Phényldichlorarsine

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Phényldichlorarsine
Image illustrative de l’article Phényldichlorarsine
Structure de la phényldichlorarsine
Identification
Nom UICPA dichloro(phenyl)arsane
Synonymes

phényldichloroarsine,
dichlorophénylarsine

No CAS 696-28-6
No ECHA 100.010.721
No CE 211-791-9
PubChem 12762
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H5AsCl2
Masse molaire[1] 222,932 ± 0,009 g/mol
C 32,33 %, H 2,26 %, As 33,61 %, Cl 31,81 %,
Propriétés physiques
fusion −15,6 °C[2]
ébullition 255 °C[2]
Solubilité Insoluble dans l'eau, où elle se décompose lentement
Masse volumique 1,6561 g·cm-3[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H331, H410,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phényldichlorarsine, ou PD dans la nomenclature de l'OTAN, est un composé organo-arsénié de formule chimique C6H4AsCl2 utilisé comme arme chimique pour la première fois en 1917 par l'armée allemande au cours de la Première Guerre mondiale. Elle était appelée Pfiffikus côté allemand et « Sternite » côté français. Il s'agit d'un liquide huileux incolore à l'odeur d'ail ou de raifort insoluble dans l'eau, dans laquelle elle s'hydrolyse rapidement lorsqu'elle est chauffée en formant de l'acide chlorhydrique HCl[3]. L'autre produit de l'hydrolyse est l'acide phénylarsénieux, très irritant pour la peau et les muqueuses. Elle se comporte chimiquement de manière analogue à la lewisite et est considérée comme un vésicant incapacitant et vomitif[4]. Elle a été développée pour être utilisée en milieux humide en raison de sa tendance à persister dans les endroits frais et abrités[5].

Elle fut synthétisée pour la première fois en 1878 par La Coste et Michaelis par synthèse directe à partir de trichlorure d'arsenic (en) AsCl3 et de benzène C6H6. Le chlorure d'aluminium AlCl3 est un catalyseur de la réaction[6]. Elle donne l'adamsite par réaction avec la diphénylamine.

La diphénylchlorarsine présente un effet fortement irritant pour les voies respiratoires supérieures. L'inhalation de cette substance provoque des lésions pulmonaires, une pneumonie aiguë et un œdème aigu du poumon. Elle peut être fatale à haute dose. Les lésions cutanées ne sont pas aussi marquées que celles provoquées par la lewisite, et ses effets sont moins durables. Elle forme des cloques qui tendent à plutôt bien cicatriser. Les lésions oculaires sont plus graves que celles de l'ypérite mais cicatrisent un peu mieux ; elles peuvent conduire à la cécité en case d'exposition à de fortes doses de diphénylchlorarsine[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d Entrée « Dichlorophenylarsine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 avril 2018 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Jerrold Leikin (édt.), Robin B. McFee et al., Handbook of nuclear, biological, and chemical agent exposures, Boca Raton, CRC Press, , 730 p. (ISBN 978-1-420-04477-5, OCLC 494061911), p. 356-357
  4. (en) John Cashman, Emergency response handbook for chemical and biological agents and weapons, Boca Raton, Tayor & Francis, (1re éd. 2000), 528 p. (ISBN 978-1-420-05265-7, OCLC 427541992), p. 215-219
  5. Mark Byrnes, David A. King et Philip M. Tierno, Jr, Nuclear, chemical, and biological terrorism : emergency response and public protection, Boca Raton, FL, Lewis Publishers, (ISBN 978-1-566-70651-3, 978-0-203-50765-0 et 978-1-135-46202-4, OCLC 317751919, lire en ligne), p. 57
  6. a et b (en) Jared Ledgard, The laboratory history of chemical warfare agents, South Bend, IN, Paranoid Publications Group, , 259 p. (ISBN 978-1-411-69432-3, OCLC 224710338), p. 127-129