives du cannabis[2]. Il se présente à température ambiante sous la forme d'un liquide huileux jaunâtre soluble dans l'éthanol et le benzène mais insoluble dans l'eau.

Le DMHP et son acétate, le DMHA, produisent des désordres physiques et mentaux d'intensité variable. Ces deux composés produisent un hypotension orthostatique, et ce même à des doses inférieures à celles provoquant un trouble cognitif léger[3]. À cet égard, l'effet hypotensif du DMHP est bien plus puissant et durable que celui du Δ9-THC, mais l'effet psychique est sensiblement moins prononcé. Le DMHP et le DMHPA ont des effets assez semblables, mais l'acétate est moins sensible à la lumière et à l'oxydation, et est donc plus stable. On pense que ces composés agissent comme agonistes des récepteurs cannabinoïdes de type 1 (en)[4]. Chez l'homme, l'absorption de ces substances provoque une sensation de soif, une hypotension, une vision brouillée et un besoin impérieux de bouger.

Ces composés ont fait l'objet de recherches à l'Edgewood Arsenal comme arme chimique non létale incapacitante. Le DHMP présente trois centres stéréogènes, ce qui donne huit stéréoisomères possibles, dont l'efficacité diffère fortement. Le racémique des huit isomères de l'ester O-acétyle a reçu le nom de code EA-2233, tandis que chacun des huit isomères a reçu un code de EA-2233-1 à EA-2233-8 ; le plus puissant des huit est l'isomère EA-2233-2, dont l'effet est susceptible de se prolonger sur deux à trois jours.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Roger. Adams, Morton. Harfenist et S. Loewe, « New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX », Journal of the American Chemical Society, vol. 71, no 5,‎ , p. 1624-1628 (DOI 10.1021/ja01173a023, lire en ligne)
  3. (en) S. N. Pradhan, « Pharmacology of some synthetic tetrahydrocannabinols », Neuroscience & Biobehavioral Reviews, vol. 8, no 3,‎ , p. 369-385 (PMID 6095152, DOI 10.1016/0149-7634(84)90058-7, lire en ligne)
  4. (en) Linda A. Parker, « Cannabinoid agonists and antagonists modulate lithium-induced conditioned gaping in rats », Integrative Physiological & Behavioral Science, vol. 38, no 2,‎ , p. 133-145 (PMID 14527182, DOI 10.1007/BF02688831, lire en ligne)