« Nobilétine » : différence entre les versions

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== Présence chez ''les agrumes'' ==
== Présence chez ''les agrumes'' ==
[[Fichier:Phylogénie des mandarines Shimizu 2016.jpg|vignette|Le clade des mandarines regroupe les fruits riches en nobilétine (source Shimizu et al. 2016)<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Tokurou|nom1=Shimizu|prénom2=Akira|nom2=Kitajima|prénom3=Keisuke|nom3=Nonaka|prénom4=Terutaka|nom4=Yoshioka|titre=Hybrid Origins of Citrus Varieties Inferred from DNA Marker Analysis of Nuclear and Organelle Genomes|périodique=PLOS ONE|volume=11|numéro=11|date=2016-11-30|issn=1932-6203|pmid=27902727|pmcid=PMC5130255|doi=10.1371/journal.pone.0166969|lire en ligne=https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0166969|consulté le=2022-10-30|pages=e0166969}}</ref>]]
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La nobilétine n'est pas présente dans le [[Fruit (botanique)|péricarpe]] (flavédo ou exocarpe et l'albédo ou mésocarpe) de tous les agrumes et l'est inégalement chez divers cultivars d'agrumes. Selon des mesures coréennes (2006) elle est fortement présente (mesurée en mg/g) chez une tangerine Sunki, le Jinguang (陳橘) coréen 16.4 et chez le [[Citrus depressa|shikuwasa]] (''Citrus depressa'') 15.6, ''[[Citrus tachibana]]'' 15.2%, moyennement chez certains hybrides comme le coréen [[Byeonggyul]] (''Citrus platymamma)'' (11,1), Setoka (9,2), [[Dekopon]] (8,3), la [[Mandarine Koji|Koji]] (''Citrus leiocarpa)'' (7,9) faiblement chez les autres mandarines (autour de 4), le yuzu (2,1), et enfin faible ou indétectable chez les autres agrumes mesurés<ref>{{Article|langue=coréen|auteur1=Kim Se-jae (Jeju National University Industry-University Cooperation Foundation Jeju National University)|titre=항염활성을 갖는 감귤 유래 노빌레틴과 그 분리.정제방법
Nobilétine dérivée d'agrumes ayant une activité anti-inflammatoire et sa méthode d'isolement et de purification|périodique=Office coréen de la propriété intellectuelle Publication de brevet enregistrée|date=30 octobre 2007|lire en ligne=https://patentimages.storage.googleapis.com/b3/18/76/201422284d677b/KR100770746B1.pdf|pages=32}}</ref>. Dans la dernière synthèse disponible (2022) les auteurs écrivent «la nobilétine est présente à des concentrations élevées chez les espèces ''Acrumen'' et ''Aurantium'', mais pas chez les espèces ''Fortunella'' et ''Poncirus''»<ref name=":0">{{Article|langue=en|prénom1=Kentaro|nom1=Matsuzaki|prénom2=Akira|nom2=Nakajima|prénom3=Yuanqiang|nom3=Guo|prénom4=Yasushi|nom4=Ohizumi|titre=A Narrative Review of the Effects of Citrus Peels and Extracts on Human Brain Health and Metabolism|périodique=Nutrients|volume=14|numéro=9|date=2022-01|issn=2072-6643|doi=10.3390/nu14091847|lire en ligne=https://www.mdpi.com/2072-6643/14/9/1847|consulté le=2022-10-29|pages=1847}}</ref>.


=== Présence dans le péricarpe ===
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La présence dans la pulpe du fruit est très faible à indétectable mis à part le [[Citrus depressa|shikuwasa]] (''Citrus depressa'') où elle atteint 2.5 (mg) pour 100 g.<ref>{{Lien web |langue=anglais |auteur=Yoichi NOGATA, Koji SAKAMOTO, Hiroyuki SHIRATSUCHI, Toshinao ISHII, Masamichi YANO, Hideaki OHTA |titre=Flavonoid Composition of Fruit Tissues of Citrus Species |url=https://watermark.silverchair.com/bbb0178.pdf?token=AQECAHi208BE49Ooan9kkhW_Ercy7Dm3ZL_9Cf3qfKAc485ysgAAAr8wggK7BgkqhkiG9w0BBwagggKsMIICqAIBADCCAqEGCSqGSIb3DQEHATAeBglghkgBZQMEAS4wEQQMWHCQCO2b8eLPRN2oAgEQgIICclmPAtaxgtGsPNRTevPoHFQBJaYWNtkcpXvsPRH469XPHKhY7TdJbV3vGIWB7-eWWoOxFjYqcaVuy-k2onZDFdP1Q-S0wRS-Qs9vgRJVIilbpnQHqutWvU7ZZ5QUu9UKUnRDFydxWrdnAybEkGj1TM1ckaK27gv5Cdjb1IkjXJfCfcv5qMdEAOVyB4jY4upUHkQB3QpWDbcLMOi37penuzO5z2EDmjTAWwFm4t-k81iz3jZ8_6ewREZHusyf5YhaGbkcD8BvNoFQF15Erj_lcZwr3wszmPLWjFAeY3AkQ3hUjXfZoHuToFQCJKkt-gXDnY2F5Z01t-108QFX4ZIL-wX_wep8gpvsICfKKeE-srxr1TD6HYPg7LayEswqYdRQppRkOAFvQyk0lv9SRbrag5RCBdI-KvGrCXAGS22hzTd6KmdE9ZTOFM79MshxgsiA2YdXKhDSoEcqYMedLz4M-pymgEyst_mTLHnSRxQYgEGzofupIDpNQRMiCIeFRubQ2Cu44cFzDpGwHf56o3u8OmIFKXw0fWOotQ4RNWwLLde8q_5vkIz6AQV6yxrEnaNh8AmNc6vZ1xolcnmgGgoBQiJBnXdaYyHOIQlfwyQCFdky8gZQs8XMnrPed5QdYJvOPlW4Tgq1MzuWSRpQ7VNnlv-J-QAerryvaw3HRQ3TVw-mp9utxD3-vrZ-BoxZSp5xsLfioLfC4ae3sz3l69vnPxWgZtTZIf3Us5g3LwfJYPdgux-ylPhpOvN8MltA3rxEAWlUox1NgS8hNZTZOi5oefalYUjYSli_q2gw1K64X4YVLamw9I462WLwkQ4l9nZ4qRdZ |site=academic.oup.com |date=2006 |consulté le=2022-10-29}}</ref> Ces résultats ont conduit à des recherches sur la valorisation du [[Citrus depressa|shikuwasa]] comme source de nobilétine, elles ont montré
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La nobilétine n'est pas présente dans le [[Fruit (botanique)|péricarpe]] (flavédo ou exocarpe et l'albédo ou mésocarpe) de tous les agrumes et l'est inégalement chez divers cultivars d'agrumes. Selon des mesures coréennes (2006) elle est fortement présente (mesurée en poids: mg/g) chez une tangerine Sunki, qui est le Jinguang ({{Langue|ko|陳橘|trans=jingyul}} coréen ({{Unité|16.4|‰}}) et chez le [[Citrus depressa|shikuwasa]] (''Citrus depressa'') {{Unité|15.6|‰}}, ''[[Citrus tachibana]]'' {{Unité|15.2|‰}}, moyennement chez certains hybrides comme le coréen [[Byeonggyul]] (''Citrus platymamma)'' ({{Unité|11.1|‰}}), [[Setoka]] ({{Unité|9.2|‰}}), [[Dekopon]] ({{Unité|8.3|‰}}), la [[Mandarine Koji|Koji]] (''Citrus leiocarpa)'' ({{Unité|7.9|‰}}) faiblement chez les autres mandarines (autour de {{Unité|4|‰}}), le [[yuzu]] ({{Unité|2.1|‰}}), et enfin faible ou indétectable chez les autres agrumes mesurés<ref>{{Article|langue=coréen|auteur1=Kim Se-jae (Jeju National University Industry-University Cooperation Foundation Jeju National University)|titre=항염활성을 갖는 감귤 유래 노빌레틴과 그 분리.정제방법
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Nobilétine dérivée d'agrumes ayant une activité anti-inflammatoire et sa méthode d'isolement et de purification|périodique=Office coréen de la propriété intellectuelle Publication de brevet enregistrée|date=30 octobre 2007|lire en ligne=https://patentimages.storage.googleapis.com/b3/18/76/201422284d677b/KR100770746B1.pdf|pages=32}}</ref>. Elle est donnée présente dans l'huile essentielle de [[bergamote]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Paola|nom1=Donato|prénom2=Ivana|nom2=Bonaccorsi|prénom3=Marina|nom3=Russo|prénom4=Paola|nom4=Dugo|titre=Determination of new bioflavonoids in bergamot ( Citrus bergamia ) peel oil by liquid chromatography coupled to tandem ion trap-time-of-flight mass spectrometry: New bioflavonoids in bergamot oil|périodique=Flavour and Fragrance Journal|volume=29|numéro=2|date=2014-03|doi=10.1002/ffj.3188|lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ffj.3188|consulté le=2022-10-30|pages=131–136}}</ref>, d'[[Orange (fruit)|orange douce]] (qui est un hybride de ''C. nobilis'') et de mandarine, à des niveaux variables selon la couleur du fruit et la méthode d'extraction<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Paola|nom1=Dugo|prénom2=Luigi|nom2=Mondello|prénom3=Eugenia|nom3=Cogliandro|prénom4=Ildefonsa|nom4=Stagno d'Alcontres|titre=On the genuineness of citrus essential oils. Part XLVI. Polymethoxylated flavones of the non-volatile residue of Italian sweet orange and mandarin essential oils|périodique=Flavour and Fragrance Journal|volume=9|numéro=3|date=1994-05|doi=10.1002/ffj.2730090304|lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ffj.2730090304|consulté le=2022-10-30|pages=105–111}}</ref>. Dans la dernière synthèse disponible (2022) les auteurs écrivent «la nobilétine n'est pas présente chez les espèces ''[[Citrus japonica|Fortunella]]'' et ''Poncirus''»<ref name=":0">{{Article|langue=en|prénom1=Kentaro|nom1=Matsuzaki|prénom2=Akira|nom2=Nakajima|prénom3=Yuanqiang|nom3=Guo|prénom4=Yasushi|nom4=Ohizumi|titre=A Narrative Review of the Effects of Citrus Peels and Extracts on Human Brain Health and Metabolism|périodique=Nutrients|volume=14|numéro=9|date=2022-01|issn=2072-6643|doi=10.3390/nu14091847|lire en ligne=https://www.mdpi.com/2072-6643/14/9/1847|consulté le=2022-10-29|pages=1847}}</ref>.


