gamma-glutamylcystéine

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γ-glutamylcystéine
L-gamma-Glutamyl-L-cystein.svg
Structure de la L-γ-glutamyl-L-cystéine
Identification
Synonymes

γ-Glu-Cys

No CAS 636-58-8
PubChem 123938
ChEBI 17515
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H14N2O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 250,272 ± 0,014 g/mol
C 38,39 %, H 5,64 %, N 11,19 %, O 31,96 %, S 12,81 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La L-γ-glutamyl-L-cystéine, parfois abrégée en γ-Glu-Cys, est un dipeptide intermédiaire de la synthèse du glutathion résultant de la liaison entre un résidu glutamate et un résidu cystéine par la glutamate-cystéine ligase (EC 6.3.2.2) ; elle est utilisée par la glutathion synthétase (EC 6.3.2.3) pour former le glutathion. La liaison peptidique entre ces deux acides aminés est inhabituelle en ce qu'elle fait intervenir le carboxyle γ du glutamate, et non le carboxyle α, ce qui confère à cette molécule une meilleure stabilité par rapport au clivage par les peptidases.

Le groupe sulfhydryle de la γ-Glu-Cys est moins sensible à l'oxydation spontanée que celui de la cystéine, mais plus sensible que celui du glutathion, lequel représente une meilleure forme de stockage de soufre réduit dans la cellule. Comme le glutathion, la γ-Glu-Cys peut dimériser en formant un pont disulfure et ainsi jouer le rôle d'antioxydant cellulaire. Des organismes tels que les halobactéries utilisent ainsi la γ-Glu-Cys à la place du glutathion, qu'ils ne synthétisent pas.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.