Rupatadine

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Rupatadine
Structure chimique de la rupatadine
Structure chimique de la rupatadine
Identification
Nom IUPAC 8-chloro-11-[1-[(5-méthyl-3pyridil)méthyl]pipéridin-4-ylidène]-6,11-dihydro-5H-benzo-[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
No CAS 158876-82-5
PubChem 133017
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C26H26ClN3  [Isomères]
Masse molaire[1] 415,958 ± 0,025 g/mol
C 75,07 %, H 6,3 %, Cl 8,52 %, N 10,1 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Fumarate de rupatadine
Identification
No CAS 182349-12-8
Code ATC R06AX28
PubChem 6449107
Propriétés chimiques
Formule brute C30H30ClN3O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 532,03 ± 0,03 g/mol
C 67,73 %, H 5,68 %, Cl 6,66 %, N 7,9 %, O 12,03 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antihistaminique
Voie d’administration orale
Grossesse données limitées, pas d'effet délétère connu
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La rupatadine (DCI)[3] est une molécule aux propriétés antihistaminiques[4]. Elle est utilisée par voie orale sous forme de fumarate dans le traitement des symptômes de l'allergie tels que la rhinite allergique ou l'urticaire idiopathique chronique.

Développement[modifier | modifier le code]

La rupatadine a été développée en tant que médicament par le laboratoire pharmaceutique espagnol Uriach sous la référence UR-12592. Elle dispose d'une autorisation de mise sur le marché depuis 2001 en Espagne.

Pharmacocinétique[modifier | modifier le code]

La rupatadine est métabolisée par le cytochrome P450 3A4 en différents produits actifs dont la desloratadine, une molécule qui est elle même commercialisée en tant que médicament.

Spécialités contenant de la rupatadine[modifier | modifier le code]

  • Médicaments à usage humain contenant de la rupatadine et pays de commercialisation : Wystamm® (fumarate de rupatadine, France[5]) ; Rupatall® (fumarate de rupatadine, Belgique) ; Rupafin® (fumarate de rupatadine, Espagne).

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Recommended INN list 36 », WHO Drug Information, vol. 10, no 3,‎ 1996, p. 158 (lire en ligne) (en)
  4. (en) Merlos M, Giral M, Balsa D et al., « Rupatadine, a new potent, orally active dual antagonist of histamine and platelet-activating factor (PAF) », J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 280, no 1,‎ 1997, p. 114-121 (PMID 8996188) (en)
  5. Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 18 août 2010. (fr)