Acénaphtylène

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Acénaphtylène
Acénaphtylène
Identification
Nom IUPAC Acénaphtylène
No CAS 208-96-8
No EINECS 205-917-1
PubChem 9161
ChEBI 33081
SMILES
InChI
Apparence solide jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C12H8  [Isomères]
Masse molaire[2] 152,1919 ± 0,0102 g/mol
C 94,7 %, H 5,3 %,
Susceptibilité magnétique \chi_M 111,6×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
fusion 91,8 °C [3]
ébullition 280 °C [3]
Solubilité 3,927 mg·l-1 (eau,25 °C)[4]
Masse volumique 0,8987 g·cm-3 à 16 °C [3]
d'auto-inflammation 486 °C [5]
Point d’éclair 122 °C [5]
Thermochimie
ΔfH0gaz 263,2 kJ·mol-1 [6]
ΔfH0solide 190,8 kJ·mol-1 [6]
Δfus 6,94 kJ·mol-1 à 89,45 °C [6]
Δvap 64,3 kJ·mol-1 [7]
Cp 166,4 J·K-1·mol-1 (solide,24,85 °C)
208,72 J·K-1·mol-1 (gaz,126,85 °C)[6]
PCI -6 058 kJ·mol-1 (solide)[6]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Irritant
Xi



NFPA 704[8]

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[9]

Produit non contrôlé
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319, H335, P261, P305, P338, P351,
Écotoxicologie
LogP 4,07 [11]
Composés apparentés
Isomère(s) Acénaphtène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acenaphtylène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) constitué d'une molécule de naphtalène dont les carbones 1 et 8 sont reliés par un pont éthylénique. Il se présente sous la forme de poudre cristalline blanche à jaune qui, contrairement à la plupart des hydrocarbures aromatiques polycycliques, n'est pas fluorescente.

C'est un constituant du goudron, et on le trouve aussi dans la houille ainsi qu'en très faible quantité dans le pétrole. La réduction du pont éthylénique donne le composé voisin, l'acénaphtène.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

L'acénaphtylène est presque insoluble dans l'eau, mais est en revanche soluble dans le benzène, l'éther, le chloroforme et dans l'alcool à chaud. L'acénaphtylène a des propriétés mutagènes, toxiques et irritantes.

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'acénaphtylène est essentiellement réduit en acénaphtène qui est nécessaire à la synthèse de l'anhydride naphtalique et à la fabrication de matière plastiques, de colorants, de pigments de couleur, d'insecticides et de produits pharmaceutiques.
La polymérisation de ce composé donne des polymères ayant d'excellentes propriétés thermiques et mécaniques[12]: la polymérisation de l'acénaphtylène avec l'acétylène en présence d'un acide de Lewis donne un polymère conducteur utilisé comme finition anti-statique pour les plastiques, la cocondensation avec le phénol et le formaldéhyde forme des résines résistantes du point de vue chimique et thermique. L'acénaphtylène est un excellent anti-oxydant pour le caoutchouc à base d'éthylène et de propylène.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

L'acénaphtylène est disponible dans le goudron à une concentration d'environ 2 % et peut être synthétisé par déshydrogénation catalytique de l'acénaphtène[12].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis,‎ 2011, 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
  4. (en) Lizhong Zhu et Shaoliang Feng, « Synergistic solubilization of polycyclic aromatic hydrocarbons by mixed anionic–nonionic surfactants », Chemosphere, vol. 53, no 5,‎ novembre 2003, p. 459-467
  5. a, b et c Entrée de « Acenaphthylene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
  6. a, b, c, d et e (en) « Acenaphthylene » sur NIST/WebBook, consulté le 19 janvier 2010
  7. (en) James S. Chickos, Donald G. Hesse, Sarah Hosseini, Joel F. Liebman, David G. Mendenhall, Sergej P. Verevkin, Klaus Rakus, Hans-Dieter Beckhaus et Christoph Rüchardt, « Enthalpies of vaporization of some highly branched hydrocarbons », J. Chem. Thermodyn., vol. 27, no 6,‎ juin 1995, p. 693-705
  8. UCB Université du Colorado
  9. « Acenaphtylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. SIGMA-ALDRICH
  11. (en) P. Lee Ferguson, G. Thomas Chandler, Ryan C. Templeton, Amanda DeMarco, Wally A. Scrivens et Benjamin A. Englehart, « Influence of Sediment−Amendment with Single-walled Carbon Nanotubes and Diesel Soot on Bioaccumulation of Hydrophobic Organic Contaminants by Benthic Invertebrates », Environmental Sciences & Technology, vol. 42, no 10,‎ 16 avril 2008, p. 3879-3885
  12. a et b (en) Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 juin 2000