Ces résultats ont conduit à des recherches sur la valorisation du [[Citrus depressa|shikuwasa]] comme source de nobilétine, elles ont montré
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* que le prétraitement des peaux par ultrason pendant plusieurs minutes donne un rendement plus élevée de flavonoïdes totaux par rapport au prétraitement aux micro-ondes et à la combinaison des deux méthodes.
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* des différences importantes dans la teneur en flavonoïdes selon la maturité du fruit. Les teneurs en flavonoïdes les plus élevées ont été obtenues à partir d'extraits de peau verte de shikuwasa, bien davantage que chez le fruit mûr<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Wei-Jyun|nom1=Chien|prénom2=Dinar S.|nom2=Saputri|prénom3=Hung-Yu|nom3=Lin|titre=Valorization of Taiwan's Citrus depressa Hayata peels as a source of nobiletin and tangeretin using simple ultrasonic-assisted extraction|périodique=Current Research in Food Science|volume=5|date=2022-01-01|issn=2665-9271|doi=10.1016/j.crfs.2022.01.013|lire en ligne=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2665927122000132|consulté le=2022-10-29|pages=278–287}}</ref>.
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Elle est aussi présente dans le racines d'une [[Arisaema|arisème]] '''('''''Arisaema franchetianum)''<ref>{{Article|langue=anglais|auteur1=Su, Yao, Xu, Jin-Jin, Bi, Jun-Long, Wang, Yue-Hu, Hu, Guang-Wan, Yang Jun,
Yin, Ge-Fen, Long, Chun-Lin|titre=Chemical constituents of Arisaema franchetianum tubers.|périodique=Journal of Asian Natural Products Research; Vol. 15 Issue 1,|date=Janvier 2013|lire en ligne=https://web-s-ebscohost-com.wikipedialibrary.idm.oclc.org/ehost/detail/detail?vid=2&sid=79931019-516c-439a-a49f-dee4f393a83e%40redis&bdata=Jmxhbmc9ZnImc2l0ZT1laG9zdC1saXZl#AN=85285352&db=aci|pages=p71-77}}</ref>.


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* que le prétraitement des peaux par [[ultrason]] pendant plusieurs minutes donne un rendement plus élevée de [[Flavonoïde|flavonoïdes]] totaux par rapport au prétraitement aux [[Micro-onde|micro-ondes]] et à la combinaison des deux méthodes.
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Elle est donnée présente dans l'huile essentielle de bergamote<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Paola|nom1=Donato|prénom2=Ivana|nom2=Bonaccorsi|prénom3=Marina|nom3=Russo|prénom4=Paola|nom4=Dugo|titre=Determination of new bioflavonoids in bergamot ( Citrus bergamia ) peel oil by liquid chromatography coupled to tandem ion trap-time-of-flight mass spectrometry: New bioflavonoids in bergamot oil|périodique=Flavour and Fragrance Journal|volume=29|numéro=2|date=2014-03|doi=10.1002/ffj.3188|lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ffj.3188|consulté le=2022-10-30|pages=131–136}}</ref>, d'orange douce et de mandarine, à des niveaux variable selon la couler du fruit et la méthode d'extraction<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Paola|nom1=Dugo|prénom2=Luigi|nom2=Mondello|prénom3=Eugenia|nom3=Cogliandro|prénom4=Ildefonsa|nom4=Stagno d'Alcontres|titre=On the genuineness of citrus essential oils. Part XLVI. Polymethoxylated flavones of the non-volatile residue of Italian sweet orange and mandarin essential oils|périodique=Flavour and Fragrance Journal|volume=9|numéro=3|date=1994-05|doi=10.1002/ffj.2730090304|lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ffj.2730090304|consulté le=2022-10-30|pages=105–111}}</ref>.
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* des différences importantes dans la teneur en flavonoïdes selon la [[maturité]] du fruit. Les teneurs en flavonoïdes les plus élevées ont été obtenues à partir d'extraits de peau verte de shikuwasa, bien davantage que chez le fruit mûr jaune (couramment utilisé dans les huiles essentielles japonaises)<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Wei-Jyun|nom1=Chien|prénom2=Dinar S.|nom2=Saputri|prénom3=Hung-Yu|nom3=Lin|titre=Valorization of Taiwan's Citrus depressa Hayata peels as a source of nobiletin and tangeretin using simple ultrasonic-assisted extraction|périodique=Current Research in Food Science|volume=5|date=2022-01-01|issn=2665-9271|doi=10.1016/j.crfs.2022.01.013|lire en ligne=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2665927122000132|consulté le=2022-10-29|pages=278–287}}</ref>.

=== Présence dans la pulpe ===
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La présence dans la pulpe du fruit est très faible à indétectable mis à part le [[Citrus depressa|shikuwasa]] (''Citrus depressa'') où elle atteint {{Unité|0.25|‰}}.<ref>{{Lien web |langue=anglais |auteur=Yoichi NOGATA, Koji SAKAMOTO, Hiroyuki SHIRATSUCHI, Toshinao ISHII, Masamichi YANO, Hideaki OHTA |titre=Flavonoid Composition of Fruit Tissues of Citrus Species |url=https://watermark.silverchair.com/bbb0178.pdf?token=AQECAHi208BE49Ooan9kkhW_Ercy7Dm3ZL_9Cf3qfKAc485ysgAAAr8wggK7BgkqhkiG9w0BBwagggKsMIICqAIBADCCAqEGCSqGSIb3DQEHATAeBglghkgBZQMEAS4wEQQMWHCQCO2b8eLPRN2oAgEQgIICclmPAtaxgtGsPNRTevPoHFQBJaYWNtkcpXvsPRH469XPHKhY7TdJbV3vGIWB7-eWWoOxFjYqcaVuy-k2onZDFdP1Q-S0wRS-Qs9vgRJVIilbpnQHqutWvU7ZZ5QUu9UKUnRDFydxWrdnAybEkGj1TM1ckaK27gv5Cdjb1IkjXJfCfcv5qMdEAOVyB4jY4upUHkQB3QpWDbcLMOi37penuzO5z2EDmjTAWwFm4t-k81iz3jZ8_6ewREZHusyf5YhaGbkcD8BvNoFQF15Erj_lcZwr3wszmPLWjFAeY3AkQ3hUjXfZoHuToFQCJKkt-gXDnY2F5Z01t-108QFX4ZIL-wX_wep8gpvsICfKKeE-srxr1TD6HYPg7LayEswqYdRQppRkOAFvQyk0lv9SRbrag5RCBdI-KvGrCXAGS22hzTd6KmdE9ZTOFM79MshxgsiA2YdXKhDSoEcqYMedLz4M-pymgEyst_mTLHnSRxQYgEGzofupIDpNQRMiCIeFRubQ2Cu44cFzDpGwHf56o3u8OmIFKXw0fWOotQ4RNWwLLde8q_5vkIz6AQV6yxrEnaNh8AmNc6vZ1xolcnmgGgoBQiJBnXdaYyHOIQlfwyQCFdky8gZQs8XMnrPed5QdYJvOPlW4Tgq1MzuWSRpQ7VNnlv-J-QAerryvaw3HRQ3TVw-mp9utxD3-vrZ-BoxZSp5xsLfioLfC4ae3sz3l69vnPxWgZtTZIf3Us5g3LwfJYPdgux-ylPhpOvN8MltA3rxEAWlUox1NgS8hNZTZOi5oefalYUjYSli_q2gw1K64X4YVLamw9I462WLwkQ4l9nZ4qRdZ |site=academic.oup.com |date=2006 |consulté le=2022-10-29}}</ref>

