Biphényle

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Biphényle
Biphényle
Identification
Nom IUPAC Biphenyl
Synonymes

Diphényle
Phénylbenzène

No CAS 92-52-4
No EINECS 202-163-5
No E E230
FEMA 3129
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs ou flocons, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C12H10  [Isomères]
Masse molaire[3] 154,2078 ± 0,0103 g/mol
C 93,46 %, H 6,54 %,
Susceptibilité magnétique \chi_M 103,3×10-6 cm3·mol-1[2]
Propriétés physiques
fusion 70 °C[1]
ébullition 255 °C [4]
Solubilité dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique 1,04 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 540 °C[1]
Point d’éclair 113 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 0.6 (à 111 °C) - 5.8 (à 166 °C)[1]
Pression de vapeur saturante à 71 °C : 133 Pa[1]
Point critique 499,85 °C [4], 34,9 bar [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 79 }_{  }  1,5852 [8]
Précautions
Directive 67/548/EEC[9]
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N



NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[10]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
SGH[11]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H315, H319, H335, H410,
Écotoxicologie
LogP 3,16/4,09[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,01 ppm
haut : 0,05 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le biphényle (également nommé 1,1-biphényle, diphényle et phénylbenzène) est un hydrocarbure aromatique de formule brute C12H10. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore. Il est entre autres utilisé comme conservateur alimentaire (numéro E230) pour éviter la formation de moisissures.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le biphényle a la forme d'un cristal brillant allant de l'incolore au jaune. Il possède une odeur caractéristique. Il est insoluble dans l'eau mais se solubilise néanmoins légèrement dans les solvants organiques apolaires comme l'éther de pétrole ou le toluène. Il est assez peu réactif. Son point d'éclair est d'environ 113 °C et son point d'auto-inflammation d'environ 540 °C.

Fabrication[modifier | modifier le code]

Le biphényle est obtenu à partir des huiles de distillation du goudron de houille.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le biphényle est utilisé comme conservateur, le plus souvent en combinaison avec l'orthophénylephénol E231 et l'imazalil) sur les peaux des agrumes pour empêcher la croissance des moisissures. Les peaux ainsi traitées ne sont néanmoins plus consommables.

Il est également employé comme biocide. De plus le biphényle est utilisé pour la fabrication de produits pharmaceutiques et de polychloro-biphényles (PCB).

Le biphényle est le produit de base des premiers cristaux liquides commerciaux (cyanobiphényle), qui au début des années 1970 furent employés dans les montres digitales et les calculatrices.

À cause de sa température de décomposition élevée à l'air, le biphényle s'emploie comme caloporteur par exemple dans les centrales thermoélectriques.

Dangers[modifier | modifier le code]

Le biphényle est irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires. De plus il est nocif pour l'environnement.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i BIPHENYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. /gasprop.htm « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  8. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  9. ESIS-European chemical Substances Information System
  10. « Biphényle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. Numéro index 601-042-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « Biphenyl », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)