Ibuprofène
Ibuprofène | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (RS)-2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoique |
No CAS |
(L) ou R(–)
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(RS)
(D) ou S(+)
No ECHA | 100.036.152 |
No CE | 239-784-6 |
Code ATC | C01 , G02 , M01 , M01 , M02 |
DrugBank | APRD00372 |
PubChem | 3672 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | cristaux incolores |
Propriétés chimiques | |
Formule | C13H18O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 206,280 8 ± 0,012 3 g/mol C 75,69 %, H 8,8 %, O 15,51 %, |
pKa | 4,54 à 25 °C |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 76 °C[2] |
Solubilité | 0,043 mg·ml-1 eau à 37 °C.
Sol. dans la plupart des solvants organiques. |
Masse volumique | 0,2 à 0,6 g·cm-3 |
Pression de vapeur saturante | 0,000 012 hPa à 25 °C |
Écotoxicologie | |
DL50 | |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 49–73 % |
Métabolisme | Hépatique |
Demi-vie d’élim. | 1.8–2 heures |
Excrétion |
Rénal |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | Oral, rectal |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'ibuprofène est la dénomination commune internationale de l'acide alpha-méthyl-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoique. Il s'agit de la substance active d'un médicament AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien) utilisé pour soulager les symptômes de l'arthrite, de la dysménorrhée primaire, de la pyrexie ; et comme analgésique, spécialement en cas d'inflammation.
L'ibuprofène a été développé par les chercheurs de chez Boots, dans les années 1960, à la suite d'un test systématique des propriétés antipyrétiques et analgésiques de 600 molécules potentielles. Il est commercialisé sous divers noms commerciaux, par exemple Brufen, Advil, Nurofen, Upfen, Motrin, Algifen, Algifor...
Indications
L'ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien. Il est indiqué, chez l'adulte et l'enfant, dans le traitement de courte durée de la fièvre ou de douleurs telles que maux de tête, états grippaux, douleurs dentaires, courbatures et règles douloureuses.
Il est contre-indiqué chez l'enfant en cas de varicelle et chez la femme enceinte au delà de six mois, le paracétamol étant plus indiqué dans ces deux cas[3].
Mécanisme d'action
L'ibuprofène est un inhibiteur de la prostaglandine synthase, également appelée cyclo-oxygénase (COX). Cette enzyme catalyse la première étape de la synthèse des médiateurs de l'inflammation : prostaglandines et thromboxanes. L'ibuprofène, comme les autres AINS, limite ainsi l'activation de cette voie.
Effets secondaires
Les principaux effets secondaires indésirables de l'ibuprofène sont les suivants : gastrite, stomatite (inflammation de la bouche et des gencives), douleurs abdominales, voire ulcération du tube digestif au-delà de 400 mg. Dans certains cas il apparaît : jaunisse, céphalées (maux de tête), bourdonnements d'oreille, somnolence et confusion. Enfin, des manifestations allergiques cutanées et de l'asthme sont parfois observés. L'ibuprofène ne doit pas être associé à un traitement au lithium. En cas de doute, il convient de consulter le médecin traitant. Il ne doit pas être utilisé chez la femme enceinte durant le troisième trimestre de grossesse à cause des risques cardio-vasculaires sur le fœtus (fermeture du canal artériel), et de manière générale le paracétamol doit lui être préféré durant toute la grossesse. Il peut être utilisé lors de l'allaitement s'il n'y a pas d'alternative et après consultation chez un médecin.
Photosensibilité
Lors d'une exposition aux UV de type A, l'ibuprofène peut provoquer par photosensibilisation des réactions photochimiques menant à un coup de soleil.
Stéréochimie
Seul l'énantiomère de configuration S de la molécule possède une activité médicamenteuse efficace. En effet l'énantiomère R est trois fois moins puissant.
Disponibilité
- Belgique : certaines formes sont en vente libre, d'autres nécessitent une ordonnance.
- Québec : sirop pour enfant et 200 mg en vente libre, 400 mg sous conseil avec pharmacien, 600 mg sous prescription du médecin.
- France : 200 mg en vente libre, 400 mg en vente libre mais en conditionnement limité.
- Suisse : sirop pour enfant, 200 mg en vente libre, 400 mg en vente libre mais en conditionnement limité, 600 mg sous prescription du médecin.
- Maroc : sirop pour enfant, 200 mg et 400 mg en vente libre ; le 600 mg n'est pas commercialisé.
Noms commerciaux
Classe : AINS, Sous classe : Profène.
- Adulfen lysine (Belgique)
- Advil (France; Canada)
- Advil-mono (Belgique)
- Algifen et Algifen (Algerie)
- Algifor et Algifor-L (Suisse)
- Anadvil (France)
- Antalfen (Algérie)
- Antarène (France)
- Artofen Gel (Suisse)
- Brufen (Belgique, France, Suisse)
- Buprophar (Belgique)
- Cliptol (France)
- Dismenol N (Suisse)
- Dolgit (France)
- Dolocyl (Suisse)
- Dolofin (Belgique usage interne et externe)
- Dolo-Dismenol (Suisse)
- Dolo-Spedifen (Suisse)
- Ecoprofen (Suisse)
- Epsilon (Belgique)
- Ergix (France)
- Expanfen (France)
- Extrapan (Belgique usage externe)
- Gélufène (France)
- Grefen (Suisse)
- Hémagène (France)
- Ibufen-L (Suisse)
- Ibumed (Belgique)
- Ibuprofène Biogaran (France)
- Ibuprofène Personnelle (Canada)
- Ibuprofen Mylan
- Ibuprofen Sandoz
- Ibuprofen TEVA Laboratoires
- Ibuprofene EG (Belgique : Ibuprofen Teva également en usage externe)
- Ibuprofène Helvepharm (Suisse)
- Ibusifar (Suisse)
- Ibu-slow (Belgique)
- Ibu-slow (Belgique)
- Ibutop (Belgique usage externe, France)
- Intralgis (France)
- Iproben-200 (Suisse),
- Irfen (Suisse)
- Junifen (Belgique)
- Malafene (Belgique)
- Melabon (Suisse)
- Motrin IB(canada)
- Nureflex (France)
- Nurofen (Belgique usage interne et externe, France, Suisse)
- Optifen (Suisse)
- Perviam (Belgique),
- Rhinadvil (France),
- Saridon N (Suisse)
- Solufen (Belgique, France)
- Spedifen (France, Suisse)
- Spidifen (Belgique)
- Tiburon (France)
- Treupel Dolo (Suisse)
- Upfen (France)
- Vicks Rhume (France)
Divers
L'ibuprofène fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].
Liens externes
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ibuprofène
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Ibuprofène », sur ChemIDplus, consulté le 26 août 2009
- « ADVIL 400 mg - EurekaSante.fr par VIDAL », sur Eurekasante.fr par Vidal (consulté le )
- (en) « WHO Model List of Essential Medicines, 18th list » [PDF], (consulté le )