=== Présence dans d'autres plantes ===
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Le nobilétine est aussi présente dans le racines d'[[Arisaema|arisème]] (''Arisaema franchetianum'')<ref>{{Article|langue=anglais|auteur1=Su, Yao, Xu, Jin-Jin, Bi, Jun-Long, Wang, Yue-Hu, Hu, Guang-Wan, Yang Jun,
Yin, Ge-Fen, Long, Chun-Lin|titre=Chemical constituents of Arisaema franchetianum tubers.|périodique=Journal of Asian Natural Products Research; Vol. 15 Issue 1,|date=Janvier 2013|lire en ligne=https://web-s-ebscohost-com.wikipedialibrary.idm.oclc.org/ehost/detail/detail?vid=2&sid=79931019-516c-439a-a49f-dee4f393a83e%40redis&bdata=Jmxhbmc9ZnImc2l0ZT1laG9zdC1saXZl#AN=85285352&db=aci|pages=p71-77}}</ref> et chez ''[[Ageratum conyzoides]]''<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Ashok V.|nom1=Vyas|prénom2=Newand B.|nom2=Mulchandani|titre=Polyoxygenated flavones from Ageratum conyzoides|périodique=Phytochemistry|volume=25|numéro=11|date=1986-01-01|issn=0031-9422|doi=10.1016/S0031-9422(00)84523-9|lire en ligne=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0031942200845239|consulté le=2022-10-30|pages=2625–2627}}</ref>, chez ''[[Conoclinium coelestinum]]'' (''[[Asteraceae]]'')<ref>{{Article|langue=anglais|auteur1=Sims K Lawson, Layla G Sharp, Prabodh Satyal and William N Setzer|titre=Volatile components of the aerial parts of Conoclinium coelestinum from North Alabama|périodique=American Journal of Essential Oils and Natural Products|date=2019|lire en ligne=https://www.researchgate.net/profile/Sims-Lawson-2/publication/336967281_Volatile_components_of_the_aerial_parts_of_Conoclinium_coelestinum_from_North_Alabama/links/5dbc6a11299bf1a47b0a2cf1/Volatile-components-of-the-aerial-parts-of-Conoclinium-coelestinum-from-North-Alabama.pdf|pages=08 à10}}</ref>. On en trouve des traces à la surface des fruits tel le raisin<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=Zhimin|nom1=Xu|prénom2=Luke R.|nom2=Howard|titre=Analysis of Antioxidant-Rich Phytochemicals|passage=p 210|éditeur=John Wiley & Sons|date=2012-05-01|isbn=978-0-8138-2391-1|lire en ligne=https://books.google.pt/books?id=voSkfTsDfEIC&lpg=PA210&dq=nobiletin%20in%20aromatics%20plants%20-Citrus&hl=fr&pg=PA210#v=onepage&q=nobiletin%20in%20aromatics%20plants%20-Citrus&f=false|consulté le=2022-10-30}}</ref>.


== Pharmacologie ==
== Pharmacologie ==
La nobilétine est un [[antioxydant]] et un [[anti-inflammatoire]] naturel qui fait l'objet de nombreuses recherches.


=== Action sur le cerveau et le métabolisme humain ===
=== Action sur le cerveau, le métabolisme humain, la dégénérescence articulaire ===
[[Fichier:Nobilétine neuro degenerescence.png|vignette|Eventail d'effets bénéfiques de la nobilétine dans les maladies d'[[Maladie d'Alzheimer|Alzheimer]] et de [[Maladie de Parkinson|Parkinson]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Akira|nom1=Nakajima|prénom2=Yasushi|nom2=Ohizumi|titre=Potential Benefits of Nobiletin, A Citrus Flavonoid, against Alzheimer’s Disease and Parkinson’s Disease|périodique=International Journal of Molecular Sciences|volume=20|numéro=14|date=2019-01|issn=1422-0067|doi=10.3390/ijms20143380|lire en ligne=https://www.mdpi.com/1422-0067/20/14/3380|consulté le=2022-10-30|pages=3380}}</ref>]]
Comme d'autres PMF, la nobilétine a des effets bénéfiques sur la fonction cognitive dans de nombreux modèles expérimentaux ([[maladie d'Alzheimer]], la [[maladie de Parkinson]] et la [[démence]]) par son action sur le [[Stress oxydant|stress oxydatif]], la neuro-inflammation et l'amélioration de la [[plasticité synaptique]].
Comme d'autres PMF, la nobilétine a des effets bénéfiques sur la fonction cognitive dans de nombreux modèles expérimentaux ([[maladie d'Alzheimer]], la [[maladie de Parkinson]] et la [[démence]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Akira|nom1=Nakajima|prénom2=Yasushi|nom2=Ohizumi|titre=Potential Benefits of Nobiletin, A Citrus Flavonoid, against Alzheimer’s Disease and Parkinson’s Disease|périodique=International Journal of Molecular Sciences|volume=20|numéro=14|date=2019-01|issn=1422-0067|doi=10.3390/ijms20143380|lire en ligne=https://www.mdpi.com/1422-0067/20/14/3380|consulté le=2022-10-30|pages=3380}}</ref>) par son action sur le [[Stress oxydant|stress oxydatif]], la neuro-inflammation et l'amélioration de la [[plasticité synaptique]].


L'extrait de zeste d'agrumes riche en nobiletine améliore la fonction cognitive humaine (étude réalisée avec le Nobilex® qui contient notamment des extraits secs de zeste de ''C. depressa):'' amélioration de la mémoire à court terme, de l'attention, du calcul et de l'expression chez les participants âgées de 60 à 85 ans. Les effets [[Antioxydant|antioxydants]] et [[Anti-inflammatoire|anti-inflammatoires]] préviennent la [[démence]] sénile (démonstration en modèle murin en 2014<ref>{{Ouvrage|prénom1=Akira|nom1=Korean College of Neuropsychopharmacology|prénom2=Yasushi|nom2=Ohizumi|prénom3=Kiyofumi|nom3=Yamada|titre=Anti-dementia Activity of Nobiletin, a Citrus Flavonoid: A Review of Animal Studies.|date=2014-08-12|lire en ligne=http://archive.org/details/pubmed-PMC4153867|consulté le=2022-10-29}}</ref>).
L'extrait de zeste d'agrumes riche en nobiletine améliore la fonction cognitive humaine (étude réalisée avec le Nobilex® qui contient notamment des extraits secs de zeste de ''C. depressa):'' amélioration de la [[mémoire à court terme]], de l'[[attention]], de la capacité de calcul et de l'expression chez les participants âgées de {{Unité|60|à=85|ans}}. Les effets [[Antioxydant|antioxydants]] et [[Anti-inflammatoire|anti-inflammatoires]] préviennent la [[démence]] sénile (démonstration en modèle murin en 2014<ref>{{Ouvrage|prénom1=Akira|nom1=Korean College of Neuropsychopharmacology|prénom2=Yasushi|nom2=Ohizumi|prénom3=Kiyofumi|nom3=Yamada|titre=Anti-dementia Activity of Nobiletin, a Citrus Flavonoid: A Review of Animal Studies.|date=2014-08-12|lire en ligne=http://archive.org/details/pubmed-PMC4153867|consulté le=2022-10-29}}</ref>).


