Ampicilline
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| Ampicilline | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | acide (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phénylacetyl]amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| Code ATC | J01 J01 J01 J01 J01 S01 | |
| DrugBank | ||
| PubChem | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C16H19N3O4S [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 349,405 ± 0,021 g·mol−1 C 55 %, H 5,48 %, N 12,03 %, O 18,32 %, S 9,18 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | décomposition 208 °C | |
| Solubilité | 10,1 g·l-1 eau à 21 °C | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 36/37/38, 42/43, | ||
| Phrases S : 22, 26, 36/37, | ||
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| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | >5 000 mg·kg-1 souris oral 4 600 mg·kg-1 souris i.v. 3 250 mg·kg-1 souris i.p. |
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L'ampicilline est une aminopénicilline et, en tant que telle, un antibiotique à spectre large. Elle a été largement utilisée pour traiter les infections bactériennes depuis 1961. Elle est capable de pénétrer dans une bactérie à Gram-négatif. Elle inhibe la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne, conduisant ainsi à la lyse cellulaire.
[modifier] Spectre
L'ampicilline couvre tout le spectre des pénicillines conventionnelles, plus de nombreuses souches d' Haemophilus influenzae, les entérocoques, plusieurs souches d''Escherichia coli, le Proteus mirabilis, ainsi que les souches de Salmonella et Shigella présentes dans des régions de faible résistance (par exemple le Québec).
[modifier] Administration
L'ampicilline existe sous forme orale et intraveineuse.
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
 Ampicilline |
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Noms commerciaux :
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| Classe : antibiotique bêta-lactame |
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| Autres informations : Sous classe : / |
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| Ampicilline + inhibiteur de la bêta-lactamase |
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Noms commerciaux :
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| Classe : antibiotique bêta-lactame |
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| Autres informations : Sous classe : Association avec un inhibiteur de la bêta-lactamase |
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