Melphalan

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
(Redirigé depuis C13H18Cl2N2O2)
Aller à : navigation, rechercher
Melphalan
Melphalan
Identification
Nom UICPA 4-[bis(chloroéthyl)amino]phénylalanine
Synonymes

Alkeran
acide 2-amino-3-[4-[bis(2-chloroéthyl)amino]phényl]propanoïque

No CAS 148-82-3
Code ATC L01AA03
DrugBank DB01042
PubChem 4053
Propriétés chimiques
Formule brute C13H18Cl2N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 305,2 ± 0,017 g/mol
C 51,16 %, H 5,94 %, Cl 23,23 %, N 9,18 %, O 10,48 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 25 % à 89 %
Métabolisme hydrolyse
Demi-vie d’élim. 1,5 ± 0,8 h
Excrétion

rénale, métabolisé de façon significative

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale, intraveineuse
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le melphalan est un médicament de chimiothérapie appartenant au groupe des moutardes azotées, c'est un agent alkylant.

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

Le melphalan possède deux groupes alkyles avec lesquels il se fixe à l'ADN, plus précisément sur les bases azotées de type guanide. Il génère ainsi des liaisons covalentes entre les deux brins de l'ADN. L'ADN ainsi alkylé ne peut plus être séparé et donc répliqué. Par ce mécanisme, le melphalan empêche la réplication cellulaire.

Utilisation[2][modifier | modifier le code]

Le melphalan est utilisé seul ou en complément d'autres thérapeutiques dans le traitement du myélome multiple, des lymphomes malins, des leucémies aiguës, du neuroblastome de l'enfant, de l'adénocarcinome ovarien, et de l'adénocarcinome mammaire.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. eVIDAL 2013, section Médicaments, Mise à jour du 14/11/2012