Cannabidiol
| Cannabidiol | |
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| Identification | |
| Nom IUPAC | 2-[(1R,6R)-6-isopropényl-3-méthylcyclohex-2-én-1-yl]-5-pentylbenzène-1,3-diol |
| No CAS | |
| PubChem | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C21H30O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 314,4617 ± 0,0195 g/mol C 80,21 %, H 9,62 %, O 10,18 %, |
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Le cannabidiol (CBD) est un cannabinoïde trouvé dans le cannabis. C'est un constituant majeur de la plante, représentant jusqu'à 40 % de ses extraits[2]. Il a montré des effets sédatif chez l'animal[3]. D'autres recherches montrent cependant que le CBD augmente la vigilance[4]. Il pourrait faire décroitre le taux d'élimination du THC dans le corps, sans doute en interférant dans son métabolisme dans le foie.
Médicalement, il est utilisé pour soulager les convulsions, l'inflammation, l'anxiété et les nausées, ainsi que pour inhiber la croissance des cellules cancéreuses[5] Des études récentes ont montré que le cannabidiol est aussi efficaces que les anti-psychotiques atypiques dans le traitement de la schizophrénie[6].Des études montrent qu'il pourrait également soulager les symptômes de la dystonie[7],[8].
Sommaire |
Historique [modifier]
Le cannabidiol été isolé pour la première fois par Roger Adams de l'Université de l'Illinois dans les années 1940, mais c'est en 1962 que Raphael Mechoulam et ses collègues ont déterminé sa structure chimique exacte, et celle du THC, l'année suivante.
Propriétés pharmacologiques [modifier]
Le CBD n'est pas psycho-actif, et fais partie de l'annexe 2 sur les Loi réglementant certaines drogues et autres substances au Canada.
Chimie [modifier]
Le cannabidiol est insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques tels que le pentane. À température ambiante, c'est un solide cristallin incolore[9]. Dans un milieu fortement basique et en présence d'air, il est oxydé en quinone[10]. En conditions acides, il se cyclise en THC[11].
Biosynthèse [modifier]
Le CBD-acide carboxylique est produit dans le cannabis via la même voie métabolique que le THC, jusqu'à la dernière étape, qui est catalysée par la CBDA synthase au lieu de la THCA synthase[12].
Molécules similaires [modifier]
- THC ou Tétrahydrocannabinol
- CBC ou Cannabichromene ;
- CBL ou Cannabicyclol ;
- CBV ou Cannabivarol ;
- THCV ou Tétrahydrocannabivarine ;
- CBDV ou Cannabidivarine ;
- CBCV ou Cannabichromevarine ;
- CBGV ou Cannabigerovarine ;
- CBGM ou Cannabigerol.
Articles connexes [modifier]
Bibliographie [modifier]
- Stéphane Horel et Jean-Pierre Lentin, Drogues et cerveau, Éditions du Panama/Actuel, 2005.
- F. Grotenhermen, Les cannabinoides et le système des endocannabinoides, Cannabinoids 2006;1(1):10-15 [13]
- Michka (2009), Cannabis Médical: du Chanvre Indien au THC de Synthèse, MamaEditions
- T. Mikuriya, Gieringer, Rosenthal : Du Cannabis pour se Soigner : Guide Pratique (1998) - Edition l'Esprit Frappeur
- F. Grotenhermen, Le Chanvre Médical: un Guide Pratique sur les Applications Médicales du Cannabis et du THC, (non encore édité en Français / traduction de l'ouvrage original Hanf als Medizin, ein praktischer Ratgeber zur Anwendung von Cannabis und Dronabinol, Baden und Munchen, Fev 2004
- A. Hazekamp, Extracting the Medicine (Thesis - 2007)[14]
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Ljubiša Grlić, « A comparative study on some chemical and biological characteristics of various samples of cannabis resin », Bulletin on Narcotics, UNODC, no 3, 1962, p. 37–46 [texte intégral]
- (en) Pickens JT, « Sedative activity of cannabis in relation to its delta'-trans-tetrahydrocannabinol and cannabidiol content », Br. J. Pharmacol., vol. 72, no 4, 1981, p. 649–56 [lien PMID]
- (en) AN Nicholson, « Effect of Delta-9-tetrahydrocannabinol and cannabidiol on nocturnal sleep and early-morning behavior in young adults », J Clin Psychopharmacol, vol. 24, no 3, juin 2004, p. 305–13 (ISSN 0271-0749) [texte intégral [fee required], lien PMID, lien DOI (pages consultées le 2007-05-03)]
- (en) R. Mechoulam, « Cannabidiol - recent advances », Chemistry & Biodiversity, vol. 4, no 8, 21 Aug 2007, p. 1678–1692 [texte intégral, lien PMID, lien DOI]
- (en) A.W Zuardi, « Cannabidiol, a Cannabis sativa constituent, as an antipsychotic drug », Braz. J. Med. Biol. Res., vol. 39, no 4, 2006, p. 421–429 [texte intégral [PDF], lien PMID, lien DOI]
- Consroe, P.; Sandyk, R.; Snider, S. R. (1986). "Open label evaluation of cannabidiol in dystonic movement disorders". The International journal of neuroscience 30 (4): 277–282. doi:10.3109/00207458608985678. PMID 3793381.
- (en) Stuart R. Snider et Paul Consroe, « Beneficial and Adverse Effects of Cannabidiol in a Parkinson Patient with Sinemet-Induced Dystonic Dyskinesia », Neurology, no Suppl 1, 1985, p. 201 [texte intégral]
- (en) Jones PG, Falvello L, Kennard O, Sheldrick GM Mechoulam R, « Cannabidiol », Acta Cryst., vol. B33, no 10, 1977, p. 3211–3214 [lien DOI]
- (en) Mechoulam R, Ben-Zvi Z, « Hashish—XIII On the nature of the beam test », Tetrahedron, vol. 24, no 16, 1968, p. 5615–5624 [lien PMID, lien DOI]
- (en) Gaoni Y, Mechoulam R, « Hashish—VII The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols », Tetrahedron, vol. 22, no 4, 1966, p. 1481–1488 [lien DOI]
- M. Marks, L. Tian, J. Wenger, S. Omburo, W. Soto-Fuentes, J. He, D. Gang, G. Weiblen et R. Dixon, « Identification of candidate genes affecting Δ9-tetrahydrocannabinol biosynthesis in Cannabis sativa », Journal of Experimental Botany, vol. 60, no 13, 2009, p. 3715–3726 [lien PMID, lien DOI]
- http://www.cannabis-med.org/french/journal/fr_2006_01_2.pdf
- https://openaccess.leidenuniv.nl/bitstream/1887/12297/1/Thesis.pdf
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cannabidiol » (voir la liste des auteurs)
