Chrysène

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Chrysène
Chryzen.svg
Structure du chrysène
Identification
Nom IUPAC chrysène
Synonymes

1,2-benzophénanthrène
1,2,5,6-dibenzonaphthalène

No CAS 218-01-9
No EINECS 205-923-4
PubChem 10457109
ChEBI 51687
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H12  [Isomères]C18H12
Masse molaire[2] 228,2879 ± 0,0152 g/mol
C 94,7 %, H 5,3 %,
Susceptibilité magnétique \chi_M 167×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
fusion 258,25 °C [3]
ébullition 448,05 °C [3]
Solubilité 0,002 g·l-1 à 25 °C [4]
Masse volumique 1,274 g·cm-3 (solide,20 °C) [4]
Pression de vapeur saturante 0,013 μbar à 77,7 °C [4]
Thermochimie
Cp 235,3 J·mol-1·K-1 (gaz,25 °C) [3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace I2/c[6]
Paramètres de maille a = 8,367 Å

b = 6,214 Å
c = 25,183 Å

β = 115,70 ° [6]
Précautions
Directive 67/548/EEC[8]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
90
   3077   
SGH[8]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H341, H350, H410, P201, P273, P281, P308, P313, P501,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[7]
Écotoxicologie
DL50 320 mg·kg-1 (souris, i.p.) [9]
LogP 5,86 [4]
Composés apparentés
Isomère(s) benzo(a)anthracène,
benzo(c)phénanthrène,
tétracène, triphénylène.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chrysène est un composé chimique de formule C18H12 formé de quatre noyaux benzéniques fusionnés. C'est un constituant naturel du goudron, à partir duquel il fut isolé et caractérisé pour la première fois ; on le trouve également dans la créosote (obtenue par distillation du goudron), un conservateur du bois utilisé notamment sur les traverses des voies ferrées. Les cristaux de chrysène pur sont incolores, mais il n'est pas facile à séparer du tétracène, lequel a une couleur dorée, ce qui est à l'origine du nom chrysène, issu du grec ancien χρύσoς qui désignait l'or.

Comme la plupart des HAP, le chrysène présente une forte fluorescence aux ultraviolets[10].

Il est utilisé comme sensibilisateur de fluorescence, dans certaines teintures, ainsi que pour réaliser des filtres UV.

Le chrysène est considéré être cancérogène pour l'homme.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c (en) « Chrysene » sur NIST/WebBook, consulté le 29 juin 2009
  4. a, b, c et d Entrée de « Chrysene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  6. a et b (en) D.E. Zacharias, K. Prout, C.B. Myers et J.P. Glusker, « Structure and molecular orbital studies of potentially mutagenic methylchrysenes and their [pi]-[pi]* electron donor-acceptor molecular complexes », Acta Crystallographica, vol. 47, no 1,‎ février 1991, p. 97-107
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  8. a et b SIGMA-ALDRICH
  9. (en) « Chrysene » sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009
  10. Susan Budavari, The Merck Index, 12ème édition, Whitehouse Station, New Jersey, USA, 1996 (ISBN 0911910-12-3).

Articles connexes[modifier | modifier le code]