Fluoranthène

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Fluoranthène
Fluoranthene.svg   Fluoranthene 3D.png
Structure du fluoranthène.
Identification
Nom IUPAC Fluoranthène
Synonymes

Benzo[j,k]fluorène

No CAS 206-44-0
No EINECS 205-912-4
PubChem 9154
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H10  [Isomères]
Masse molaire[2] 202,2506 ± 0,0135 g/mol
C 95,02 %, H 4,98 %,
Susceptibilité magnétique \chi_M 138×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
fusion 110,8 °C
ébullition 383,5 °C[3].
Masse volumique 1 252 kg·m-3
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC[6]
Nocif
Xn


SGH[6]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H410, P273, P501,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Composés apparentés
Isomère(s) Pyrène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fluoranthène est un hydrocarbure aromatique polycyclique dérivant structurellement d'un naphtalène lié à un benzène par deux liaisons simples formant avec celui-ci un cycle pentagonal. Il s'agit donc d'un HAP dit non alternant, isomère structurel du pyrène, qui est, lui, un HAP alternant ; les électrons π ne sont pas délocalisés dans l'ensemble de la molécule, contrairement au pyrène, qui est, pour cette raison, plus stable que le fluoranthène.

Comme son nom l'indique, il présente une fluorescence induite par les ultraviolets.

Le fluoranthène est un polluant cancérogène inscrit sur la liste des cancérogènes du groupe 3 du CIRC considéré comme l'un des plus nocifs.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le fluoranthène est extrait du goudron par distillation[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) Gerd Collin and Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a26_091, résumé)
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté en 22 août 2009)
  6. a et b SIGMA-ALDRICH

Articles connexes[modifier | modifier le code]