Scopolamine

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Scopolamine
Structure de la scopolamine
Structure de la scopolamine
Identification
Nom UICPA (–)-(1S,3S,5R,6R,7S,8S)-6,7-époxy-3-[(S)-tropoyloxy]tropane
Synonymes

tropate de scopine,
hyoscine

No CAS 51-34-3
No EINECS 200-090-3
Code ATC A04AD01
N05CM05
S01FA02
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H21NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 303,3529 ± 0,0165 g/mol
C 67,31 %, H 6,98 %, N 4,62 %, O 21,1 %,
Propriétés physiques
fusion 59 °C
Précautions
SGH[3]
SGH06 : Toxique
Danger
H300, H310, H330,
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+



Écotoxicologie
DL50 1 275 mg·kg-1 (souris, peroral)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anticholinergique (antimuscarinique)
Conduite automobile Dangereuse
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène délirant, sédatif
Mode de consommation

Ingestion, inhalation

Autres dénominations

Burundanga ; Drogue du zombie ; Souffle du Diable

Risque de dépendance Inexistant
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La scopolamine ou tropate de scopine ou hyoscine est un alcaloïde tropanique présent chez les solanacées vireuses, proche de l'atropine sur le plan chimique, isolée par E. Schmidt en 1892. Elle est particulièrement abondante chez le datura et le brugmansia, notamment dans les graines, ainsi que dans les feuilles de duboisia.

La scopolamine est en général commercialisée sous forme de bromhydrate de scopolamine.

La scopolamine est un anticholinergique. Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur. C'est un parasympathicolytique, comme l'atropine, mais en revanche c'est un sédatif central. Elle provoque en outre d'intenses hallucinations délirantes, de l'amnésie (amnésie lacunaire antérograde) et des pertes de conscience comme en provoque la consommation de datura, de jusquiame ou de mandragore. Elle est active à des doses de l'ordre du dixième de milligramme. À fortes doses, l'intoxication peut être mortelle.

A fortes doses, on observe souvent des séquelles psychiatriques plusieurs mois après l'intoxication. La scopolamine a été testée comme sérum de vérité pendant la Seconde Guerre mondiale.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Médecine[modifier | modifier le code]

La scopolamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

La scopolamine est utilisée comme spasmolytique et anticholinergique. Elle est indiquée pour les spasmes, troubles de la motilité gastro-intestinale et constipation spasmodique. En Suisse, elle est commercialisée sous le nom de BUSCOPAN[5].

La scopolamine, tout comme l'atropine, a été utilisée pour lutter contre la maladie de Parkinson avant d'être remplacée par les anti-parkinsoniens de synthèse tels que la L-Dopa[6]. Actuellement, elle est utilisée dans le traitement symptomatique de certaines douleurs digestives et gynécologiques, en soins palliatifs, ainsi que dans la prévention du mal des transports (par son action sur l'area postrema)[7].

Astronautique[modifier | modifier le code]

La scopolamine est utilisée lors des vols Zero-G afin de réduire les effets de la micro-gravité sur le corps humain.[8]

Escroquerie[modifier | modifier le code]

Elle est utilisée sous le nom de « burundanga », notamment par des bandes d'escrocs en Colombie, pour dépouiller des victimes qui, sous son effet, perdent leur volonté et se laissent faire, oubliant ensuite ce qui s'est passé[9],[10]. Elle a aussi été utilisée de la même façon en France en 2015[11].

L'utilisation de la scopolamine dans ces escroqueries a donné lieu à des hoax circulant par courriel et alertant sur de possibles contaminations par le biais de cartes de visites « empoisonnées »[12],[13].

Composés proches[modifier | modifier le code]

Dans la culture[modifier | modifier le code]