La nobilétine et l'hespéridine affectent le métabolisme de la glycémie et des lipides via l'activation des voies de signalisation AMPK et PPARγ.<ref name=":0" /> La nobilétine régulerait à la hausse la transmission synaptique via les récepteurs AMPA post-synaptiques au moins partiellement par stimulation de la phosphorylation du récepteur GluR1 dans l'[[Hippocampe (cerveau)|hippocampe]] (2007)<ref>{{Article|prénom1=Kentaro|nom1=Matsuzaki|prénom2=Kenichi|nom2=Miyazaki|prénom3=Seiichiro|nom3=Sakai|prénom4=Hiromu|nom4=Yawo|titre=Nobiletin, a citrus flavonoid with neurotrophic action, augments protein kinase A-mediated phosphorylation of the AMPA receptor subunit, GluR1, and the postsynaptic receptor response to glutamate in murine hippocampus|périodique=European Journal of Pharmacology|volume=578|numéro=2-3|date=2008-01-14|issn=0014-2999|pmid=17976577|doi=10.1016/j.ejphar.2007.09.028|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17976577/|consulté le=2022-10-29|pages=194–200}}</ref>.
La nobilétine et l'hespéridine affectent le [[métabolisme]] de la [[glycémie]] et des lipides via l'activation des voies de [[AMPK|signalisation AMPK]] et [[Récepteur activé par les proliférateurs de peroxysomes|PPARγ]].<ref name=":0" /> La nobilétine régulerait à la hausse la [[Synapse|transmission synaptique]] via les récepteurs [[AMPA]] post-synaptiques au moins partiellement par stimulation de la [[phosphorylation]] du récepteur GluR1 dans l'[[Hippocampe (cerveau)|hippocampe]] (2007)<ref>{{Article|prénom1=Kentaro|nom1=Matsuzaki|prénom2=Kenichi|nom2=Miyazaki|prénom3=Seiichiro|nom3=Sakai|prénom4=Hiromu|nom4=Yawo|titre=Nobiletin, a citrus flavonoid with neurotrophic action, augments protein kinase A-mediated phosphorylation of the AMPA receptor subunit, GluR1, and the postsynaptic receptor response to glutamate in murine hippocampus|périodique=European Journal of Pharmacology|volume=578|numéro=2-3|date=2008-01-14|issn=0014-2999|pmid=17976577|doi=10.1016/j.ejphar.2007.09.028|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17976577/|consulté le=2022-10-29|pages=194–200}}</ref>.

=== Dégénérescence articulaire ===
Dans un essai clinique chez des patients souffrant d'arthrose, l'extrait aqueux des feuilles de ''Ageratum conyzoides'' (riche en nobilétine) a montré une réduction substantielle de la douleur chronique et une amélioration de la mobilité articulaire (2015)<ref>{{Article|langue=anglais|auteur1=Larissa Gabriela Faqueti, Vincent Brieudes, Maria Halabalaki, Alexios Leandros
Skaltsouni, Maique Weber Biavatti
.|titre=QUANTIFICATION OF METHOXYFLAVONES IN THE AQUEOUS EXTRACT OF Ageratum conyzoides (ASTERACEAE)|périodique=Brazilian conference in natural products|date=2015|lire en ligne=http://www.infobibos.com.br/anais/bcnp/Abstracts/ResumoBCNP_084.pdf|format=pdf|pages=1}}</ref>. La description des mécanismes d'action des [[Flavone (groupe)|flavones]] dont la nobilétine avait été passée en revue en 2012, dès 2008 on savait que la nobilétine réprime l'induction par l'IL-1 de MMP9 dans les cellules synoviales, qu'elle est active dans les chondrocytes, quelle inhibe les aggrécanases ADAMTS4 et ADAMTS5<ref>{{Article|prénom1=Keisuke|nom1=Imada|prénom2=Na|nom2=Lin|prénom3=Chunfang|nom3=Liu|prénom4=Aiping|nom4=Lu|titre=Nobiletin, a citrus polymethoxy flavonoid, suppresses gene expression and production of aggrecanases-1 and -2 in collagen-induced arthritic mice|périodique=Biochemical and Biophysical Research Communications|volume=373|numéro=2|date=2008-08-22|issn=1090-2104|pmid=18541144|doi=10.1016/j.bbrc.2008.05.171|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18541144/|consulté le=2022-10-30|pages=181–185}}</ref> actives sur des composants des tissus conjonctifs du cartilage<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Jonathan A.|nom1=Green|prénom2=Kimberley L.|nom2=Hirst-Jones|prénom3=Rose K.|nom3=Davidson|prénom4=Orla|nom4=Jupp|titre=The potential for dietary factors to prevent or treat osteoarthritis|périodique=Proceedings of the Nutrition Society|volume=73|numéro=2|date=2014-05|issn=0029-6651|issn2=1475-2719|doi=10.1017/S0029665113003935|lire en ligne=https://www.cambridge.org/core/journals/proceedings-of-the-nutrition-society/article/potential-for-dietary-factors-to-prevent-or-treat-osteoarthritis/EE498B73B7E764DDF491A55C25B62779|consulté le=2022-10-30|pages=278–288}}</ref>.

Elle est admise comme un appoint utile en association dans les thérapies standards des [[polyarthrite rhumatoïde]], [[arthrose]] et d'autres [[Inflammation|maladies inflammatoires]] et immunitaires (2012)<ref>{{Chapitre|langue=en|prénom1=Rosaria|nom1=Meli|prénom2=Giuseppina Mattace|nom2=Raso|titre chapitre=Natural Antioxidants in the Pharmacological Treatment of Rheumatic Immune and Inflammatory Diseases|titre ouvrage=Studies on Arthritis and Joint Disorders|éditeur=Springer|date=2013|isbn=978-1-4614-6166-1|doi=10.1007/978-1-4614-6166-1_14|lire en ligne=https://doi.org/10.1007/978-1-4614-6166-1_14|consulté le=2022-10-30|passage=251–273}}</ref>.


