Étifoxine
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| etifoxine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 6-chloro-N-éthyl-4-méthyl-4-phényl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-amine |
| No CAS | (HCl) |
| No ECHA | 100.158.584 |
| No CE | 260-380-0 (HCl) |
| Code ATC | N05 |
| PubChem | 30768 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H17ClN2O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 300,783 ± 0,017 g/mol C 67,88 %, H 5,7 %, Cl 11,79 %, N 9,31 %, O 5,32 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 90 % |
| Métabolisme | Hépatique. Pas d'interaction avec le cytochrome p450 |
| Excrétion |
Rénale |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Anxiolytique |
| Voie d’administration | Orale |
| Caractère psychotrope | |
| Catégorie | tranquillisant |
| Risque de dépendance | non |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'étifoxine est un composé organique utilisé comme médicament contre l'anxiété qui appartient à la famille des non-benzodiazépines, une famille proche des benzodiazépines, mais qui n'ont rien à voir sur le plan moléculaire. L'étifoxine appartient à la famille chimique des benzoxazines. Elle a des effets semblables aux benzodiazépines, mais est structurellement différente. Selon certaines études, elle est plus efficace que le lorazépam comme anxiolytique et a moins d'effets secondaires[2],[3]. Elle peut être utilisée avec les benzodiazépines afin de potentialiser leurs effets[4]. Elle agit sur l'activité neurovégétative et est donc principalement utilisée pour diminuer les symptômes somatiques de l'anxiété.
Elle est commercialisée par les laboratoires Biocodex sous le nom de Stresam.
| Étifoxine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | psycholeptiques, autres anxiolytiques, ATC code N05BX03 |
| Forme | gélules dosées à 50 mg |
| Administration | per os |
| Sels | chlorhydrate |
| Laboratoire | Biocodex |
| Identification | |
| No CAS | 21715-46-8 |
| No ECHA | 100.158.584 |
| Code ATC | N05BX03 |
| DrugBank | DB08986 |
| modifier |
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AMM
Pharmacodynamie
De nouvelles données de pharmacodynamie ont montré que l'activité anxiolytique de l'étifoxine s'exerçait principalement par un double mécanisme d'action sur le récepteur GABA A, visant à renforcer la transmission GABAergique : une action directe et une action indirecte par l'augmentation de production de neurostéroïdes modulateurs allostériques positifs du récepteur GABA A.
Pharmacovigilance
L’analyse des données de pharmacovigilance disponibles fait apparaître des effets indésirables d’incidence très faible mais pouvant être graves : toxidermies sévères, vascularites ou réactions de type maladie sérique, choc anaphylactique, cytolyse hépatique, hépatite, hémorragies intermenstruelles chez les femmes sous contraception orale, colite lymphocytaire. Le Stresam® doit donc être arrêté chez les patients qui présentent des réactions cutanées ou allergiques ou des troubles hépatiques graves. Cette modification fait suite à la réévaluation par l’ANSM du rapport bénéfice/risque de Stresam® qui reste favorable.[5]. Un risque de somnolence peut survenir en cas de surdosage.
Effets secondaires
Une étude a établi, chez un patient, la survenue d'une atteinte hépatique majeure due à l'étifoxine[6].
Comme beaucoup d'anxiolytiques, l'étifoxine peut provoquer une somnolence.
Stéréochimie
La molécule d'étifoxine possède un atome de carbone asymétrique et est donc chirale. Elle se présente sous la forme de deux énantiomères, R et S. Le médicament est vraisemblablement composé du mélange racémique.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Nguyen N, Fakra E, Pradel V, Jouve E, Alquier C, Le Guern ME, Micallef J, Blin O. « Efficacy of etifoxine compared to lorazepam monotherapy in the treatment of patients with adjustment disorders with anxiety: a double-blind controlled study in general practice » Human Psychopharmacology. 2006 Apr;21(3):139-49.
- N Besnier et O Blin « Étifoxine : études cliniques récentes » () (lire en ligne, consulté le )
—Etifoxine: un nouveau regard sur le récepteur GABA et l'anxiété. Atelier scientifique
— « (ibid.) », dans L'Encéphale, Elsevier Masson - (en) Verleye M, Schlichter R, Gillardin JM. « Interactions of etifoxine with the chloride channel coupled to the GABA(A) receptor complex » Neuroreport. 1999 octobre 19;10(15):3207-10.
- http://ansm.sante.fr/S-informer/Informations-de-securite-Lettres-aux-professionnels-de-sante/Stresam-R-etifoxine-Modification-de-l-AMM-libelle-d-indication-donnees-de-pharmacovigilance-et-de-pharmacodynamie-Lettre-aux-professionnels-de-sante
- Mennecier D, Rimlinger H, Gidenne S et al., « Atteinte hépatique aiguë secondaire à la prise de chlorhydrate d'étifoxine [Etifoxine chlorhydrate-induced acute hepatitis] », Gastroenterol Clin Biol, vol. 27, no 11, , p. 1050–1. (PMID 14732859, lire en ligne)
Voir aussi
Articles connexes
Lien externe
- Page spécifique sur le Vidal.fr
