Anthracène

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Anthracène
Anthracene structure.pngAnthracene-3D-balls.png
Anthracene3D.png
Structure de l'anthracène.
Identification
Nom IUPAC anthracène
Synonymes

Anthracine
Paranaphthalène

No CAS 120-12-7
No EINECS 204-371-1
PubChem 8418
ChEBI 35297
SMILES
InChI
Apparence cristaux ou flocons blancs[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C14H10  [Isomères]
Masse molaire[3] 178,2292 ± 0,0119 g/mol
C 94,34 %, H 5,66 %,
Susceptibilité magnétique \chi_M 130,3×10-6 cm3·mol-1[2]
Propriétés physiques
fusion 217,5 °C [4]
ébullition 340 °C [4]
Solubilité 0,0013 g·l-1 (eau,20 °C) [1]
Paramètre de solubilité δ 20,3 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 1,24 g·cm-3 (solide,20 °C) [4]
d'auto-inflammation 538 °C [1]
Point d’éclair 121 °C [1]
Limites d’explosivité dans l’air 0.6 - ? Vol.%[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,08 Pa[1]
Point critique [6]
Thermochimie
S0solide 207,15 J·mol-1·K-1 [7]
ΔfH0gaz 227,1 kJ·mol-1 [7]
ΔfH0solide 125,5 kJ·mol-1 [7]
Cp 211,7 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)
184,7 J·mol-1·K-1 (gaz,25 °C) [7]
Cristallographie
Système cristallin monoclinique[9]
Classe cristalline ou groupe d’espace P 2_{1}/a[9]
Paramètres de maille a = 8,56 Å

b = 6,04 Å
c = 11,16 Å
α = 90,0 °
β = 124,7 °

γ = 90,0 ° [9]
Précautions
Directive 67/548/EEC[11]
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N



NFPA 704

Symbole NFPA 704

-
SIMDUT[12]

Produit non contrôlé
SGH[11]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351, P501,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[10]
Écotoxicologie
DL50 430 mg·kg-1 (souris, i.p.) [13]
LogP 4,5 [4]
Composés apparentés
Isomère(s) Phénanthrène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'anthracène est un composé chimique de formule C14H10 synthétisé pour la première fois par Richard Anschütz. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois noyaux benzèniques (benzène) fusionnés en alignement. On l'obtient à partir du goudron. Il est utilisé pour la production industrielle d'alizarine, un pigment rouge naturel d'origine végétale, ainsi que dans les conservateurs pour le bois, des insecticides et des revêtements de surface.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

L'anthracène est incolore, mais présente une fluorescence bleue à 400 et 440 nm lorsqu'il est soumis aux ultraviolets, lesquels peuvent également provoquer sa photodimérisation :

Photodimérisation de l'anthracène.


Il est utilisé comme scintillateur dans la détection de particules de haute énergie telles que photons, électrons et particules α. C'est également un semiconducteur organique.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

L'anthracène est extrait du goudron minéral par une suite d'opérations :

Contrairement aux autres HAP, l'anthracène ne serait pas cancérogène, mais est néanmoins considéré comme une substance à risque.

Toxicologie, écotoxicologie[modifier | modifier le code]

Selon une étude faite sur Daphnia pulex (espèce fréquemment utilisée pour les tests de toxicité), le caractère toxique de l’anthracène peut être synergiquement exacerbée par les UV solaires ou la lumière du soleil[15]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f ANTHRACENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c et d Entrée de « Anthracene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  7. a, b, c et d (en) « Anthracene » sur NIST/WebBook, consulté le 30 juin 2009
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  9. a, b et c (en) R.B. Campbell, J. M. Robertson et J. Trotter, « The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene », Acta Crystallographica, vol. 15, no 5,‎ mars 1962, p. 289-290
  10. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  11. a et b SIGMA-ALDRICH
  12. « Anthracène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  13. (en) « Anthracene » sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2009
  14. Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Anthracene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,‎ 2006
  15. Alfred P.M. & Giesy J.P. (1985) Solar radiation induced toxicity of anthracene to Daphnia pulex. Environ. Toxicol. Chem., 4, 210-226

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]