Rubrène

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Rubrène
Rubrene.svg
Structure du rubrène
Identification
Nom IUPAC 5,6,11,12-tétraphényltétracène
Synonymes

rubrène, 5,6,11,12-tétraphénylnaphthacène

No CAS 517-51-1
No EINECS 208-242-0
PubChem 68203
SMILES
Apparence poudre cristalline rouge
Propriétés chimiques
Formule brute C42H28C42H28
Masse molaire[1] 532,6717 ± 0,0356 g/mol
C 94,7 %, H 5,3 %,
Propriétés physiques
fusion 315 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le rubrène, désigné par l'UICPA sous la dénomination 5,6,11,12-tétraphénylnaphthacène, est un composé chimique de formule C42H28. Il s'agit d'un hydrocarbure aromatique polycyclique se présentant sous la forme d'une poudre cristalline de couleur rouge. C'est un sensibilisateur utilisé en chimiluminescence pour produire une lumière jaune.

Le rubrène est un semiconducteur organique permettant de réaliser des diodes électroluminescentes organiques ainsi que des dispositifs d'affichage lumineux. Des transistors organiques monocristallins peuvent être fabriqués avec du rubrène cristallisé très pur. Ce matériau est connu pour avoir la mobilité de porteurs de charges la plus élevée des semiconducteurs organiques grâce à ses excitons de Mott-Wanier (MW)[3], ce qui pourrait remplacer à terme les cellules photovoltaïques en silicium et arséniure de gallium par des cellules organiques efficaces et peu onéreuses[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. SIGMA-ALDRICH
  3. (en) H. Najafov, B. Lee, Q. Zhou, L. C. Feldman et V. Podzorov, « Observation of long-range exciton diffusion in highly ordered organic semiconductors », Nature Materials, vol. 9,‎ 10 octobre 2010, p. 938-943 (ISSN 1476-1122, lire en ligne)
    DOI:10.1038/nmat2872
  4. Laurent Sacco, « Le rubrène : un concurrent du silicium pour les cellules solaires ? », sur Futura-Sciences,‎ 15 octobre 2010 (consulté le 15 octobre 2010)

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (en) A. P. Darmanyan, « Nature of lasting luminescence of rubrene in solution », Russian Chemical Bulletin, vol. 31, no 8,‎ août 1982, p. 1679–1682(4) (lien DOI?, lire en ligne)
  • (en) Zhi-lin Zhang et al., « The effect of rubrene as a dopant on the efficiency and stability of organic thin film electroluminescent devices », J. Phys. D: Appl. Phys., vol. 31, no 1,‎ 1998, p. 32–35(4) (lien DOI?, lire en ligne)
  • (en) D. A. da Silva Filho, E.-G. Kim, J.-L. Brédas, « Transport Properties in the Rubrene Crystal: Electronic Coupling and Vibrational Reorganization Energy », Advanced Materials, vol. 17, no 8,‎ 2005, p. 1072–1076(5) (lien DOI?, lire en ligne)
  • (en) Melissa Fardy, « Materials science: Lilliputian light sticks », Nature, vol. 451,‎ 2008, p. 408 (lien DOI?, lire en ligne)