Amoxicilline

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Amoxicilline
Amoxicilline
Amoxicilline
Identification
Nom IUPAC acide 7-[2-amino-2-(4-hydroxyphényl)
-acéetyl]amino-3,3-diméethyl-6-oxo-2-thia-5-azabicyclo
[3.2.0]heptane-4-carboxylique
No CAS 26787-78-0
No EINECS 248-003-8
Code ATC J01CA04
DrugBank DB01060
PubChem 33613
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C16H19N3O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 365,404 ± 0,021 g/mol
C 52,59 %, H 5,24 %, N 11,5 %, O 21,89 %, S 8,78 %,
pKa 2,8
Propriétés physiques
fusion 194 °C
Solubilité 3 430 mg·l-1 eau à 25 °C
Pression de vapeur saturante 4,69.10-17 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 3 590 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 95 % (orale)
Métabolisme Hépatique (< 30 %)
Demi-vie d’élim. 61,3 minutes
Excrétion
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antibiotique bêta-lactamine
Aminopénicilline
Voie d’administration Orale
Intraveineuse
Intramusculaire
Grossesse Autorisée
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'amoxicilline, commercialisée en France en tant que médicament générique ou sous les noms de Clamoxyl, Amodex et Bactox, est un antibiotique β-lactamine bactéricide de la famille des aminopénicillines indiqué dans le traitement des infections bactériennes à germes sensibles. L'amoxicilline est l'antiobiotique le plus couramment utilisé, notamment chez les enfants, car elle présente une bonne absorption par voie orale, un spectre d'action antimicrobien large et un coût faible.

L'amoxicilline est parfois utilisée en combinaison avec une autre molécule, l'acide clavulanique, un inhibiteur de la bêta-lactamase. Cette association a pour but de stopper l'inactivation de l'antibiotique (amoxicilline) par les beta-lactamases, et ainsi de lui permettre d'être actif sur les germes résistants par production des bêta-lactamases à sérine active, pénicillinases plasmidiques (type TEM), ds pénicillinases chromosomiques et des céphalosporinases chromosomiques. L'association amoxiciline + acide clavulanique est commercialisée sous le nom d'Augmentin et de Ciblor.

Il est utilisé dans le traitement de diverses maladies infectieuses, notamment celles des poumons, des bronches, du nez, de la gorge ou des oreilles, du sang, de l'appareil digestif ou urinaire, des voies génitales, des gencives et des dents.

Il est également utilisé dans le cadre de l'éradication d'Helicobacter pylori (responsable d'ulcères gastro-duodénaux récidivants), dans la maladie de Lyme et dans la prévention de l'endocardite bactérienne.

En France, la délivrance de spécialités pharmaceutiques contenant de l'amoxicilline est soumise à prescription médicale.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

Principalement, l'amoxicilline interrompt le processus de transpeptidation qui lie les peptidoglycanes de la paroi bactérienne. Les bêta-lactamines se lient et inactivent des cibles enzymatiques situées sur la paroi interne de la membrane bactérienne : les protéines de liaison des pénicillines, transpeptidases, carboxypeptidases, endopeptidases. L'inactivation des protéines PBP, A, 1BS, 2 et 3 provoque la mort cellulaire. Les bêta-lactamines inactivent également des inhibiteurs endogènes des autolysines bactériennes (- Pharmacol and Therapeutics 1985;27:1-35.)[réf. insuffisante].

Sensible à la bêta-lactamase des staphylocoques et de certaines bactéries à Gram négatif. Résistance extra-chromosomique par plasmide R chez les entérobactéries, les bacilles Gram- et les staphylocoques.

Indications[modifier | modifier le code]

Elles sont limitées aux infections dues aux germes sensibles.

  • Traitement des :
    • pneumopathies aiguës ;
    • surinfections de bronchites aiguës ;
    • infections ORL (otite, sinusite, angine à streptocoque A bêta-hémolytique) et stomatologiques ;
    • infections urinaires ;
    • infections génitales masculines ;
    • infections gynécologiques ;
    • infections digestives et biliaires ;
    • maladie de Lyme : traitement de la phase primaire (érythème chronique migrant) et de la phase primosecondaire (érythème chronique migrant associé à des signes généraux : asthénies, céphalées, fièvre, arthralgies...).
    • endocardites, septicémies.
  • Traitement prophylactique de l'endocardite bactérienne[2].
  • En association à un autre antibiotique (clarithromycine ou imidazolé) et à un antisécrétoire, éradication de Helicobacter pylori en cas de maladie ulcéreuse gastroduodénale de l'adulte.

