Flavanone

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Les flavanones sont un sous-groupe de flavonoïdes, dérivés 2,3-dihydrogénés des flavones. Elles sont généralement glycosylées par un disaccharide en position 7 pour donner des hétérosides de flavanones.

Principales flavanones[modifier | modifier le code]

Nom Structure R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6' CAS Nom IUPAC
Butine Flavanone num.svg H H OH H H H OH OH H 492-14-8 (2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromén-4-one
Ériodictyol OH H OH H H OH OH H H 552-58-9 (2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-4-chromanone
Hespérétine OH H OH H H OH OCH3 OH H 528-48-3 (S)-2,3-dihydro-5,7-

dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one

Homoériodictyol OH H OH H H OCH3 OH H H 446-71-9 (2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-chromanone
Isosakuranétine OH H OH H H H OCH3 H H 480-43-3 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
Naringinine OH H OH H H H OH H H 480-43-3 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chroman-4-one
Pinocembrine OH H OH H H H H H H 480-39-7 (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one
Sakuranétine OH H OCH3 H H H OH H H 2957-21-3 (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one
Stérubine OH H OCH3 H H OH OH H H 51857-11-5 (2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one

Hétérosides[modifier | modifier le code]

Hétéroside Aglycone R3 R7 R8 R4' R5' CAS
Hespéridine Hespérétine Rutinose 520-26-3
Liquiritoside Butine Glucose 10236-47-2
Naringine Naringinine Rutinose 10236-47-2
Poncirine Isosakuranétine Néohespéridose 14941-08-3
Sakuranine Sakuranétine Glucose 529-39-5

Métabolisme[modifier | modifier le code]

L'enzyme chalcone isomérase utilise des chalconoïdes pour produire des flavanones.

La flavanone 4-réductase est une enzyme qui utilise le (2S)-flavan-4-ol et le NADP+ pour produire la (2S)-flavanone, le NADPH et H+.

Notes et références[modifier | modifier le code]