Pérylène

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Pérylène
Perylene.svg   Perylene-3D-balls.png
Structure du pérylène
Identification
Nom IUPAC Pérylène
No CAS 198-55-0
No EINECS 205-900-9
PubChem 9142
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H12  [Isomères]C20H12
Masse molaire[2] 252,3093 ± 0,0168 g/mol
C 95,21 %, H 4,79 %,
Susceptibilité magnétique \chi_M 171×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
fusion 273 °C - 278 °C
ébullition 350 °C - 400 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]


Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pérylène est un composé chimique de formule C20H12. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique se présentant comme un solide brun. Il est cancérogène, et généralement considéré comme un polluant dangereux.

Le pérylène émet une fluorescence bleue, ce qui en fait un dopant bleu pour les diodes électroluminescentes organiques, qu'il soit substitué ou non. C'est également un photoconducteur organique. Il présente un maximum d'absorption à 434 nm avec un coefficient d'extinction molaire de 38 500 M-1cm-1 à 435,75 nm, et est peu soluble dans l'eau (1,2 × 10−5 mmol/l), comme tous les autres composés aromatiques polycycliques.

Tous les atomes de carbone du pérylène sont hybridés sp2, ce qui explique pourquoi le cycle central n'est pas représenté comme un cinquième noyau benzénique (car alors deux atomes de carbone seraient hybridés sp3 et la molécule perdrait une partie de son caractère aromatique et de ses propriétés fluorescentes). La structure du pérylène a été intensivement étudiée par diffractométrie de rayons X[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  4. SIGMA-ALDRICH
  5. Donaldson, D. M.; Robertson, J. M.; White, J. G. "The crystal and molecular structure of perylene." Proc. R. Soc. Lond. A Math. Phys. Sci. 1953, 220, 311–321. First Page (JSTOR)

Articles connexes[modifier | modifier le code]