=== Médicaments auto-microémulsifiants ===
=== Médicaments auto-microémulsifiants ===
La nobilétine est un modèle dans le cadre de la mise au point des systèmes de médicaments auto-microémulsifiants qui répondent au besoin d'administration orale des médicaments. Sa solubilité dans l'eau est extrêmement faible d'où une faible biodisponibilité par voie orale (la concentration maximale après administration orale est comprise entre 8 et 10 h. alors qu'elle est de 6 et 8 h après l'injection<ref>{{Article|langue=en|prénom1=María|nom1=Tomás-Navarro|prénom2=José Luis|nom2=Navarro|prénom3=Fernando|nom3=Vallejo|prénom4=Francisco A.|nom4=Tomás-Barberán|titre=Novel Urinary Biomarkers of Orange Juice Consumption, Interindividual Variability, and Differences with Processing Methods|périodique=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=69|numéro=13|date=2021-04-07|issn=0021-8561|issn2=1520-5118|doi=10.1021/acs.jafc.0c08144|lire en ligne=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jafc.0c08144|consulté le=2022-10-29|pages=4006–4017}}</ref>). Son administration transdermique est possible à l'aide de [[choline]] et d'[[Dioxyde de germanium|acide géranique]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Tadashi|nom1=Hattori|prénom2=Hiroki|nom2=Tagawa|prénom3=Makoto|nom3=Inai|prénom4=Toshiyuki|nom4=Kan|titre=Transdermal delivery of nobiletin using ionic liquids|périodique=Scientific Reports|volume=9|numéro=1|date=2019-12-27|issn=2045-2322|doi=10.1038/s41598-019-56731-1|lire en ligne=https://www.nature.com/articles/s41598-019-56731-1|consulté le=2022-10-29|pages=20191}}</ref>. En 2012 une équipe mexicaine montre qu'il est possible d'encapsuler la nobilétine dans des nanoparticules de chitosane<ref>{{Article|langue=anglais|auteur1=Ana G. Luque-Alcaraz, Jaime Lizardi, Francisco M. Goycoolea,
La nobilétine est un modèle dans le cadre de la mise au point des systèmes de médicaments auto-microémulsifiants qui répondent au besoin d'administration orale des médicaments. Sa [[solubilité]] dans l'eau est extrêmement faible d'où une faible biodisponibilité par voie orale (la concentration maximale après administration orale est comprise entre 8 et 10 h. alors qu'elle est de 6 et 8 h après l'injection<ref>{{Article|langue=en|prénom1=María|nom1=Tomás-Navarro|prénom2=José Luis|nom2=Navarro|prénom3=Fernando|nom3=Vallejo|prénom4=Francisco A.|nom4=Tomás-Barberán|titre=Novel Urinary Biomarkers of Orange Juice Consumption, Interindividual Variability, and Differences with Processing Methods|périodique=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=69|numéro=13|date=2021-04-07|issn=0021-8561|issn2=1520-5118|doi=10.1021/acs.jafc.0c08144|lire en ligne=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jafc.0c08144|consulté le=2022-10-29|pages=4006–4017}}</ref>). Son administration transdermique est possible à l'aide de [[choline]] et d'[[Dioxyde de germanium|acide géranique]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Tadashi|nom1=Hattori|prénom2=Hiroki|nom2=Tagawa|prénom3=Makoto|nom3=Inai|prénom4=Toshiyuki|nom4=Kan|titre=Transdermal delivery of nobiletin using ionic liquids|périodique=Scientific Reports|volume=9|numéro=1|date=2019-12-27|issn=2045-2322|doi=10.1038/s41598-019-56731-1|lire en ligne=https://www.nature.com/articles/s41598-019-56731-1|consulté le=2022-10-29|pages=20191}}</ref>. En 2012, une équipe mexicaine montre qu'il est possible d'encapsuler la nobilétine dans des nanoparticules de [[chitosane]]<ref>{{Article|langue=anglais|auteur1=Ana G. Luque-Alcaraz, Jaime Lizardi, Francisco M. Goycoolea,
Miguel A. Valdez, Ana L. Acosta, Simon B. Iloki-Assanga,
Miguel A. Valdez, Ana L. Acosta, Simon B. Iloki-Assanga,
Inocencio Higuera-Ciapara, Waldo Argüelles-Monal|titre=Characterization and Antiproliferative Activity of Nobiletin-Loaded Chitosan Nanoparticles|périodique=Hindawi Publishing Corporation Journal of Nanomaterials|date=2012|lire en ligne=https://www.researchgate.net/profile/Jaime_Lizardi-Mendoza/publication/231181407_Characterization_and_Antiproliferative_Activity_of_Nobiletin-Loaded_Chitosan_Nanoparticles/links/0fcfd5064bf4bccfb8000000/Characterization-and-Antiproliferative-Activity-of-Nobiletin-Loaded-Chitosan-Nanoparticles.pdf?origin=publication_detail|format=pdf|pages=1 à 8}}</ref>. Elle est utilisée comme bioactifs hydrophobes modèle dans la conception de médicaments auto-nanoémulsifiants visant à améliorer la bioaccessibilité des substances peu solubles<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Huanle|nom1=Chen|prénom2=Yaping|nom2=An|prénom3=Xiangxing|nom3=Yan|prénom4=David Julian|nom4=McClements|titre=Designing self-nanoemulsifying delivery systems to enhance bioaccessibility of hydrophobic bioactives (nobiletin): Influence of hydroxypropyl methylcellulose and thermal processing|périodique=Food Hydrocolloids|volume=51|date=2015-10-01|issn=0268-005X|doi=10.1016/j.foodhyd.2015.05.032|lire en ligne=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0268005X1500243X|consulté le=2022-10-29|pages=395–404}}</ref> sous forme de nano-émulsions encapsulées<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=Sabu|nom1=Thomas|prénom2=Yves|nom2=Grohens|prénom3=Yasir Beeran|nom3=Pottathara|titre=Industrial Applications of Nanomaterials|éditeur=Elsevier|date=2019-08-12|isbn=978-0-12-815750-3|lire en ligne=https://books.google.it/books?id=sWmoDwAAQBAJ&lpg=PA470&ots=7FDKFmvayI&dq=Designing%20self-nanoemulsifying%20delivery%20systems%20to%20enhance%20bioaccessibility%20of%20hydrophobic%20bioactives%20(nobiletin):%20Influence%20of%20hydroxypropyl%20methylcellulose%20and%20thermal%20processing&hl=fr&pg=PA469#v=onepage&q=nobiletin&f=false|consulté le=2022-10-29}}</ref>. L'efficience de ces médicaments auto-microémulsifiants à la nobilétine a été mesurée au niveau de la perméabilité intestinale qui se trouve améliorée<ref>{{Article|prénom1=Jing|nom1=Yao|prénom2=Yun|nom2=Lu|prénom3=Jian Pin|nom3=Zhou|titre=Preparation of nobiletin in self-microemulsifying systems and its intestinal permeability in rats|périodique=Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences: A Publication of the Canadian Society for Pharmaceutical Sciences, Societe Canadienne Des Sciences Pharmaceutiques|volume=11|numéro=3|date=2008|issn=1482-1826|pmid=18801304|doi=10.18433/j3ms3m|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18801304/|consulté le=2022-10-29|pages=22–29}}</ref>. Des traitements de la [[polyarthrite rhumatoïde]] réfractaire par administration de médicament auto-nanoémulsifiant à base de nobilétine sont efficaces<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Biao|nom1=Qu|prénom2=Xiao-lin|nom2=Wang|prénom3=De-chong|nom3=Zheng|prénom4=Chu-tian|nom4=Mai|titre=Novel treatment for refractory rheumatoid arthritis with total glucosides of paeony and nobiletin codelivered in a self-nanoemulsifying drug delivery system|périodique=Acta Pharmacologica Sinica|volume=43|numéro=8|date=2022-08|issn=1745-7254|doi=10.1038/s41401-021-00801-6|lire en ligne=https://www.nature.com/articles/s41401-021-00801-6|consulté le=2022-10-29|pages=2094–2108}}</ref>.
Inocencio Higuera-Ciapara, Waldo Argüelles-Monal|titre=Characterization and Antiproliferative Activity of Nobiletin-Loaded Chitosan Nanoparticles|périodique=Hindawi Publishing Corporation Journal of Nanomaterials|date=2012|lire en ligne=https://www.researchgate.net/profile/Jaime_Lizardi-Mendoza/publication/231181407_Characterization_and_Antiproliferative_Activity_of_Nobiletin-Loaded_Chitosan_Nanoparticles/links/0fcfd5064bf4bccfb8000000/Characterization-and-Antiproliferative-Activity-of-Nobiletin-Loaded-Chitosan-Nanoparticles.pdf?origin=publication_detail|format=pdf|pages=1 à 8}}</ref>. Elle est utilisée comme bioactifs hydrophobes modèle dans la conception de médicaments auto-nanoémulsifiants visant à améliorer la bioaccessibilité des substances peu solubles<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Huanle|nom1=Chen|prénom2=Yaping|nom2=An|prénom3=Xiangxing|nom3=Yan|prénom4=David Julian|nom4=McClements|titre=Designing self-nanoemulsifying delivery systems to enhance bioaccessibility of hydrophobic bioactives (nobiletin): Influence of hydroxypropyl methylcellulose and thermal processing|périodique=Food Hydrocolloids|volume=51|date=2015-10-01|issn=0268-005X|doi=10.1016/j.foodhyd.2015.05.032|lire en ligne=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0268005X1500243X|consulté le=2022-10-29|pages=395–404}}</ref> sous forme de nano-émulsions encapsulées<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=Sabu|nom1=Thomas|prénom2=Yves|nom2=Grohens|prénom3=Yasir Beeran|nom3=Pottathara|titre=Industrial Applications of Nanomaterials|éditeur=Elsevier|date=2019-08-12|isbn=978-0-12-815750-3|lire en ligne=https://books.google.it/books?id=sWmoDwAAQBAJ&lpg=PA470&ots=7FDKFmvayI&dq=Designing%20self-nanoemulsifying%20delivery%20systems%20to%20enhance%20bioaccessibility%20of%20hydrophobic%20bioactives%20(nobiletin):%20Influence%20of%20hydroxypropyl%20methylcellulose%20and%20thermal%20processing&hl=fr&pg=PA469#v=onepage&q=nobiletin&f=false|consulté le=2022-10-29}}</ref>. L'efficience de ces auto-microémulsions à la nobilétine a été mesurée au niveau de la [[perméabilité intestinale]] qui se trouve améliorée<ref>{{Article|prénom1=Jing|nom1=Yao|prénom2=Yun|nom2=Lu|prénom3=Jian Pin|nom3=Zhou|titre=Preparation of nobiletin in self-microemulsifying systems and its intestinal permeability in rats|périodique=Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences: A Publication of the Canadian Society for Pharmaceutical Sciences, Societe Canadienne Des Sciences Pharmaceutiques|volume=11|numéro=3|date=2008|issn=1482-1826|pmid=18801304|doi=10.18433/j3ms3m|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18801304/|consulté le=2022-10-29|pages=22–29}}</ref>.
Des traitements de la [[polyarthrite rhumatoïde]] réfractaire par administration de médicament auto-nanoémulsifiant à base de nobilétine sont efficaces<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Biao|nom1=Qu|prénom2=Xiao-lin|nom2=Wang|prénom3=De-chong|nom3=Zheng|prénom4=Chu-tian|nom4=Mai|titre=Novel treatment for refractory rheumatoid arthritis with total glucosides of paeony and nobiletin codelivered in a self-nanoemulsifying drug delivery system|périodique=Acta Pharmacologica Sinica|volume=43|numéro=8|date=2022-08|issn=1745-7254|doi=10.1038/s41401-021-00801-6|lire en ligne=https://www.nature.com/articles/s41401-021-00801-6|consulté le=2022-10-29|pages=2094–2108}}</ref>.


