Prométhazine

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Prométhazine
Énantiomère R de la  prométhazine (en haut) et S-prométhazine (en bas)
Énantiomère R de la prométhazine (en haut) et S-prométhazine (en bas)
Identification
Nom IUPAC (RS)-N,N-diméthyl-1-(10H-phénothiazin-10-yl)propan-2-amine
No CAS 60-87-7
67253-23-0 R(+)
92998-17-9 S(–)
Code ATC D04AA10
R06AD02
Propriétés chimiques
Formule brute C17H20N2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 284,419 ± 0,02 g/mol
C 71,79 %, H 7,09 %, N 9,85 %, S 11,27 %,
pKa 9,1
Propriétés physiques
fusion 60 °C
ébullition 190 à 192 °C (400 Pa)
Solubilité 15,6 mg·l-1 eau à 24 °C.
Presqu'insol. dans l'acétone,
l'éther diéthylique,
l'acétate d'éthyle.
Soluble dans l'éthanol,
le chloroforme,
le dichlorométhane (chlorhydrate)
Pression de vapeur saturante 1,37×10−6 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 souris, subcutané 225 mg·kg-1
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La prométhazine est un antihistaminique inhibiteur des récepteurs H1 de la famille des phénothiazines. C'est un médicament utilisé dans le traitement de l'allergie, et de l'insomnie passagère.

Histoire[modifier | modifier le code]

Après découverte du rôle de l'histamine dans les allergies, le laboratoire Rhône-Poulenc cherche à développer dès 1933 des "anti-histaminiques", les chimistes synthétisent donc en 1947 un dérivé phénothiazinique, la prométhazine, qui possède, des propriétés sédatives marquées. En 1948, le chirurgien Pierre Huguenard l'utilise dans un cocktail lytique pour provoquer sédation et indifférence chez les opérés, et Henri Laborit, un autre chirurgien, cherche à prévenir le choc opératoire, et soupçonne un effet "stabilisant" du Système Nerveux Central (SNC) pouvant créer une hibernation artificielle et une sédation sans narcose, il demande alors au laboratoire Rhône-Poulenc de travailler sur des composés aux propriétés stabilisante plus marquées, ce qui permet la création de la chlorpromazine.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Prométhazine
Noms commerciaux
  • Phenergan (France),
  • (Belgique),
Classe antihistaminique
Autres informations Sous classe :