Acétophénone

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Acétophénone
Acétophénone
Identification
Nom IUPAC phényléthanone
Synonymes

1-phényléthanone
phényl méthyl cétone

No CAS 98-86-2
No EINECS 202-708-7
PubChem 7410
FEMA 2009
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore ou cristaux blancs, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H8O  [Isomères]
Masse molaire[4] 120,1485 ± 0,0073 g/mol
C 79,97 %, H 6,71 %, O 13,32 %,
Moment dipolaire 3,02 ± 0,06 D [2]
Diamètre moléculaire 0,610 nm [3]
Propriétés physiques
fusion 20 °C[1]
ébullition 202 °C[1]
Solubilité dans l'eau : faible[1]
Paramètre de solubilité δ 21,7 MPa1/2 (25 °C)[5];
20,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,03 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 571 °C[1]
Point d’éclair 82 °C (coupelle ouverte)[1]
Pression de vapeur saturante à 15 °C : 0,133 kPa[1]
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/n [8]
Paramètres de maille a = 10,256 Å

b = 8,678 Å
c = 8,558 Å
α = 90,00 °
β = 121,00 °
γ = 90,00 °

Z = [8]
Volume 652,88 Å3 [8]
Densité théorique 1,222 [8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 25 }_{ D }  1,5321 [3]
n^{ 19 }_{  }  1,5342 [9]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[10]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
SGH[11]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H319,
Écotoxicologie
LogP 1,58[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,17 ppm
haut : 0,6 ppm[12]
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétophénone est un composé organique de formule semi-développée C6H5COCH3. C'est la plus simple des cétones aromatiques (phénones).

L'acétophénone est un produit nocif.

Obtention[modifier | modifier le code]

Bilan de l'acylation de Friedel et Crafts
Acylation de Friedel et Crafts

L'acétophénone s'obtient par une acylation de Friedel-Crafts sur le benzène avec de l'anhydride éthanoïque (ou anhydride acétique) ou encore avec le chlorure d'éthanoyle (ou chlorure d'acétyle). Contrairement à ce qui se passe lors de l'alkylation de Friedel-Crafts, le chlorure d'aluminium (AlCl3) n'est pas utilisé comme catalyseur, mais est consommé comme un réactif à mettre en quantités stœchiométriques, qui, suite à l'hydrolyse du produit intermédiaire, conduit à la formation d'hydroxyde d'aluminium.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i ACETOPHENONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  8. a, b, c et d « Acetophenone », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  9. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  10. « Acétophénone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. Numéro index 606-042-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « Acetophenone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)