2-Chlorobenzylidène malonitrile

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Sauter à la navigation Sauter à la recherche
Page d'aide sur l'homonymie Pour les articles homonymes, voir CS.

2-Chlorobenzylidène malonitrile
Image illustrative de l’article 2-Chlorobenzylidène malonitrile
Image illustrative de l’article 2-Chlorobenzylidène malonitrile
Identification
Nom UICPA (2-chlorobenzylidène)propanedinitrile
Synonymes

2-chlorobenzylidène malonitrile

No CAS 2698-41-1
No ECHA 100.018.435
No EC 220-278-9
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C10H5ClN2  [Isomères]
Masse molaire[2] 188,613 ± 0,011 g/mol
C 63,68 %, H 2,67 %, Cl 18,8 %, N 14,85 %,
Propriétés physiques
fusion 93 à 96 °C[1]
ébullition 310 à 315 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 15 g·l-1[1]
Masse volumique 1,04 g·cm-3
Pression de vapeur saturante 0,0045 Pa[1]
Précautions
SIMDUT[3]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
Transport
-
   3276   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-chlorobenzylidène malonitrile ou gaz CS ou ortho-chloro-benzal malonitrile est un gaz lacrymogène de formule ClC6H4CH=C(CN)2. Un gaz lacrymogène est un composé chimique (souvent produit par une réaction de combustion), qui chez l'Homme, produit immédiatement un larmoiement, une irritation de la peau et des muqueuses en général. Les gaz lacrymogènes correspondent à une grande variété de différents composés moléculaires, dont les effets peuvent aller d'un larmoiement modéré jusqu'à un état de prostration immédiat accompagné de signes digestifs, à type de nausées majeures et de vomissements incoercibles.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le gaz CS a été utilisé lors des manifestations de Gênes et il est très employé pour disperser les émeutes et autres troubles de l'ordre public. Il a notamment été déployé lors de la prise de la Grande Mosquée de La Mecque et lors de l'assaut contre la secte de David Koresh à Waco. D'après certaines analyses, le CS serait à l'origine de l'incendie qui a ravagé la ferme où s'étaient repliés les Davidiens. Le CS est du malonitrile de chlorobenzylidène développé durant les années 1950 au Royaume-Uni par le Chemical Defence Experimental Establishment mais dont la composition chimique remonte à 1928. C'est à cette date que Ben Corson et Roger Stoughton inventent cette substance. Dès 1960, l'armée américaine l'intègre dans son arsenal pour remplacer le gaz CN, chimiquement moins stable et plus dangereux. Le CS se décline en plusieurs versions, le CS1 est une poudre enrobée de silicone qui peut perdurer sur le terrain durant plusieurs semaines. Le CS2 est résistant à l'eau.

Le gaz CS est souvent utilisé en conjonction avec de la capsaïcine (OC), il est alors plus connu sous le nom de "spray au poivre". Le gaz CS et les sprays OC sont souvent utilisés par les forces de l'ordre pour disperser émeutes et manifestations.

Les forces de l'ordre et les militaires y recourent lors des assauts (prise d'otages, terrorisme). Le CS est également utilisé lors des entraînements pour vérifier l'imperméabilité des masques à gaz. Tout défaut dans le port du masque serait immédiatement décelé par le porteur.


Effets sur l'organisme[modifier | modifier le code]

Les voies respiratoires et le système digestif sont les premiers touchés en l'espace de 20 à 60 secondes. Dès l'exposition, on assiste à une activation intense des voies lacrymales, une irritation des voies respiratoires et des nausées accompagnées de vomissements selon la dose. La salivation est accentuée. À forte dose, il peut provoquer des hémorragies internes, des œdèmes pulmonaires et une détresse respiratoire qui peut être fatale. Le foie, le cerveau et les reins sont particulièrement vulnérables. Les substances produites lors de la dégradation du CS par le métabolisme comme le cyanure sont très toxiques. Les effets à long terme sont moins connus mais le CS peut induire des bronchites, de l'asthme, des maladies du foie et des reins ainsi que des troubles neurologiques comme l'épilepsie.

Les effets durent quelques heures et se dissipent une fois que la personne contaminée est placée dans un environnement sain avec de l'air frais.

Le gaz CS a été utilisé à Derry vers le Bogside pendant les émeutes. Les 13 et , 1091 grenades de gaz, contenant individuellement 12,5 grammes de CS et 14 grenades de 50 grammes ont été utilisées dans une zone résidentielle dense. Le 30 août, l'enquête officielle d'Himsworth est lancée sur les effets médicaux du CS lors de cet usage. Ses conclusions, à replacer dans le contexte politique de l'époque, pointent la nécessité de mieux tester le gaz CS avant de l'utiliser comme moyen de contrôler les émeutes. Peu après, l'armée britannique et la police cessent d'utiliser le CS à Derry.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e o - CHLOROBENZYLIDENEMALONONITRILE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Chlorobenzylidène malononitrile (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

(en) Raymond McClean (en), The Road to Bloody Sunday (Biographie), L'Derry, Northern Ireland, Guildhall Press, , 174 p. (ISBN 978-0-946-45137-1, OCLC 37311147, présentation en ligne)