  • Il est question de la scopolamine dans l'épisode « Morts Vivants » (S04 Ep22) de la série télévisée Castle. Il en est également question dans la série policière : "New-York Unité Spéciale" qui a intitulé l'épisode comme tel : " Le mâle est fait", paru en 2008. En effet, dans l'épisode, il est question d'un violeur en série qui voyage beaucoup, notamment en Colombie. Alors que la victime présente tous les symptômes physiques et psychologiques du viol, elle souffre d'amnésie, et des caméras de surveillance la montrent tout à fait conciliante avec cet inconnu. Sa crédibilité commence à s'effriter puisque les analyses ne révèlent aucune drogue courante utilisée dans les cas de viols, comme le Zolpidem, le GHB, et d'autres encore... Mais le médecin, interpellée par la " Colombie" , pousse ses investigations et décèle la Scopolamine, ce qui alors éclaire sans aucun doute l'intention de viol mais aussi tous les symptômes de la victime.
  • Emanuel Carnevali (it) (1897-1942) dans Le Premier Dieu, cite à plusieurs reprises le traitement à la scopolamine qu'il reçoit pour atténuer les tremblements causés par une encéphalite. Ses récits prennent alors le ton d'un délire poétique.
  • Dans le tome 3 du Sorceleur (en) d'Andrzej Sapkowski , un distillat à base de mandragore et de datura contenant de la scopolamine est consommé par la compagnie de Geralt, ce qui leur fait révéler plusieurs informations confidentielles au barbier produisant cet alcool, et alors qu'ils viennent juste de le rencontrer.
  • Dans l'épisode 4 de la saison 1 de la série Chérif, de la scopolamine est injectée dans des bouteilles de vin.
  • Dans l'épisode 21 de la saison 10 de la série Esprits Criminels, le tueur surnommé "Mr. Scratch", se sert d'une solution, mélange de scopolamine et de sévoflurane pour prendre le contrôle de l'esprit de ses victimes et les faire halluciner.
  • Dans l'épisode 10 (Le mâle est fait) saison 10 de la série New York Unité Spéciale, les inspecteurs soupçonnent un individu d'être un violeur en série qui drogue avec de la scopolamine ses victimes afin de leur faire oublier les sévices qu'il leur inflige.
  • Elle est également citée dans le roman "Adieu ma Jolie" de Raymond Chandler.
  • La scopolamine est utilisée dans l'épisode 8 de la saison 2 de Miss Fisher enquête, "Le livre d'heures de Jeanne la Folle".
  • La scopolamine est utilisée dans l'épisode 8 de la saison 7 de la série animée Archer, "Liquid lunch".
  • Ian Rankin dans son roman Traqués (Blood Hunt), paru aux éditions du Masque en 2007, cite le "burundanga". Son héros l'utilise sur un directeur d'agence de détectives afin de le contraindre à lui révéler toutes sortes d'informations.
  • Dans le film "Robocop 2" réalisé par Irvin Kershner, cette substance entre dans la composition de la drogue Nuke.
  • Dans le téléfilm Obsession maladive, le psychiatre Thorne se débarrasse de l'inspecteur de police et remplace sa fille Émilie par une de ses patientes.
  • La scopolamine a également été utilisée en 2016 dans la série "The OA" de Netflix.
  • La scopolamine est utilisée dans l'épisode 8 de la saison 1 de la série Berlin Station.
  • La scopolamine est citée dans l'épisode 3 de la saison 1 de la série Shut Eye.
  • La scopolamine est citée dans l'épisode 39 de la chaîne YouTube "e-penser". Utilisé comme anti-vomitif lors d'un vol 0-G, le présentateur mentionne ses effets euphorisants et anti-vomitifs.
  • La scopolamine est utilisée dans l'épisode 10 de la saison 5 d'Orange Is The New Black.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « hyoscine » sur ESIS, consulté le 11 février 2009
  3. Numéro index 614-014-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  5. HCI Solutions SA, « BUSCOPAN (IP) drag 10 mg - compendium.ch », sur compendium.ch (consulté le 13 décembre 2016)
  6. « Connaissance des médicaments - Antagonistes des récepteurs muscariniques », sur Pharmacorama.com (consulté le 1er janvier 2017)
  7. « Guide des médicaments - Scopolamine », sur Doctissimo.fr (consulté le 1er janvier 2017)
  8. « Foire aux questions Air Zero G », sur www.airzerog.com (consulté le 23 octobre 2017)
  9. Colombie - France-Diplomatie-Ministère des Affaires étrangères
  10. Ryan Duffy, Le Souffle du Diable, article dans Vice
  11. - "Le souffle du diable, ou l'incroyable arnaque à l'hypnose chimique" - Sciences et Avenir - 3/09/15
  12. (en) David Mikkelson, « Burundanga/Scopolamine Warning », snopes,‎ (lire en ligne)
  13. « Burundanga Business Card Drug Warning », sur www.hoax-slayer.com (consulté le 19 décembre 2016)

Liens externes[modifier | modifier le code]

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