=== Autres actions mises en évidence in-vitro ou en modèle murin ===
=== Autres actions mises en évidence in-vitro ou en modèle murin ===
Dans ce cadre expérimental on note des actions inhibitrices de la propagation des métastases tumorales<ref>{{Article|prénom1=A.|nom1=Minagawa|prénom2=Y.|nom2=Otani|prénom3=T.|nom3=Kubota|prénom4=N.|nom4=Wada|titre=The citrus flavonoid, nobiletin, inhibits peritoneal dissemination of human gastric carcinoma in SCID mice|périodique=Japanese Journal of Cancer Research: Gann|volume=92|numéro=12|date=2001-12|issn=0910-5050|pmid=11749698|pmcid=5926678|doi=10.1111/j.1349-7006.2001.tb02156.x|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11749698/|consulté le=2022-10-29|pages=1322–1328}}</ref>{{,}}<ref>{{Article|prénom1=Takashi|nom1=Sato|prénom2=Leona|nom2=Koike|prénom3=Yoshiki|nom3=Miyata|prénom4=Michiko|nom4=Hirata|titre=Inhibition of activator protein-1 binding activity and phosphatidylinositol 3-kinase pathway by nobiletin, a polymethoxy flavonoid, results in augmentation of tissue inhibitor of metalloproteinases-1 production and suppression of production of matrix metalloproteinases-1 and -9 in human fibrosarcoma HT-1080 cells|périodique=Cancer Research|volume=62|numéro=4|date=2002-02-15|issn=0008-5472|pmid=11861377|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11861377/|consulté le=2022-10-29|pages=1025–1029}}</ref>{{,}}<ref>{{Article|langue=en|prénom1=N.|nom1=Yoshimizu|prénom2=Y.|nom2=Otani|prénom3=Y.|nom3=Saikawa|prénom4=T.|nom4=Kubota|titre=Anti-tumour effects of nobiletin, a citrus flavonoid, on gastric cancer include: antiproliferative effects, induction of apoptosis and cell cycle deregulation: ANTI-TUMOUR EFFECT OF NOBILETIN|périodique=Alimentary Pharmacology & Therapeutics|volume=20|date=2004-07|doi=10.1111/j.1365-2036.2004.02082.x|lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2036.2004.02082.x|consulté le=2022-10-29|pages=95–101}}</ref>, une action inhibitrice de la [[dermatite]] aux UV érythème cutané<ref>{{Article|prénom1=Sachiko|nom1=Tanaka|prénom2=Takashi|nom2=Sato|prénom3=Noriko|nom3=Akimoto|prénom4=Masamichi|nom4=Yano|titre=Prevention of UVB-induced photoinflammation and photoaging by a polymethoxy flavonoid, nobiletin, in human keratinocytes in vivo and in vitro|périodique=Biochemical Pharmacology|volume=68|numéro=3|date=2004-08-01|issn=0006-2952|pmid=15242810|doi=10.1016/j.bcp.2004.04.006|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15242810/|consulté le=2022-10-29|pages=433–439}}</ref>, une action inhibitrice de l[[Hépatite|'hépatite]]<ref>{{Article|prénom1=Toshiyuki|nom1=Akachi|prénom2=Yasuyuki|nom2=Shiina|prénom3=Yayoi|nom3=Ohishi|prénom4=Takumi|nom4=Kawaguchi|titre=Hepatoprotective effects of flavonoids from shekwasha (Citrus depressa) against D-galactosamine-induced liver injury in rats|périodique=Journal of Nutritional Science and Vitaminology|volume=56|numéro=1|date=2010|issn=1881-7742|pmid=20354348|doi=10.3177/jnsv.56.60|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20354348/|consulté le=2022-10-29|pages=60–67}}</ref>, etc. Il a également été rapporté qu'elle avait pour effet de supprimer la dégradation du [[cartilage]] et des bénéfices sanitaires, physiologiques ou fonctionnels sur l'[[arthrose]]<ref>{{Article|prénom1=Y.|nom1=Henrotin|prénom2=C.|nom2=Lambert|prénom3=D.|nom3=Couchourel|prénom4=C.|nom4=Ripoll|titre=Nutraceuticals: do they represent a new era in the management of osteoarthritis? - a narrative review from the lessons taken with five products|périodique=Osteoarthritis and Cartilage|volume=19|numéro=1|date=2011-01|issn=1522-9653|pmid=21035558|doi=10.1016/j.joca.2010.10.017|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21035558/|consulté le=2022-10-29|pages=1–21}}</ref>.
Dans ce cadre expérimental on note des actions inhibitrices de la propagation des [[Métastase (médecine)|métastases tumorales]]<ref>{{Article|prénom1=A.|nom1=Minagawa|prénom2=Y.|nom2=Otani|prénom3=T.|nom3=Kubota|prénom4=N.|nom4=Wada|titre=The citrus flavonoid, nobiletin, inhibits peritoneal dissemination of human gastric carcinoma in SCID mice|périodique=Japanese Journal of Cancer Research: Gann|volume=92|numéro=12|date=2001-12|issn=0910-5050|pmid=11749698|pmcid=5926678|doi=10.1111/j.1349-7006.2001.tb02156.x|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11749698/|consulté le=2022-10-29|pages=1322–1328}}</ref>{{,}}<ref>{{Article|prénom1=Takashi|nom1=Sato|prénom2=Leona|nom2=Koike|prénom3=Yoshiki|nom3=Miyata|prénom4=Michiko|nom4=Hirata|titre=Inhibition of activator protein-1 binding activity and phosphatidylinositol 3-kinase pathway by nobiletin, a polymethoxy flavonoid, results in augmentation of tissue inhibitor of metalloproteinases-1 production and suppression of production of matrix metalloproteinases-1 and -9 in human fibrosarcoma HT-1080 cells|périodique=Cancer Research|volume=62|numéro=4|date=2002-02-15|issn=0008-5472|pmid=11861377|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11861377/|consulté le=2022-10-29|pages=1025–1029}}</ref>{{,}}<ref>{{Article|langue=en|prénom1=N.|nom1=Yoshimizu|prénom2=Y.|nom2=Otani|prénom3=Y.|nom3=Saikawa|prénom4=T.|nom4=Kubota|titre=Anti-tumour effects of nobiletin, a citrus flavonoid, on gastric cancer include: antiproliferative effects, induction of apoptosis and cell cycle deregulation: ANTI-TUMOUR EFFECT OF NOBILETIN|périodique=Alimentary Pharmacology & Therapeutics|volume=20|date=2004-07|doi=10.1111/j.1365-2036.2004.02082.x|lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2036.2004.02082.x|consulté le=2022-10-29|pages=95–101}}</ref>, une action inhibitrice de la [[dermatite]] aux UV érythème cutané<ref>{{Article|prénom1=Sachiko|nom1=Tanaka|prénom2=Takashi|nom2=Sato|prénom3=Noriko|nom3=Akimoto|prénom4=Masamichi|nom4=Yano|titre=Prevention of UVB-induced photoinflammation and photoaging by a polymethoxy flavonoid, nobiletin, in human keratinocytes in vivo and in vitro|périodique=Biochemical Pharmacology|volume=68|numéro=3|date=2004-08-01|issn=0006-2952|pmid=15242810|doi=10.1016/j.bcp.2004.04.006|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15242810/|consulté le=2022-10-29|pages=433–439}}</ref>, une action inhibitrice de l[[Hépatite|'hépatite]]<ref>{{Article|prénom1=Toshiyuki|nom1=Akachi|prénom2=Yasuyuki|nom2=Shiina|prénom3=Yayoi|nom3=Ohishi|prénom4=Takumi|nom4=Kawaguchi|titre=Hepatoprotective effects of flavonoids from shekwasha (Citrus depressa) against D-galactosamine-induced liver injury in rats|périodique=Journal of Nutritional Science and Vitaminology|volume=56|numéro=1|date=2010|issn=1881-7742|pmid=20354348|doi=10.3177/jnsv.56.60|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20354348/|consulté le=2022-10-29|pages=60–67}}</ref>, etc.
Il a également été rapporté qu'elle avait pour effet de supprimer la dégradation du [[cartilage]] chez l'animal et procure des bénéfices sanitaires, physiologiques ou fonctionnels sur l'[[arthrose]]<ref>{{Article|prénom1=Y.|nom1=Henrotin|prénom2=C.|nom2=Lambert|prénom3=D.|nom3=Couchourel|prénom4=C.|nom4=Ripoll|titre=Nutraceuticals: do they represent a new era in the management of osteoarthritis? - a narrative review from the lessons taken with five products|périodique=Osteoarthritis and Cartilage|volume=19|numéro=1|date=2011-01|issn=1522-9653|pmid=21035558|doi=10.1016/j.joca.2010.10.017|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21035558/|consulté le=2022-10-29|pages=1–21}}</ref>, réduit la résorption osseuse source notamment de l'[[ostéoporose]] et de la [[polyarthrite rhumatoïde]]<ref>{{Article|prénom1=Akira|nom1=Murakami|prénom2=Meiyu|nom2=Song|prénom3=Shin-Ichi|nom3=Katsumata|prénom4=Mariko|nom4=Uehara|titre=Citrus nobiletin suppresses bone loss in ovariectomized ddY mice and collagen-induced arthritis in DBA/1J mice: possible involvement of receptor activator of NF-kappaB ligand (RANKL)-induced osteoclastogenesis regulation|périodique=BioFactors (Oxford, England)|volume=30|numéro=3|date=2007|issn=0951-6433|pmid=18525112|doi=10.1002/biof.5520300305|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18525112/|consulté le=2022-10-30|pages=179–192}}</ref>.


