Rupatadine

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Rupatadine
Structure chimique de la rupatadine
Structure chimique de la rupatadine
Identification
Nom IUPAC 8-chloro-11-[1-[(5-méthyl-3pyridil)méthyl]pipéridin-4-ylidène]-6,11-dihydro-5H-benzo-[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
No CAS 158876-82-5
PubChem 133017
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C26H26ClN3  [Isomères]
Masse molaire[1] 415,958 ± 0,025 g/mol
C 75,07 %, H 6,3 %, Cl 8,52 %, N 10,1 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Fumarate de rupatadine
Identification
No CAS 182349-12-8
Code ATC R06AX28
PubChem 6449107
Propriétés chimiques
Formule brute C30H30ClN3O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 532,03 ± 0,03 g/mol
C 67,73 %, H 5,68 %, Cl 6,66 %, N 7,9 %, O 12,03 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antihistaminique
Voie d’administration orale
Grossesse données limitées, pas d'effet délétère connu
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La rupatadine (DCI)[3] est une molécule aux propriétés antihistaminiques[4]. Elle est utilisée par voie orale sous forme de fumarate dans le traitement des symptômes de l'allergie tels que la rhinite allergique ou l'urticaire idiopathique chronique.

Développement[modifier | modifier le code]

La rupatadine a été développée en tant que médicament par le laboratoire pharmaceutique espagnol Uriach sous la référence UR-12592. Elle dispose d'une autorisation de mise sur le marché depuis 2001 en Espagne.

Pharmacocinétique[modifier | modifier le code]

La rupatadine est métabolisée par le cytochrome P450 3A4 en différents produits actifs dont la desloratadine, une molécule qui est elle-même commercialisée en tant que médicament.

Spécialités contenant de la rupatadine[modifier | modifier le code]

  • Médicaments à usage humain contenant de la rupatadine et pays de commercialisation : Wystamm (fumarate de rupatadine, France[5]) ; Rupatall (fumarate de rupatadine, Belgique) ; Rupafin (fumarate de rupatadine, Espagne).

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Recommended INN list 36 », WHO Drug Information, vol. 10, no 3,‎ 1996, p. 158 (lire en ligne) (en)
  4. (en) Merlos M, Giral M, Balsa D et al., « Rupatadine, a new potent, orally active dual antagonist of histamine and platelet-activating factor (PAF) », J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 280, no 1,‎ 1997, p. 114-121 (PMID 8996188) (en)
  5. Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 18 août 2010. (fr)