Glycéraldéhyde-3-phosphate

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Glycéraldéhyde-3-phosphate
G3P-2D-skeletal.png
D-Glyceraldehyde-3-phosphate-3D-balls.png
Structure du D-glycéraldéhyde-3-phosphate.
Identification
Nom IUPAC (2-hydroxy-3-oxopropyl)dihydrogénophosphate
Synonymes

G3P, PGAL, GALP, GAP
3-phosphoglycéraldéhyde

No CAS 591-59-3 (racémique)
142-10-9 (énantiomère D)
No EINECS 209-721-7
DrugBank DB02263
PubChem 729 (racémique)
24794350 (énantiomère D)
ChEBI 17138
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H7O6P  [Isomères]
Masse molaire[1] 170,0578 ± 0,0047 g/mol
C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glycéraldéhyde-3-phosphate, également appelé 3-phosphoglycéraldéhyde et couramment abrégé en G3P (ou PGAL par les anglophones), est un composé organique intervenant de façon centrale dans plusieurs voies métaboliques de la plupart des êtres vivants. Il s'agit d'un ester phosphorique du glycéraldéhyde, dont seul l'énantiomère D-glycéraldéhyde-3-phosphate est biologiquement actif. C'est un métabolite essentiel de la glycolyse, et il intervient également dans la phase non-oxydative de la voie des pentoses phosphates.

Rôle dans la glycolyse[modifier | modifier le code]

Article principal : glycolyse.

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

Beta-D-fructose-1,6-bisphosphate wpmp.png    \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}    D-glyceraldehyde-3-phosphate.svg    +    Glycerone-phosphate wpmp.png       Glycerone-phosphate wpmp.png    \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}    D-glyceraldehyde-3-phosphate.svg
Fru-1,6-DP   G3P   DHAP   DHAP   G3P
Fructose-diphosphate aldolaseEC 4.1.2.13   Triose-phosphate isoméraseEC 5.3.1.1

Le β-D-fructose-1,6-bisphosphate (Fru-1,6-BP) produit au cours de la glycolyse est clivé par une lyase, la fructose-diphosphate aldolase, en D-glycéraldéhyde-3-phosphate (G3P) et dihydroxyacétone phosphate (DHAP) ; cette dernière molécule est alors isomérisée en G3P par la triose-phosphate isomérase. Ainsi, chaque molécule de Fru-1,6-DP donne en fin de compte deux molécules de G3P.

Il existe deux classes d'aldolases susceptibles de cliver le β-D-fructose-1,6-bisphosphate : la classe I chez les animaux et les plantes, et la classe II chez les mycètes et les bactéries ; ces deux classes d'enzymes utilisent des mécanismes différents pour cliver ce cétose.

Dégradation[modifier | modifier le code]

1,3-DPG Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase
EC 1.2.1.12
D-glyceraldehyde-3-phosphate.svg 1,3-bisphospho-D-glycerate.svg
NAD+ + Pi NADH + H+
Biochem reaction arrow reversible YYNN horiz med.svg

Le G3P est phosphorylé en 1,3-diphospho-D-glycérate (1,3-DPG) par la glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase avec réduction concomitante d'une molécule de NAD+ en NADH + H+ ; c'est la seule étape de la glycolyse où il est formé du pouvoir réducteur, sous forme de NADH + H+. Cette réaction est équilibrée du point de vue de la charge électrique et du nombre d'atomes d'hydrogène par le fait que le phosphate inorganique (Pi) existe, dans le milieu cytoplasmique, sous forme d'ion hydrogénophosphate HPO42-.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.