=== Toxicité ===
=== Toxicité ===
Les publications sont rares. Une évaluation de la génotoxicité et de la toxicité subchronique de l'extrait de peau du ponkan Ohta chez le rat a été publiée en 2020. Les auteurs n'observent aucune activité mutagène, aucune génotoxicité, avec la dose forte (540 mg jour/kg de poids corporel) elle engendre la néphropathie des gouttelettes d'hyalines (phénomène spécifique du rat adulte) sans qu'ancun autre effet indésirable n'ait été observé dans l'étude de 90 jours<ref>{{Article|prénom1=Akira|nom1=Nakajima|prénom2=Kiyomitsu|nom2=Nemoto|prénom3=Yasushi|nom3=Ohizumi|titre=An evaluation of the genotoxicity and subchronic toxicity of the peel extract of Ponkan cultivar 'Ohta ponkan' (Citrus reticulata Blanco) that is rich in nobiletin and tangeretin with anti-dementia activity|périodique=Regulatory toxicology and pharmacology: RTP|volume=114|date=2020-07|issn=1096-0295|pmid=32371103|doi=10.1016/j.yrtph.2020.104670|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32371103/|consulté le=2022-10-29|pages=104670}}</ref>.
Les publications sont rares. Une évaluation de la génotoxicité et de la toxicité subchronique de l'extrait de peau du ponkan Ohta chez le rat a été publiée en 2020. Les auteurs n'observent aucune activité mutagène, aucune génotoxicité, avec la dose forte ({{Unité|540|mg|4=/ jour|6=/ kg de poids corporel}}) elle engendre la néphropathie des gouttelettes d'hyalines (phénomène spécifique du rat adulte) sans qu'aucun autre effet indésirable n'ait été observé dans l'étude de {{Unité|90|jours}}<ref>{{Article|prénom1=Akira|nom1=Nakajima|prénom2=Kiyomitsu|nom2=Nemoto|prénom3=Yasushi|nom3=Ohizumi|titre=An evaluation of the genotoxicity and subchronic toxicity of the peel extract of Ponkan cultivar 'Ohta ponkan' (Citrus reticulata Blanco) that is rich in nobiletin and tangeretin with anti-dementia activity|périodique=Regulatory toxicology and pharmacology: RTP|volume=114|date=2020-07|issn=1096-0295|pmid=32371103|doi=10.1016/j.yrtph.2020.104670|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32371103/|consulté le=2022-10-29|pages=104670}}</ref>.


== Notes et références ==
== Notes et références ==

Version du 30 octobre 2022 à 11:49

Nobilétine
Image illustrative de l’article Nobilétine
Identification
Nom UICPA 2-(3,4-diméthoxyphényl)-5,6,7,8-tétraméthoxychromèn-4-one
No CAS 478-01-3
PubChem 72344
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C21H22O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 402,394 6 ± 0,020 7 g/mol
C 62,68 %, H 5,51 %, O 31,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion 135,5 °C [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

La nobilétine est un composé de la famille des flavones. C'est plus précisément une flavone O-methylée (flavone polymethoxylatée ou PMFs, synonyme 3',4',5,6,7,8-Hexamethoxyflavone) que l'on trouve dans l'écorce de certains fruits du genre Citrus[3].

Elle est présente à un niveau élevé dans des petits agrumes coréens et japonais (Iles Ryūkyū) ce qui a suscité de nombreuses études coréennes et japonaise sur ses effets sur la santé. Très tôt ses capacités bioactives (fongicide) ont été montrées chez les agrumes, plus tard chez l'humain où son action antioxydante et anti-inflammatoire prévient et améliore certaines pathologies neurodégénérative. Comme la flavanone, la tangéritine, la 6-hydroxyflavanone et la 7-hydroxyflavone, elle a une faible solubilité[4] qui limite sa biodisponibilité, diverses méthodes sont proposées pour y palier[5],[6], dont l'obtention de nobilétine très pure depuis l'huile essentielle de mandarine[7] ou en émulsion des l'huile essentielle de bergamote[8].

Histoire

La nobilétine a été isolée et nommée en 1938 comme nouvelle hexaméthoxy-flavonone: Tseng, 1938, Robinson et Tseng, 1938, depuis un extrait de mandarine chinoise cultivar Chunking[9], dont le nom botanique usuel était Citrus nobilis, Lour.[10] à l'époque d'où son nom: nobilis > nobilétine[11].

Une action fongicide chez les agrumes est publiée en 1967[12]puis en 1971 sur Deuterophoma tracheiphila[13]. En 1998, l'action fongicide est étendue à Phytophthora citrophthora, Penicillium digitatum et aux Geotrichum[14].

En 2012, une activité bactéricide a été démontrée in vitro sur Pseudomonas fluorescens et Pseudomonas aeruginosa[15].

Présence chez les agrumes

Le clade des mandarines regroupe les fruits riches en nobilétine (source Shimizu et al. 2016)[16]

Présence dans le péricarpe

La nobilétine n'est pas présente dans le péricarpe (flavédo ou exocarpe et l'albédo ou mésocarpe) de tous les agrumes et l'est inégalement chez divers cultivars d'agrumes. Selon des mesures coréennes (2006) elle est fortement présente (mesurée en poids: mg/g) chez une tangerine Sunki, qui est le Jinguang (陳橘 (jingyul) coréen (16,4 ‰) et chez le shikuwasa (Citrus depressa) 15,6 ‰, Citrus tachibana 15,2 ‰, moyennement chez certains hybrides comme le coréen Byeonggyul (Citrus platymamma) (11,1 ‰), Setoka (9,2 ‰), Dekopon (8,3 ‰), la Koji (Citrus leiocarpa) (7,9 ‰) faiblement chez les autres mandarines (autour de 4 ‰), le yuzu (2,1 ‰), et enfin faible ou indétectable chez les autres agrumes mesurés[17]. Elle est donnée présente dans l'huile essentielle de bergamote[18], d'orange douce (qui est un hybride de C. nobilis) et de mandarine, à des niveaux variables selon la couleur du fruit et la méthode d'extraction[19]. Dans la dernière synthèse disponible (2022) les auteurs écrivent «la nobilétine n'est pas présente chez les espèces Fortunella et Poncirus»[20].

Ces résultats ont conduit à des recherches sur la valorisation du shikuwasa comme source de nobilétine, elles ont montré

  • que le prétraitement des peaux par ultrason pendant plusieurs minutes donne un rendement plus élevée de flavonoïdes totaux par rapport au prétraitement aux micro-ondes et à la combinaison des deux méthodes.
  • des différences importantes dans la teneur en flavonoïdes selon la maturité du fruit. Les teneurs en flavonoïdes les plus élevées ont été obtenues à partir d'extraits de peau verte de shikuwasa, bien davantage que chez le fruit mûr jaune (couramment utilisé dans les huiles essentielles japonaises)[21].

Présence dans la pulpe

La présence dans la pulpe du fruit est très faible à indétectable mis à part le shikuwasa (Citrus depressa) où elle atteint 0,25 ‰.[22]

Présence dans d'autres plantes

Le nobilétine est aussi présente dans le racines d'arisème (Arisaema franchetianum)[23] et chez Ageratum conyzoides[24], chez Conoclinium coelestinum (Asteraceae)[25]. On en trouve des traces à la surface des fruits tel le raisin[26].

