Cimétidine
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| Cimétidine | |
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| Structure 2D de la cimétidine | |
| Général | |
| Nom IUPAC | 1-cyano-2-méthyl-3-[2-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthylsulfanyl]éthyl]guanidine |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | A02 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C10H16N6S [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 252,339 ± 0,015 g·mol−1 C 47,6 %, H 6,39 %, N 33,3 %, S 12,71 %, |
| pKa | 6,8 [1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 142 °C [1] |
| Solubilité | 9,38 g·l-1 (eau, 25 °C) [1] |
| Précautions | |
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| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |
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La cimétidine est un anti-histaminique de type 2 de formule brute C10H16N6S. Elle est indiquée dans le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, et du reflux gastro-œsophagien.
Elle est métabolisée par le cytochrome P450. Les interactions médicamenteuses de cimétidine sont nombreuses; à cause de sa fixation sur l'hème du cytochrome P450, elle modifie la métabolisation d'autres médicaments. C'est un inhibiteur des CYP2D6 et CYP3A4/5.
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[modifier] Voir aussi
[modifier] Articles connexes
[modifier] Liens externes
Fiche BIAM http://biam2.org/biam/www/Sub942.html
[modifier] Notes et références
- (en) « Cimetidine » sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
