Éthylbenzène

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Éthylbenzène
représentations de l'éthylbenzène
représentations de l'éthylbenzène
Identification
Nom IUPAC Éthylbenzène
Synonymes

Éthylbenzol
phényléthane Styrene

No CAS 100-41-4
No EINECS 202-849-4
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur aromatique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10  [Isomères]
Masse molaire[4] 106,165 ± 0,0071 g/mol
C 90,51 %, H 9,49 %,
Moment dipolaire 0,59 ± 0,05 D [2]
Diamètre moléculaire 0,602 nm [3]
Propriétés physiques
fusion -95 °C[1]
ébullition 136,2 °C [5]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 0,15 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 18,0 MPa1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique 0,8669 g·cm-3 [7]
d'auto-inflammation 432 °C[1]
Point d’éclair 18 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,06,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 10 mbar à 20 °C
16 mbar à 30 °C
47 mbar à 50 °C
Viscosité dynamique 0.67 cP à 20 °C
Point critique 344 °C [5], 36,1 bar [9]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,4932 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F



Transport
33
   1175   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[12]
B2 : Liquide inflammableD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2A, D2B,
SGH[13]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H332,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[11]
Inhalation vertiges, maux de tête
Peau rougeurs
Yeux douleur, trouble de la vue
Écotoxicologie
LogP 3,2[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,09 ppm
haut : 0,6 ppm[14]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éthylbenzène est un composé organique aromatique dérivé du benzène, de formule chimique C6H5-C2H5.

Fabrication[modifier | modifier le code]

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Bien qu'il soit présent en faibles quantités dans le pétrole brut, l'éthylbenzène utilisé dans l'industrie est fabriqué en faisant réagir le benzène et l'éthylène avec une catalyse par un acide de Lewis à 180 °C sous 9 bar.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Il est principalement utilisé dans l'industrie pétrochimique comme intermédiaire de synthèse dans la fabrication du styrène, utilisé pour fabriquer le polystyrène. Le styrène est obtenu par déshydrogénation catalytique :

Ethylbenzene-styrene interconversion.svg

L'éthylbenzène est également utilisé comme solvant dans les peinture, ainsi que comme additif antidétonant dans l'essence automobile.

Sécurité[modifier | modifier le code]

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L'éthylbenzène peut présenter des effets nocifs sur le système nerveux central. Son ingestion peut entraîner une pneumonie.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g ETHYLBENZENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
  6. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  7. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289
  8. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  9. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  10. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  11. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  12. « Éthylbenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  13. Numéro index 601-023-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  14. « Ethyl benzene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)