Coronène

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Coronène
Coronene.svg
Coronene3D.png
Structure du coronène
Identification
Nom IUPAC Coronène
Synonymes [6]circulène, X1001757-9, superbenzène
No CAS 191-07-1
No EINECS 205-881-7
PubChem 9115
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C24H12  [Isomères]C24H12
Masse molaire[2] 300,3521 ± 0,02 g/mol
C 95,97 %, H 4,03 %,
Susceptibilité magnétique \chi_M 243×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
fusion 438 °C
ébullition 525 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le coronène, également appelé superbenzène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C24H12 constitué de sept noyaux benzéniques fusionnés[4]. Il se présente comme un solide jaune soluble dans le benzène, le toluène et le dichlorométhane. Les solutions de coronène présentent une fluorescence bleue induite par les ultraviolets. Son spectre d'émission ne découle pas de son spectre d'excitation : ses bandes et leur intensité dépendent du solvant.

Le coronène est naturellement présent sous forme d'inclusions organiques dans une roche sédimentaire formant la carpathite, ce qui pourrait résulter d'anciennes sources hydrothermales[5],[6]. C'est un produit de vapocraquage lors du raffinage du pétrole, un processus au cours duquel il peut dimériser en un HAP constitué de quinze noyaux benzéniques appelé familièrement dicoronylène.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  4. (en) J. C. Fetzer, The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, New York, Wiley,‎ 2000
  5. www.luminousminerals.com
  6. www.mindat.org

Articles connexes[modifier | modifier le code]