Posologie[modifier | modifier le code]

La dose d'amoxicilline utilisée en thérapeutique humaine s'échelonne de 25 à 150 mg·kg-1·j-1 en deux à quatre prises, variant en fonction du mode d'administration, de l'infection à traiter[3].

Germes habituellement sensibles[modifier | modifier le code]

Ce spectre peut être amélioré en combinant l'amoxicilline avec un inhibiteur de β-lactamase, c'est-à-dire une substance qui protège l'amoxicilline contre les enzymes défensives anti-β-lactamine produites par certaines bactéries. Par exemple, une combinaison d'amoxicilline et d'acide clavulanique (association dont le nom commercial est Augmentin) inclut dans son spectre toutes les souches d’Haemophilus influenzae, toutes les Moraxella, encore plus d’Escherichia coli, et de nombreuses souches de Proteus.

L'amoxicilline serait efficace contre les bactéries qui produisent des bêtalactamases, à condition que la vitesse de pénétration de l'amoxicilline soit supérieure à celle de l'hydrolyse par l'enzyme.

Voie d'administration[modifier | modifier le code]

Pour l'amoxicilline simple, ou combinée à l'acide clavulanique, l'administration se fait par voie orale ou intraveineuse (injection ou perfusion).

Voie d'élimination[modifier | modifier le code]

L'amoxicilline, comme de nombreuses bêta-lactames, s'élimine par voie rénale.

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

Liste des effets indésirables[3] :

  • allergies, pouvant se manifester de façon plus ou moins grave: éruption sur la peau, augmentation de certains globules blancs, œdème de Quincke, gêne respiratoire, exceptionnellement choc allergique.
Éruption cutanée en réaction à l'administration d'amoxicilline

 ;

  • troubles digestifs : nausées, vomissements, diarrhées, colite pseudo-membraneuse
  • candidose vulvovaginale ;
  • plus rarement :
    • augmentation modérée et transitoire des enzymes du foie (transaminases),
    • anémie, baisse des globules blancs et des plaquettes,
    • atteinte rénale,
    • éruption cutanée à type d'érythème lors de son utilisation chez un patient atteint d'une mononucléose,
    • colites hémorragiques.

Interactions médicamenteuses[modifier | modifier le code]

L'amoxicilline augmente la concentration plasmatique du méthotrexate en ralentissant son élimination urinaire conduisant à un surdosage du méthotrexate. L'amoxicilline associée à l'allopurinol multiplierait les risques d'éruption cutanée.

Noms commerciaux[modifier | modifier le code]

L'amoxicilline est ou a été commercialisée sous les noms suivants (outre les génériques) :

  • Actimoxi
  • Alphamox
  • Amimox
  • Amocla
  • Amodex
  • AMK
  • Amoksibos
  • Amorion
  • Amoxiclav Sandoz
  • Amoxidal
  • Amoxil
  • Amoxin
  • Amoksiklav (avec acide clavulanique)
  • Amoxibiotic
  • Amoxicilina
  • Amoxidal
  • Apo-Amoxi
  • Arsogil
  • Augmentin (avec acide clavulanique)
  • Bactox
  • Betalaktam
  • Bioxidona
  • Bristamox
  • Ciblor (avec acide clavulanique)
  • Cilamox
  • Clamoxyl
  • Clonamox
  • Curam
  • Dedoxil
  • Dispermox
  • Duomox
  • Defender (avec acide clavulanique)
  • E-Mox
  • Enhancin
  • Ezymox
  • Ezymox-DC (Dicloxacine)
  • Gimalxina
  • Geramox
  • Hiconcil
  • Isimoxin
  • Klavax
  • Klavocin
  • Klavox
  • Lamoxy
  • Largopen
  • Moxatag
  • Moxilen
  • Moxypen
  • Moxyvit
  • Nobactam
  • Novamoxin
  • Ospamox
  • Panklav (avec acide clavulanique)
  • Optamox
  • Pamoxicillin
  • Panamox
  • Polymox
  • Polymoxyl (PPM Product, Cambodge)
  • Samthongcillin
  • Senox
  • Sinacilin
  • Spektramox (avec acide clavulanique)
  • Starmox
  • Trimox
  • Tolodina
  • Tormoxin
  • Unimox
  • Wedemox
  • Wymox
  • Yucla
  • Zerrsox
  • Zimox
  • Zoxicillin (Zafa)

Divers[modifier | modifier le code]

L'amoxicilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Amoxicilline

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Clamoxyl », Vidal.fr,‎ 2013 (consulté le 29 mai 2013)
  3. a et b Amoxicilline Sandoz®. Notice approuvée 10 Mai 2005. Sandoz®.
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013