Anhydride acétique

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Anhydride acétique
formule semi-développée et représentation 3D de l'anhydride acétique
formule semi-développée et représentation 3D de l'anhydride acétique
formule semi-développée et représentation 3D de l'anhydride acétique
Identification
Nom IUPAC Anhydride éthanoïque
No CAS 108-24-7
No EINECS 203-564-8
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, très mobile, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O3  [Isomères]
Masse molaire[4] 102,0886 ± 0,0045 g/mol
C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,
Moment dipolaire 2,8 D [2]
Diamètre moléculaire 0,554 nm [3]
Propriétés physiques
fusion -73 °C[1]
ébullition 139 °C[1]
Solubilité 120 g·l-1 (eau, 20 °C)[5],
soluble dans l'éthanol
l'acétone, le chloroforme,
l'éther diéthylique, l'acétate d'éthyle
et le DMSO
Paramètre de solubilité δ 21,1 MPa1/2 (25 °C)[6];
22,1 J1/2·cm-3/2 (30 °C)[3]
Masse volumique 1,08 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 316 °C[1]
Point d’éclair 49 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,710,3 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 5 hPa (20 °C)
Point critique 46,8 bar, 295,85 °C [8]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3904 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C



Transport
83
   1715   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[10]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1A, E,
SGH[11]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H226, H302, H314, H332,
Écotoxicologie
DL50 1 780 mg·kg-1 (rat, oral)[5]
CL50 1 000 ppm/4H (rat, inhalation)[5]
Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 0,36 ppm[12]
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride acétique ou anhydride éthanoïque est l'anhydride de l'acide acétique; il est obtenu en liant deux molécules d'acide acétique par condensation avec élimination d'eau (d'où le nom d'anhydride).

L'anhydride acétique dégage des vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Ses effets sur le corps humain sont principalement des brûlures cutanées dues à un contact avec la peau et des effets lacrymogènes dus aux gaz volatils. Il faut donc le manipuler avec du matériel de protection et sous une hotte qui aspire les gaz dangereux. Il s'hydrolyse facilement avec l'humidité de l'air et est inflammable.

Rôle dans la synthèse de l'aspirine[modifier | modifier le code]

L'anhydride acétique est utilisé pour faire la synthèse de l'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine en réagissant avec l'acide salicylique. La réaction à reflux est rapide et totale.

Rôle dans la synthèse du paracétamol[modifier | modifier le code]

L'acylation du p-aminophénol avec de l'anhydride acétique permet d'obtenir du paracétamol.

Rôle dans la synthèse de l'acétate de cellulose[modifier | modifier le code]

L'anhydride acétique est utilisé pour faire de l'acétate de cellulose par réaction avec la cellulose.

Rôle dans la synthèse de la vanilline[modifier | modifier le code]

L'anhydre acétique est employé lors de la synthèse de la vanilline pour transformer l'isoeugénol en acétate d'isoeugénol. Cette réaction est une acétylation.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g ANHYDRIDE ACETIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a, b et c (en) « Acetic anhydride » sur ChemIDplus, consulté le 5 juin 2009
  6. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  7. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  8. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  10. « Anhydride acétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  11. Numéro index 607-008-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « Acetic anhydride », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)