Dihydroxyacétone phosphate

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Dihydroxyacétone phosphate
DHAP struct.svg
Structure de la dihydroxyacétone phosphate.
Identification
Nom IUPAC (3-hydroxy-2-oxopropyl)dihydrogénophosphate
Synonymes

DHAP

No CAS 57-04-5
No EINECS 200-308-7
PubChem 668
ChEBI 16108
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H7O6P  [Isomères]
Masse molaire[1] 170,0578 ± 0,0047 g/mol
C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La dihydroxyacétone phosphate, couramment abrégé en DHAP (et jadis appelée glycérone phosphate), et un composé organique impliqué dans plusieurs voies métaboliques de la plupart des êtres vivants. C'est avant tout un métabolite de la glycolyse, mais il joue également un rôle dans le cycle de Calvin et dans la biosynthèse de certains lipides de Leishmania mexicana[réf. nécessaire].

Rôle dans la glycolyse[modifier | modifier le code]

Article principal : glycolyse.

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

Beta-D-fructose-1,6-bisphosphate wpmp.png    \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}    D-glyceraldehyde-3-phosphate.svg    +    Glycerone-phosphate wpmp.png
Fru-1,6-BP   G3P   DHAP
Fructose-diphosphate aldolaseEC 4.1.2.13

Le β-D-fructose-1,6-bisphosphate (Fru-1,6-BP) produit au cours de la glycolyse est clivé par une lyase, la fructose-diphosphate aldolase, en D-glycéraldéhyde-3-phosphate (G3P) et dihydroxyacétone phosphate (DHAP).

Il existe deux classes d'aldolases susceptibles de cliver le β-D-fructose-1,6-bisphosphate : la classe I chez les animaux et les plantes, et la classe II chez les mycètes et les bactéries ; ces deux classes d'enzymes utilisent des mécanismes différents pour cliver ce cétose.

Dégradation[modifier | modifier le code]

Glycerone-phosphate wpmp.png    \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}    D-glyceraldehyde-3-phosphate.svg
DHAP   G3P
Triose-phosphate isoméraseEC 5.3.1.1

La DHAP est isomérisée en G3P par la triose-phosphate isomérase. Ainsi, chaque molécule de β-D-fructose-1,6-bisphosphate donne en fin de compte deux molécules de G3P.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.