Cimétidine

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Cimétidine
Structure 2D de la cimétidine
Structure 2D de la cimétidine
Identification
Nom IUPAC 1-cyano-2-méthyl-3-[2-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthylsulfanyl]éthyl]guanidine
Synonymes

Tagamet

No CAS 51481-61-9
No EINECS 257-232-2
Code ATC A02BA01
DrugBank DB00501
PubChem 2756
ChEBI 3699
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16N6S  [Isomères]
Masse molaire[2] 252,339 ± 0,015 g/mol
C 47,6 %, H 6,39 %, N 33,3 %, S 12,71 %,
pKa 6,8[1]
Propriétés physiques
fusion 142 °C[1]
Solubilité 9,38 g·l-1 (eau, 25 °C)[1]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cimétidine est un antihistaminique de type 2 de formule brute C10H16N6S. Elle est indiquée dans le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, et du reflux gastro-œsophagien. C'est d'ailleurs l'un des premiers traitements anti-ulcéreux à avoir été développé, suite à la découverte par James Whyte Black et son équipe des différents récepteurs histaminiques (type 1 et 2).

Elle est métabolisée par le cytochrome P450. Les interactions médicamenteuses de cimétidine sont nombreuses ; à cause de sa fixation sur l'hème du cytochrome P450, elle modifie la métabolisation d'autres médicaments. C'est un inhibiteur des CYP2D6 et CYP3A4/5.

Sa synthèse utilise de l'isothiocyanate de méthyle.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c (en) « Cimetidine » sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

Article connexe[modifier | modifier le code]