Acide alpha-cétoglutarique

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Acide α-cétoglutarique
Alpha-ketoglutaric acid.png
Structure de l'acide α-cétoglutarique.
Identification
Nom IUPAC Acide 2-oxopentanedioïque
Synonymes

acide 2-oxoglutarique,
acide α-oxoglutarique,
acide 2-cétoglutarique

No CAS 328-50-7
No EINECS 206-330-3
PubChem 51
ChEBI 30915
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H6O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 146,0981 ± 0,0059 g/mol
C 41,11 %, H 4,14 %, O 54,76 %,
Propriétés physiques
fusion 112-116 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide alpha-cétoglutarique, également appelé acide 2-oxoglutarique, est l'une des deux cétones dérivées de l'acide glutarique, l'autre étant l'acide β-glutarique, bien moins courant.

Sa base conjuguée est l'anion α-cétoglutarate, qui est un métabolite important. C'est le cétoacide issu de la désamination du glutamate, un acide aminé, par la glutamate déshydrogénase, et c'est un intermédiaire du cycle de Krebs, où il est formé par décarboxylation oxydative de l'isocitrate par l’isocitrate déshydrogénase, et forme la succinyl-CoA sous l'action du complexe alpha-cétoglutarate déshydrogénase. Il joue également un rôle physiologique de premier plan comme transporteur d'azote dans le cellules, et comme intermédiaire entre deux neurotransmetteurs antagonistes, le glutamate excitant et l'acide gamma-aminobutyrique (GABA) inhibiteur.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.