Tétracène

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Tétracène
Naftacene.svg
Structure du tétracène
Identification
Nom IUPAC Tétracène
Synonymes

Naphtacène

No CAS 92-24-0
No EINECS 202-138-9
PubChem 7080
SMILES
Apparence poudre orange pâle
Propriétés chimiques
Formule brute C18H12  [Isomères]C18H12
Masse molaire[2] 228,2879 ± 0,0152 g/mol
C 94,7 %, H 5,3 %,
Susceptibilité magnétique \chi_M 168×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
fusion 357 °C
Cristallographie
Système cristallin triclinique[3]
Classe cristalline ou groupe d’espace P \bar I[3]
Paramètres de maille a = 7,90 Å

b = 6,03 Å
c = 13,53 Å
α = 100,3 °
β = 113,6 °

γ = 86,3 °
[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Dangereux pour l’environnement
N



Composés apparentés
Isomère(s) benzo(a)anthracène,
benzo(c)phénanthrène, chrysène, triphénylène.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tétracène, également appelé naphtacène, est un composé chimique de formule C18H12. Cet hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) est constitué de quatre noyaux benzéniques fusionnés linéairement. Il se présente comme une poudre orange pâle. C'est un semiconducteur organique de type p (donneur d'électrons) permettant de réaliser des transistors à effet de champ organiques et des diodes électroluminescentes organiques[5]. Le tétracène peut également être utilisé comme milieu amplificateur dans les lasers à pigments et comme sensibilisateur en chimiluminescence.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c (en) R.B. Campbell, J. M. Robertson et J. Trotter, « The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene », Acta Crystallographica, vol. 15, no 5,‎ mars 1962, p. 289-290
  4. SIGMA-ALDRICH
  5. (en) T. Takahashi, T. Takenobu, J. Takeya, Y. Iwasa, « Ambipolar Light-Emitting Transistors of a Tetracene Single Crystal », Advanced Functional Materials, vol. 17, no 10,‎ 2007, p. 1623-1628(6) (lien DOI?, lire en ligne).

Articles connexes[modifier | modifier le code]