Diméthylamine

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Diméthylamine
Image illustrative de l’article Diméthylamine
Identification
Nom UICPA diméthylamine
Synonymes

DMA

No CAS 124-40-3
No ECHA 100.004.272
No CE 204-697-4
Apparence gaz comprimé, liquéfié et incolore, d'odeur âcre ;
ou solution dans l'eau, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule C2H7N  [Isomères]
Masse molaire[3] 45,083 7 ± 0,002 3 g/mol
C 53,28 %, H 15,65 %, N 31,07 %,
Moment dipolaire 1,01 ± 0,02 D [2]
Propriétés physiques
fusion −92,2 °C[1]
−37 °C (solution)[1]
ébullition 7,0 °C[1]
51 °C (solution)[1]
Solubilité dans l'eau : 3 540 g·l-1[1]
Masse volumique 0,9 g·cm-3 (solution),
1,5 (Air = 1) gaz[1]
0,680 4 g·cm-3 (°C)[4]
d'auto-inflammation 400 °C[1]
Point d’éclair −18 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,814,4 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 203 kPa[1]
Point critique 53,1 bar, 164,55 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 8,24 ± 0,08 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,350 [4]
Précautions
SGH[9],[10]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pressionSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H220, H315, H318, H332 et H335

SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H224, H302, H314 et H332
SIMDUT[11]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableE : Matière corrosive
A, B1, E,
NFPA 704
Transport[12]
Écotoxicologie
DL50 890g
LogP -0,2[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,000 76 ppm
haut : 1,6 ppm[13]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La diméthylamine, N-méthylméthanamine ou DMA est un composé organique de la famille des amines secondaires. Elle est utilisée dans le tannage des cuirs. On l'utilise aussi en fonderie industrielle sous forme gazeuse, elle sert à la réaction des résines utilisées pour la fabrication des noyaux de sable.

Propriétés[modifier | modifier le code]

La diméthylamine est une amine secondaire, un dérivé de l'ammoniac substitué par deux groupes méthyle. Elle se présente sous la forme d'un gaz inflammable, incolore, à l'odeur d'ammoniac et de poisson. La diméthylamine est en général utilisée en solution aqueuse à des concentrations allant jusqu'autour de 40 %.

La diméthylamine est une base, et le pKa du cation diméthylammonium CH3-NH2+-CH3 est 10,73, une valeur intermédiaire entre la méthylamine (10,64) et la triméthylamine (9,79).

Biochimie[modifier | modifier le code]

La blatte germanique se sert de la diméthylamine comme d’une phéromone, pour communiquer.

Utilisations[modifier | modifier le code]

La diméthylamine est généralement commercialisée sous forme de solution aqueuse ou de chlorhydrate, puisque sa température d'ébullition est de 7 °C. Il est cependant très facile de préparer au laboratoire de la diméthylamine pure à partir de son chlorhydrate, par réaction avec l'hydroxyde de potassium ou de sodium et un minimum d'eau. Dans ces conditions, les vapeurs de diméthylamine peuvent être aisément condensées puis séchées avant d'être utilisées dans des conditions anhydres, si nécessaire.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f g h i j k et l DIMETHYLAMINE et DIMETHYLAMINE (solution aqueuse), Fiches internationales de sécurité chimique
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a et b (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7, LCCN 84643191), p. 2.289
  5. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. Numéro index 612-001-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. Numéro index 612-001-01-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Diméthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  12. a et b Entrée « Dimethylamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  13. « Dimethylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )

Liens externes[modifier | modifier le code]

Voir aussi[modifier | modifier le code]