Pentacène

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Pentacène
Pentacene.svg
Pentacene-3D-balls.png
Structure du pentacène.
Identification
Nom IUPAC pentacène
Synonymes

2,3:6,7-dibenzanthracène
benzo[b]naphthacène

No CAS 135-48-8
No EINECS 205-193-7
PubChem 8671
ChEBI 33148
SMILES
InChI
Apparence poudre rouge virant au vert à la lumière et à l'air libre
Propriétés chimiques
Formule brute C22H14  [Isomères]
Masse molaire[2] 278,3466 ± 0,0186 g/mol
C 94,93 %, H 5,07 %,
Susceptibilité magnétique \chi_M 205×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
fusion 257 °C [3]
Thermochimie
Cp 282 J·mol-1·K-1 (gaz,25 °C) [4]
Cristallographie
Système cristallin triclinique[5]
Classe cristalline ou groupe d’espace P \bar I[5]
Paramètres de maille a = 7,90 Å

b = 6,01 Å
c = 16,01 Å
α = 101,9 °
β = 112,6 °

γ = 85,8 °[5]
Écotoxicologie
LogP 7,11 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pentacène est un composé chimique de formule C22H14 appartenant à la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et formé de cinq noyaux benzéniques fusionnés linéairement. Sa structure conjuguée étendue et sa structure cristalline en font un bon semiconducteur organique, de type p (donneur d'électrons). Il s'y forme des excitons par absorption de rayonnements ultraviolet ou visible, ce qui le rend très sensible à l'oxydation : c'est la raison pour laquelle, alors qu'il a l'apparence d'une poudre rouge lorsqu'il vient d'être synthétisé, il vire petit à petit au vert à l'air libre et à la lumière.

Le pentacène est un matériau prometteur dans la réalisation de « thin-film transistors » et de transistors à effet de champ organiques. La mobilité des trous y est de 5,5 cm2·V-1·s-1, presqu'au niveau du silicium amorphe[6]. Il forme des jonctions p-n avec le fullerène C60 utilisées pour réaliser des cellules photovoltaïques organiques[7],[8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) « Pentacene » sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
  4. (en) « Pentacene » sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
  5. a, b et c (en) R.B. Campbell, J. M. Robertson et J. Trotter, « The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene », Acta Crystallographica, vol. 15, no 5,‎ mars 1962, p. 289-290 (DOI 10.1107/S0365110X62000699)
  6. (en) Norbert Koch, « Organic Electronic Devices and Their Functional Interfaces », ChemPhysChem, vol. 8, no 10,‎ 2007, p. 1438-1455 (DOI 10.1002/cphc.200700177, lire en ligne)
  7. (en) D. M. Nanditha, M. Dissanayake, A. A. D. T. Adikaari, Richard J. Curry, Ross A. Hatton, S. R. P. Silva, « Nanoimprinted large area heterojunction pentacene-C60 photovoltaic device », Appl. Phys. Lett., vol. 90,‎ 2007, p. 253502 (DOI 10.1063/1.2749863, lire en ligne)
  8. ScienceDaily Efficiently Organic: Researchers Use Pentacene To Develop Next-generation Solar Power Lien

Articles connexes[modifier | modifier le code]