Benzopyrène
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| Benzopyrène | |||
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 pyrene-3D-balls.png) Structure du benzo[a]pyrène. |
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| Général | |||
| Nom IUPAC | Benzo[a]pyrène | ||
| Synonymes | Benzo[def]chrysène, benz[a]pyrène |
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| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | sans odeur. cristaux ou poudre jaune pâle[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C20H12 [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 252,3093 ± 0,0168 g·mol−1 C 95,21 %, H 4,79 %, |
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| Susceptibilité magnétique |  194×10-6 cm3·mol-1[2] |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 179 °C[1] | ||
| T° ébullition | à 1,3 kPa : 310 à 312 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau : nulle ([1] | ||
| Masse volumique | 1,4 g·cm-3[1] | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 43, 45, 46, 50/53, 60, 61, | |||
| Phrases S : 45, 53, 60, 61, | |||
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  Danger |
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| Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[4] | |||
| Peau | peut être absorbé | ||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 6,04[1] | ||
| Composés apparentés | |||
| Isomère(s) | Benzo[e]pyrène, benzo[b]fluoranthène, benzo[j]fluoranthène, benzo[k]fluoranthène. |
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Le benzopyrène ou benzo[a]pyrène est un composé de formule C20H12 appartenant à la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques qui se présente sous la forme d'un solide cristallin jaune. Il est noté en abrégé B[a]P.
C'est un polluant persistant préoccupant ; structurellement formé de cinq cycles fusionnés, c'est un agent mutagène très cancérogène.
Sommaire |
[modifier] Origines
Il est produit dans le goudron de houille, les fumées de combustion de la biomasse (combustion mal maîtrisée du bois, brûlage de végétaux à l'air libre)[8], les gaz d'échappement automobiles (surtout avec un moteur diesel), la fumée de cigarette, les viandes grillées (au barbecue notamment) et le pain grillé. C'est un produit de combustion incomplète à des températures entre 300 °C et 600 °C. Il est utilisé comme traceur d'autres polluants souvent associés (HAP) qu'on retrouve jusque dans les sédiments et qui peut être bioaccumulé par les animaux marins filtreurs; différentiellement selon les tissus et organes [9]
[modifier] Sources de benzopyrène
Les benzopyrènes sont produits par combustion incomplète de composés aromatiques.
- dans les barbecues, où le benzopyrène est produit par combustion incomplète des graisses animales au contact des flammes de charbon de bois. Les concentrations peuvent atteindre 10 μg/kg de viande[10]. Un steak grillé peut ainsi contenir, en benzopyrène, l'équivalent de 600 cigarettes.
- dans les gaz d'échappement des moteur Diesel en cas de combustion insuffisante. La taille des molécules de benzopyrène n'est pas suffisante pour permettre leur piégeage par les filtres à particules.
- une cigarette de tabac produit de 18 à 50 ng de benzopyrène.
- dans les vapeurs de goudrons
- le chauffage au bois, émetteur largement majoritaire d'hydrocarbures aromatiques polycycliques dans l'atmosphère en France métropolitaine, et les brûlages de déchets verts, sont aussi des sources de benzopyrène à prendre en compte ; en milieu rural, la combustion du bois conduit à des niveaux élevés de B[a]P dans l'air extérieur[11],[12].
[modifier] Effets du benzopyrène
[modifier] Interaction avec l'ADN
Le benzopyrène est un agent capable d'intercalation entre les bases de l'ADN. Pour cette raison, il est mutagène et cancérigène.
[modifier] Notes et références
- BENZO(a) PYRENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
- SIGMA-ALDRICH
- « Benzo(a)pyrène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- Emissions nationales d'hydrocarbures aromatiques polycycliques document du MEEDDM.
- Skarphéinsdóttir H, Ericson G, Dalla Zuanna L, Gilek M.Tissue differences, dose-response relationship and persistence of DNA adducts in blue mussels (Mytilus edulis L) exposed to benzo[a]pyrene. Aquat Toxicol. 2003 Jan 24;62(2):165-77 (Résumé)
- Le benzopyrène, Santé Canada
- {PDF} Evaluation de l'impact des appareils de chauffage domestique à bois sur la qualité de l'air intérieur et extérieur ; INERIS ; voir le résumé page 4.
- {PPT} Impact sur la qualité de l'air des émissions dues à la combustion du bois (voir pages 10-11), document archivé par Internet Archive. Page de téléchargement : Le bois-énergie pour les chaufferies collectives, DRIRE du Limousin.
[modifier] Voir aussi
[modifier] Articles connexes
- Hydrocarbures aromatiques polycycliques
- Benzo[e]pyrène, isomère du benzo[a]pyrène
- Pyrène, un HAP tétracyclique
- Benzène
- Mutagène
[modifier] Liens externes
- Benzopyrene and Vitamin A deficiency, Researcher links cigarettes, vitamin A and emphysema, 5 mars 2005
- Benzopyrene in Barbeque, Newhouse A1, 5 mars 2005
- Lung cancer as consecuence by Benzopyrene in smokers, Lung Cancer, 5 mars 2005
- Levels of Benzopyrene in Burnt toasts, Guardian Unlimited, 5 mars 2005
- DNA interaction with Benzopyrene, DNA, 5 mars 2005
- Crystal and molecular structure of a benzo-a-pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide N2-deoxyguanosine adduct: Absolute configuration and conformation, Proceedings of the National Academy of Sciences, 3 janvier 2006
- Fiche internationale de sécurité
- Composé organique volatil;
[modifier] Bibliographie
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