Acénaphtène

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Acénaphtène
Acenaphthene.svg   Acenaphthene 3D.png
Structure de l'acénaphtène.
Identification
Nom IUPAC 1,2-dihydroacénaphthylène
Synonymes

1,8-éthylènenaphthalène
peri-éthylènenaphthalène
naphthylènéthylène

No CAS 83-32-9
No EINECS 201-469-6
No RTECS AB1000000
PubChem 6734
SMILES
InChI
Apparence Poudre cristalline blanche à jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C12H10  [Isomères]
Masse molaire[2] 154,2078 ± 0,0103 g/mol
C 93,46 %, H 6,54 %,
Susceptibilité magnétique \chi_M 109,3×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
fusion 93,4 °C [3]
ébullition 279 °C [3]
Solubilité 3,9 mg·l-1 (eau,25 °C)[4]
36,52 mg·g-1 (éthanol,25,05 °C)
31,10 mg·g-1 (propan-2-ol,24,92 °C)
50,40 mg·g-1 (butan-1-ol,25,1 °C)
401,70 mg·g-1 (toluène,25,08 °C)[5]
Masse volumique 1,222 g·cm-3 à 20 °C [3]
d'auto-inflammation 450 °C [6]
Point d’éclair 135 °C [6]
Thermochimie
S0solide 188,87 J·K-1·mol-1 [7]
ΔfH0gaz 156,8 kJ·mol-1 [7]
ΔfH0solide 72 kJ·mol-1 [7]
Δfus 21,4622 kJ·mol-1 à 93,41 °C [7]
Δvap 63,9 kJ·mol-1 à 25 °C [8]
Cp 185,27 J·K-1·mol-1 (solide,17,15 °C) [9]
220,85 J·K-1·mol-1 (gaz,126,85 °C)[7]
PCI -6 222 kJ·mol-1 [7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{100}1.6048 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[6]
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[6]
90
   3077   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351, P501,
Écotoxicologie
CL50 600 mg·kg-1 (rat, i.p.) [4]
LogP 3,92 [6]
Composés apparentés
Isomère(s) Acénaphtylène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acénaphtène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) constitué d'une molécule de naphtalène dont les carbones 1 et 8 sont reliés par un pont éthylénique. C'est la forme hydrogénée de l'acénaphtylène.

C'est un constituant du goudron, et on le trouve aussi dans la houille ainsi qu'en très faible quantité dans le pétrole.

Histoire[modifier | modifier le code]

L'acénaphthène a été découvert pour la première fois par Marcellin Berthelot dans le goudron en 1867[11], puis synthétisée ensuite avec Bardy à partir de l'α-éthylnaphthalène.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

L'acénaphtène est presque insoluble dans l'eau, mais est en revanche soluble dans le benzène, l'éther, le chloroforme et dans l'alcool à chaud.

Cet hydrocarbure réagit avec les halogènes de manière préférentielle en position 3, 5 et 6 voire 1 en fonction de l'activation. La nitration et la sulfonation ont lieu également sur ces positions.
L'hydrogénation catylique conduit à la formation du tétrahydroacénahtène et du décahydroacénahtène alors que l'oxydation donne l'acénaphtylène, l'acide naphtalique, l'anhydride naphtalique, l'acénaphtènequinone, l'acénaphténol et l'acénaphténone[11].

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'acénaphtène est produit en grande quantité pour la synthèse de l'anhydride naphtalique par oxydation en phase gazeuse. L'oxydation a lieu en présence d'air et d'un catalyseur à base de vanadium à 300400 °C[11]. L'acide naphtalique est produit par oxydation en phase liquide en présence de chromate ou d'air accompagné d'acétate de manganèse voire d'acétate de cobalt aux environs de 200 °C[11]. La condensation avec le propanédinitrile donne l'acide naphtalèn-1,4,5,8-tétracarboxylique. Ces composés sont des intermédiaires pour la fabrication de pigments pérylènes et périnones[11].
D'autres intermédiaires pour la fabrication de colorants ou de produits pharmaceutiques utilisent l'acénaphtène comme réactif: le 4-bromacénaphtène pour la production d'anhydride 4-bromonaphtalique, le 5,6-dichloracénaphtène et le 3,5,6-trichloracénaphtène. Le pigment fluorescent Solvent yellow 44 est fabriqué via l'anhydride 4-nitronaphtalique qui est le résultat de la nitration et de l'oxydation de l'acénaphtène[11].
Des plastiques thermiquement stables ou non-inflammables par incorporation de dérivés de l'acénaphtène durant la polymérisation[11].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le goudron contient environ 0,3 % d'acénaphtène et 2 % d'acénaphtylène qui peut être converti via hydrogénation. L'acénaphtène est concentrée dans la fraction du goudron ayant un point d'ébullition compris entre 230 et 290 °C jusqu'à 25 %. Une seconde distillation est effectuée pour obtenir une solution concentrée ayant un point d'ébullition entre 270 et 275 °C suivie d'une cristallisation pour l'obtention de l'acénaphtène technique (95-99 %)[11]. Une suite de distillation et recristallisation permet une meilleure purification du produit[11].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis,‎ 2011, 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
  4. a et b (en) « Acenaphthene » sur ChemIDplus, consulté le 18 janvier 2010
  5. (en) Fang He et Pengbiao Liu, « Solubility of Acenaphthylene in Different Solvents between (278 and 323) K », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 52, no 6,‎ 2007, p. 2536-2537
  6. a, b, c, d et e Entrée de « Acenaphthene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
  7. a, b, c, d, e et f (en) « Acenaphthene » sur NIST/WebBook, consulté le 18 janvier 2010
  8. (en) Ying Duan Lei, Raymond Chankalal, Anita Chan et Frank Wania, « Supercooled Liquid Vapor Pressures of the Polycyclic Aromatic Hydrocarbons », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 47, no 4,‎ 2002, p. 801-806
  9. (en) J. A. R. Cheda et E. F. Jr. Westrum, « Subambient-Temperature Thermophysics of Acenaphthene and Acenaphthylene: Molecular Disorder in the Latter », The Journal of Physical Chemistry, vol. 98, no 9,‎ 1994, p. 2482-2488
  10. SIGMA-ALDRICH
  11. a, b, c, d, e, f, g, h et i (en) Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 juin 2000