Étoposide

Étoposide
Identification
Nom UICPA	4'-déméthyl-épipodophyllotoxine, 4,6-O-éthylidène-béta-D-glucopyranoside (8CI)
Synonymes	VP 16
No CAS	33419-42-0
No ECHA	100.046.812
No CE	251-509-1
Code ATC	L01CB01
DrugBank	DB00773
PubChem	36462
SMILES	CC1OCC2C(O1)C(C(C(O2)OC3C4COC(=O)C4C(C5=CC6=C(C=C35)OCO6)C7=CC(=C(C(=C7)OC)O)OC)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C29H32O13/c1-11-36-9-20-27(40-11)24(31)25(32)29(41-20)42-26-14-7-17-16(38-10-39-17)6-13(14)21(22-15(26)8-37-28(22)33)12-4-18(34-2)23(30)19(5-12)35-3/h4-7,11,15,20-22,24-27,29-32H,8-10H2,1-3H3/t11-,15+,20-,21-,22+,24-,25-,26-,27-,29+/m1/s1
Apparence	poudre cristalline blanche à peu près blanche
Propriétés chimiques
Formule	C29H32O13  [Isomères]
Masse molaire	588,556 6 ± 0,029 3 g/mol C 59,18 %, H 5,48 %, O 35,34 %,
pKa	9,8
Propriétés physiques
T° fusion	236 à 251 °C
Solubilité	58,7 mg·L-1 eau. 30 mg·mL-1 DMSO
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{20}$ -110,5 (c, 0,6 dans CHCl3)
Précautions
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R45 : Peut provoquer le cancer. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. Phrases R : 22, 45, Phrases S : 45, 53,
Classification du CIRC
Groupe 1 : cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL50	215 mg·kg-1 souris oral 15,07 mg·kg-1 souris i.v. 143 mg·kg-1 souris s.c. 64 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	voie orale : 6 h, IV : 6-12 h, IV chez l'enfant : 3 h[réf. souhaitée].
Excrétion	Rénale et dans les selles
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale, intraveineuse
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'étoposide (parfois sous forme d'étoposide phosphate) est une molécule qui inhibe la topoisomérase II humaine. L'étoposide est utilisé comme traitement de cancers : cancer du poumon, cancer du testicule, lymphome, leucémie, et le glioblastome.

Historique

L'étoposide est un dérivé de la podophyllotoxine, composé naturel présent chez Podophyllum peltatum et Podophyllum emodi.

Mécanisme d'action

L'étoposide est un inhibiteur de la topo-isomérase II, dérivé semi-synthétique de la podophyllotoxine faiblement hydrosoluble. Il inhibe l'entrée en mitose (prophase) des cellules tumorales (phases S et G3), vraisemblablement par action sur la topo-isomérase II chargée de ressouder les brins d'ADN (acide désoxyribonucléique) après leur cassure. Il n'inhibe pas l'assemblage des microtubules. Aux fortes concentrations, une lyse des cellules en mitose est observée.

Indications

L'étoposide est utilisé comme traitement de cancers^{[réf. souhaitée]} : cancer du poumon, cancer du testicule, lymphome, leucémie, et le glioblastome.

Étoposide
Informations générales
Princeps	Celltop (Belgique, France) Eposin (Belgique) Etopophos (France, Suisse) Vepesid (Belgique, Canada, Suisse)
Classe	Antinéoplasiques, inhibiteurs des topo-isomérases : ATC code L01CB01 anti-topo-isomérases II (dérivés de la podophyllotoxine)
Forme	capsules molles, préparation pour perfusion
Administration	per os, perfusion intraveineuse
Sels	phosphate d’étoposide
Laboratoire	Baxter, Bristol-Myers Squibb, Dakota Pharm, Ebewe, Fresenius Kabi, Hospira, Mayne, Merck, Mylan, Pfizer, Pharmaceutical Partners of Canada, Pharmintraco Sagl, Sandoz, Teva
Identification
DCI	3835
No CAS	33419-42-0
No ECHA	100.046.812
Code ATC	L01CB01
DrugBank	DB00773

Divers

L'étoposide fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013).

Liens externes

• Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Étoposide
• Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
• Page spécifique sur le Vidal.fr