Catéchine

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Catéchine
(+)-Catéchine
(+)-Catéchine
Identification
Nom IUPAC ()-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol
Synonymes

catéchol, cianidanol

No CAS 154-23-4
No EINECS 205-825-1
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C15H14O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 290,2681 ± 0,0148 g/mol
C 62,07 %, H 4,86 %, O 33,07 %,
290,27
Propriétés physiques
fusion 214 °C
Solubilité 6,31 mg·l-1
Écotoxicologie
DL50 10 mg·kg-1, rat, oral
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La catéchine est un composé de la famille des flavonoïdes de la sous-classe des flavanols. Elle est aussi connue sous le nom de catéchol, avec le risque de confusion avec le pyrocatéchol parfois dénommé lui aussi catéchol. L’usage dans la communauté scientifique a fini par imposer le terme de catéchine, dérivé du terme anglais catechin.

Initialement découverte dans les fruits de l'acacia à cachou (Acacia catechu) duquel elle dérive son nom, la catéchine et ses nombreux isomères sont de puissants antioxydants qui aident à prévenir les maladies inflammatoires et coronariennes.

Le terme de catéchine est aussi parfois utilisé pour désigner la classe des flavanols (flavan-3-ols, flavan-3,4-ols et leurs esters galliques). Pour éviter la confusion entre la classe et le composé, ce dernier est désigné dans ce contexte par (+/-)-catéchine.

Les stéréo-isomères[modifier | modifier le code]

Numérotation de la catéchine

La catéchine existe sous forme de plusieurs stéréo-isomères provenant de deux carbones asymétriques. Les formes énantiomères (en image spéculaire) dans les positions 2 et 3 de l’hétérocycle central, nommée configuration R/S, donnent les quatre structures suivantes[2] :

Structures des énantiomères de la catéchine/épicatéchine
Nom Configuration Formule
(+)-catéchine 2R, 3S Catechin structure.png
(–)-épicatéchine 2R, 3R Epicatechin.png
(–)-catéchine 2S, 3R (-)-catechine.png
(+)-épicatéchine 2S, 3S (+)-epicatechine.png

Dans la nature, les isomères les plus fréquents sont la (+)-catéchine et la (–)-épicatéchine. Les deux autres énantiomères sont beaucoup plus rares et leur présence semble liée à des réactions enzymatiques ou à des traitements thermiques.

C’est ainsi que la fève de cacao fraîche contient principalement de la (–)-épicatéchine et un peu de (+)-catéchine. Mais une fois torréfiée, la fève (et le chocolat) révèle en plus de la (–)-catéchine. La haute température nécessaire à la torréfaction déplace l’équilibre d’épimérisation vers la (–)-catéchine :

(–)-épicatéchine → (–)-catéchine

Certaines plantes synthétisent en égales quantités les énantioméres (+) et (–). Ainsi, la racine de centaurée maculée[3] (Centaurea maculata) exsude une (±)-catéchine racémique avec une composante (–)-catéchine développant une activité herbicide puissante, susceptible de repousser les plantes voisines compétitives.

Le chauffage de la catéchine au-delà de son point de décomposition libère du pyrocatéchol, dénommé aussi catéchol, au risque de confusion.

Les tanins condensés sont des oligomères ou des polymères dérivés de la (+)-catéchine ou de ses isomères.

Quelques catéchines communes[modifier | modifier le code]

Catéchines communes du thé et du vin avec une configuration –cis dans les positions 2, 3 :

Structures de catéchines 2,3-cis
Composés R3 R5’ Structures
(–)-épicatéchine EC OH H EG-EGC.png
(–)-épigallocatéchine EGC OH OH
(–)-épicatéchine gallate ECG G H
(–)-épigallocatéchine gallate EGCG G OH

Quelques catéchines communes avec une configuration -trans dans les positions 2, 3 :

Structures de catéchines 2,3-trans
Composés R3 R5’ Structures
(+)-catéchine C OH H CatGC.png
(+)-gallocatéchine GC OH OH
(+)-gallocatéchine gallate GCG G OH

Inhibition de l'histidine décarboxylase[modifier | modifier le code]

La (+)-catéchine est un inhibiteur de l'histamine N-méthyl transférase et inhibe donc la conversion de l'L-histidine en histamine. De ce fait, elle peut avoir un effet bénéfique sur les désordres immuns médiés par l'histamine dans un certain nombre de pathologies dont l'ulcère gastrique[4].

Catéchines et métaux lourds[modifier | modifier le code]

Des catéchines (celles du thé notamment) semblent diminuer le stress oxydatif induit par le plomb dans les cellules[5]. Elles pourraient donc participer au traitement des intoxications saturnines.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Michael Kofink, Menelaos Papagiannopoulos and Rudolf Galensa, « (–)-Catechin in Cocoa and Chocolate: Occurrence and Analysis of an Atypical Flavan-3-ol Enantiomer », Molecules, vol. 12,‎ 2007, p. 1274-1288
  3. (en) Harsh Pal Bais, Travis S. Walker, Frank R. Stermitz, Ruth A. Hufbauer, and Jorge M. Vivanco, « Enantiomeric-Dependent Phytotoxic and Antimicrobial Activity of (–)-Catechin. A Rhizosecreted Racemic Mixture from Spotted Knapweed », Plant Physiology, vol. 128,‎ 202, p. 1173-1179
  4. Histamine and acute haemorrhagic lesions in rat gastric mucosa: Prevention of stress ulcer formation by (+)-catechin, an inhibitor of specific histidine decarboxylase in vitro. H. -J. Reimann, W. Lorenz, M. Fischer, R. Frölich, H. -J. Meyer and A. Schmal, Inflammation Research, Volume 7, Number 1 / march 1977, Pages 69-73, DOI 10.1007/BF01964883
  5. Chen, L., Yang, X., Jiao, H., & Zhao, B. (2002). http://toxsci.oxfordjournals.org/content/69/1/149.full Tea catechins protect against lead-induced cytotoxicity, lipid peroxidation, and membrane fluidity in HepG2 cells]. Toxicological sciences, 69(1), 149-156.

Article connexe[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Estimation de l'apport en catéchines et procyanidines relatif à une consommation modérée et régulière de vins en France, Carando S., Teissedre P. L., et Cabanis J. C. du Centre de formation et de recherche en œnologie, Faculté de pharmacie, Montpellier.