Pharmacologie

La nobilétine est un antioxydant et un anti-inflammatoire naturel qui fait l'objet de nombreuses recherches.

Action sur le cerveau, le métabolisme humain, la dégénérescence articulaire

Eventail d'effets bénéfiques de la nobilétine dans les maladies d'Alzheimer et de Parkinson[27]

Comme d'autres PMF, la nobilétine a des effets bénéfiques sur la fonction cognitive dans de nombreux modèles expérimentaux (maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson et la démence[28]) par son action sur le stress oxydatif, la neuro-inflammation et l'amélioration de la plasticité synaptique.

L'extrait de zeste d'agrumes riche en nobiletine améliore la fonction cognitive humaine (étude réalisée avec le Nobilex® qui contient notamment des extraits secs de zeste de C. depressa): amélioration de la mémoire à court terme, de l'attention, de la capacité de calcul et de l'expression chez les participants âgées de 60 à 85 ans. Les effets antioxydants et anti-inflammatoires préviennent la démence sénile (démonstration en modèle murin en 2014[29]).

La nobilétine et l'hespéridine affectent le métabolisme de la glycémie et des lipides via l'activation des voies de signalisation AMPK et PPARγ.[20] La nobilétine régulerait à la hausse la transmission synaptique via les récepteurs AMPA post-synaptiques au moins partiellement par stimulation de la phosphorylation du récepteur GluR1 dans l'hippocampe (2007)[30].

Dégénérescence articulaire

Dans un essai clinique chez des patients souffrant d'arthrose, l'extrait aqueux des feuilles de Ageratum conyzoides (riche en nobilétine) a montré une réduction substantielle de la douleur chronique et une amélioration de la mobilité articulaire (2015)[31]. La description des mécanismes d'action des flavones dont la nobilétine avait été passée en revue en 2012, dès 2008 on savait que la nobilétine réprime l'induction par l'IL-1 de MMP9 dans les cellules synoviales, qu'elle est active dans les chondrocytes, quelle inhibe les aggrécanases ADAMTS4 et ADAMTS5[32] actives sur des composants des tissus conjonctifs du cartilage[33].

Elle est admise comme un appoint utile en association dans les thérapies standards des polyarthrite rhumatoïde, arthrose et d'autres maladies inflammatoires et immunitaires (2012)[34].

Médicaments auto-microémulsifiants

La nobilétine est un modèle dans le cadre de la mise au point des systèmes de médicaments auto-microémulsifiants qui répondent au besoin d'administration orale des médicaments. Sa solubilité dans l'eau est extrêmement faible d'où une faible biodisponibilité par voie orale (la concentration maximale après administration orale est comprise entre 8 et 10 h. alors qu'elle est de 6 et 8 h après l'injection[35]). Son administration transdermique est possible à l'aide de choline et d'acide géranique[36]. En 2012, une équipe mexicaine montre qu'il est possible d'encapsuler la nobilétine dans des nanoparticules de chitosane[37]. Elle est utilisée comme bioactifs hydrophobes modèle dans la conception de médicaments auto-nanoémulsifiants visant à améliorer la bioaccessibilité des substances peu solubles[38] sous forme de nano-émulsions encapsulées[39]. L'efficience de ces auto-microémulsions à la nobilétine a été mesurée au niveau de la perméabilité intestinale qui se trouve améliorée[40].

Des traitements de la polyarthrite rhumatoïde réfractaire par administration de médicament auto-nanoémulsifiant à base de nobilétine sont efficaces[41].

Autres actions mises en évidence in-vitro ou en modèle murin

Dans ce cadre expérimental on note des actions inhibitrices de la propagation des métastases tumorales[42],[43],[44], une action inhibitrice de la dermatite aux UV érythème cutané[45], une action inhibitrice de l'hépatite[46], etc.

Il a également été rapporté qu'elle avait pour effet de supprimer la dégradation du cartilage chez l'animal et procure des bénéfices sanitaires, physiologiques ou fonctionnels sur l'arthrose[47], réduit la résorption osseuse source notamment de l'ostéoporose et de la polyarthrite rhumatoïde[48].

Toxicité

Les publications sont rares. Une évaluation de la génotoxicité et de la toxicité subchronique de l'extrait de peau du ponkan Ohta chez le rat a été publiée en 2020. Les auteurs n'observent aucune activité mutagène, aucune génotoxicité, avec la dose forte (540 mg/jour/kg de poids corporel) elle engendre la néphropathie des gouttelettes d'hyalines (phénomène spécifique du rat adulte) sans qu'aucun autre effet indésirable n'ait été observé dans l'étude de 90 jours[49].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ N Mak, « Isolation of anti-leukemia compounds from Citrus reticulata », Life Sciences, vol. 58, no 15,‎ , p. 1269-1276 (DOI 10.1016/0024-3205(96)00088-4)
  3. ↑ (en) Antonio Montanari, Jie Chen et Wilbur Widmer, « Citrus Flavonoids: A Review of Past Biological Activity Against Disease », dans Flavonoids in the Living System, Springer US, (ISBN 978-1-4615-5335-9, DOI 10.1007/978-1-4615-5335-9_8, lire en ligne), p. 103–116
  4. ↑ (en) Masaki Ota, Megumi Sato, Yoshiyuki Sato et Richard L. Smith, « Measurement and correlation of flavanone, tangeritin, nobiletin, 6-hydroxyflavanone and 7-hydroxyflavone solubilities in supercritical CO2 », The Journal of Supercritical Fluids, vol. 128,‎ , p. 166–172 (ISSN 0896-8446, DOI 10.1016/j.supflu.2017.05.024, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ (en) Lingling Lei, Yazhen Zhang, Lingling He et Shan Wu, « Fabrication of nanoemulsion-filled alginate hydrogel to control the digestion behavior of hydrophobic nobiletin », LWT - Food Science and Technology, vol. 82,‎ , p. 260–267 (ISSN 0023-6438, DOI 10.1016/j.lwt.2017.04.051, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ (en) Shyi-Neng Lou, Yu-Shan Lin, Ya-Siou Hsu et E-Ming Chiu, « Soluble and insoluble phenolic compounds and antioxidant activity of immature calamondin affected by solvents and heat treatment », Food Chemistry, vol. 161,‎ , p. 246–253 (ISSN 0308-8146, DOI 10.1016/j.foodchem.2014.04.009, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ (en) Marina Russo, Francesca Rigano, Adriana Arigò et Danilo Sciarrone, « Rapid isolation, reliable characterization, and water solubility improvement of polymethoxyflavones from cold-pressed mandarin essential oil: Liquid Chromatography », Journal of Separation Science, vol. 39, no 11,‎ , p. 2018–2027 (DOI 10.1002/jssc.201501366, lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ (en) Rujun Wei, Shaojie Zhao, Liping Feng et Guifang Tian, « Influence of triacylglycerol on the physical stability and digestion fate of triacylglycerol–bergamot mixed-oil emulsions with nobiletin », LWT, vol. 144,‎ , p. 111253 (ISSN 0023-6438, DOI 10.1016/j.lwt.2021.111253, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ (en) Robert Robinson et Kwong-Fong Tseng, « 191. Nobiletin. Part II », Journal of the Chemical Society (Resumed), no 0,‎ , p. 1004–1006 (ISSN 0368-1769, DOI 10.1039/JR9380001004, lire en ligne, consulté le )
  10. ↑ « CITRUS NOBILIS », sur sites.unice.fr (consulté le )
  11. ↑ (en) Henry Lester Institute of Medical Research Division of Physiological Sciences, Collected Papers, (lire en ligne)
  12. ↑ (en) A. Ben-Aziz, « Nobiletin Is Main Fungistat in Tangerines Resistant to Mal Secco », Science New Series, Vol. 155, No. 3765,‎ , pp. 1026-1027 (2 pages)
  13. ↑ M. Piattelli et G. Impellizzeri, « Fungistatic flavones in the leaves of citrus species resistant and susceptible to deuterophoma tracheiphila », Phytochemistry, vol. 10, no 11,‎ , p. 2657–2659 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/S0031-9422(00)97261-3, lire en ligne, consulté le )
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v · m
Composés
O-méthylées
Hétérosides
Acétylées
Synthétiques

Annexes

Liens externes

  • Nobiletine dans pubchem [1]
  • Effet des extraits d'écorces et jus d'agrumes sur la fonction cognitive et la santé mentale [2]
  • lien sur la page phytochemicals.info en anglais [3]
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