Diméthylamine

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Diméthylamine
Diméthylamine
Identification
Nom IUPAC diméthylamine
Synonymes

DMA

No CAS 124-40-3
No EINECS 204-697-4
Apparence gaz comprimé, liquefie et incolore, d'odeur âcre.
ou solution dans l'eau, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H7N  [Isomères]
Masse molaire[3] 45,0837 ± 0,0023 g/mol
C 53,28 %, H 15,65 %, N 31,07 %,
Moment dipolaire 1,01 ± 0,02 D [2]
Propriétés physiques
fusion −92,2 °C[1]
−37 °C (solution)[1]
ébullition 7,0 °C[1]
51 °C (solution)[1]
Solubilité dans l'eau : 3 540 g·l-1[1]
Masse volumique 0,9 g·cm-3 (solution),
1,5 (Air = 1) gaz[1]
0,6804 g·cm-3 (°C)[4]
d'auto-inflammation 400 °C[1]
Point d’éclair −18 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,814,4 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 203 kPa[1]
Point critique 53,1 bar, 164,55 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 8,24 ± 0,08 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 17 }_{  }  1,350 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[9]
Nocif
Xn
Extrêmement inflammable
F+



Transport[9]
-
   1032 1160   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[10]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableE : Matière corrosive
A, B1, E,
SGH[11],[12]
SGH02 : InflammableSGH04 : GazSGH05 : Corrosif
Danger
H220, H315, H318, H332, H335,

SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H224, H302, H314, H332,
Écotoxicologie
LogP -0,2[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,00076 ppm
haut : 1,6 ppm[13]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La diméthylamine ou N-méthylméthanamine ou DMA est un composé organique et une amine secondaire. C'est un gaz inflammable incolore, liquéfié à l'odeur d'ammoniac et de poisson. La diméthylamine est en général utilisée en solution aqueuse à des concentrations allant jusqu'autour de 40 %.

Elle est utilisée dans le tannage des cuirs.

On l'utilise aussi en fonderie industrielle sous forme gazeuse, elle sert à la réaction des résines utilisée pour la fabrication des noyaux de sable.

Chimie[modifier | modifier le code]

En chimie organique classique, la diméthylamine est une molécule de méthylamine présentant un groupe méthyle substitué à un atome d'hydrogène du groupe amino. La diméthylamine est une amine secondaire. La molécule est un dérivé de l'ammoniac avec deux groupes méthyles de substitution (groupes alkyles). Elle consiste donc en un atome amine, deux groupes méthyles de substitution et un atome d'hydrogène. La diméthylamine est une base et le pKa du cation diméthylammonium CH3-NH2+-CH3 est 10,73, une valeur intermédiaire entre la méthylamine (10,64) et la triméthylamine (9,79).

Couple Acide/Base[modifier | modifier le code]

La diméthylamine est la base conjuguée du cation diméthylammonium.

Le couple Acide/Base est :

  • (CH3)2NH2+ / (CH3)2NH
  • diméthylammonium / diméthylamine

Demi-équation acide-base[modifier | modifier le code]

(CH3)2NH2+ \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix} (CH3)2NH + H+


Biochimie[modifier | modifier le code]

La blatte germanique se sert de la diméthylamine comme d’une phéromone, pour communiquer.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k et l DIMETHYLAMINE et DIMETHYLAMINE (solution aqueuse), fiches de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultées le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a et b (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7, LCCN 84643191), p. 2.289
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. a et b Entrée de « Dimethylamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  10. « Diméthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  11. Numéro index 612-001-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. Numéro index 612-001-01-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  13. « Dimethylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Liens externes[modifier | modifier le code]

Voir aussi[modifier | modifier le code]