Pyrène (chimie)

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Pyrène
Pyrene chemical structure.pngPyrène3D.png
Structure du pyrène.
Identification
Nom IUPAC pyrène
Synonymes

benzo[d,e,f]phénanthrène,
beta-pyrène,
benzophénantrène.

No CAS 129-00-0
No EINECS 204-927-3
PubChem 31423
SMILES
InChI
Apparence solide de forme variable, jaune pale ou incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C16H10  [Isomères]
Masse molaire[3] 202,2506 ± 0,0135 g/mol
C 95,02 %, H 4,98 %,
Susceptibilité magnétique \chi_M 155×10-6 cm3·mol-1[2]
Propriétés physiques
fusion 151 °C[1]
ébullition 404 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 0,135 mg·l-1 à 25 °C[1]
Masse volumique 1,27 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante 0,08 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC[6]
Dangereux pour l’environnement
N



SIMDUT[7]

Produit non contrôlé
SGH[6]
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H410, P273, P501,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pyrène est un composé chimique de formule C16H10 de la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), organisé en quatre noyaux benzéniques fusionnés. C'est un solide incolore présent naturellement dans la houille et dans les résidus de combustion incomplète des composés organiques, où il se forme dans les conditions les plus diverses — les voitures en produisent ainsi environ 1 µg⋅km-1[8]. Il a été isolé pour la première fois à partir du goudron, où il est présent à hauteur de 2 %.

Le pyrène est utilisé industriellement dans la fabrication de teintures, dans la synthèse de composés optiques utilisés pour leur brillance, comme additif dans les huiles d'isolation électrique. Il présente une fluorescence déterminée par son environnement de solvatation, ce qui en fait une sonde moléculaire précise pour déterminer la nature d'un solvant.

Bien que moins dangereux que le benzopyrène, le pyrène s'est révélé être toxique pour les reins et le foie.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f PYRENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté en 22 août 2009)
  6. a et b SIGMA-ALDRICH
  7. « Pyrène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  8. Selim Senkan & Marco Castaldi « Combustion » dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2003. Article mis en ligne le 15/03/2003.

Articles connexes[modifier | modifier le code]