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L'[[uridine monophosphate]] (UMP) est un nucléotide présent uniquement dans l'ARN, il remplace le TMP (thymine) qui n'apparaît que dans l'ADN. L'UMP s'apparie avec l'[[adénosine monophosphate]] (AMP).
L'[[uridine monophosphate]] (UMP) est un nucléotide présent uniquement dans l'ARN, il remplace le TMP (thymine) qui n'apparaît que dans l'ADN. L'UMP s'apparie avec l'[[adénosine monophosphate]] (AMP).

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=== Sucre ===
=== Sucre ===

Version du 5 juin 2014 à 00:09

Un nucléotide est une molécule organique qui est l'élément de base d'un acide nucléique tel que l'ADN ou l'ARN. Il est composé d'une nucléobase et d'un sucre à 5 carbones dit pentose, dont l'association forme un nucléoside, et de 1 à 3 groupements phosphates.

L'adénosine triphosphate dit ATP est un nucléotide qui stocke une quantité d'énergie utilisée dans l'activité de la cellule animale ; plus généralement, sous la forme de nucléoside à 3 phosphates (en) (ATP, GTP, CTP, UTP), les nucléotides jouent un rôle central dans le métabolisme. Les nucléotides participent également à la signalisation cellulaire. Certains sont des cofacteurs ou coenzymes de réactions biochimiques.

Structure des nucléotides

Nucléotides dans l'ADN et l'ARN

Un nucléotide est composé de trois parties :

  1. une base azotée variable en fonction du type de nucléotide (purine ou pyrimidine) fixé à l'atome de carbone 1' du désoxyribose ;
  2. un sucre à cinq atomes de carbone (désoxyribose pour l'ADN et ribose pour l'ARN) ;
  3. un groupement phosphate (ou acide phosphorique), identique pour les nucléotides de l'ADN et de l'ARN, fixé sur l'atome de carbone 5' du désoxyribose, (et à l'atome de carbone 3' du désoxyribose du nucléotide suivant)[1].

Puisque les phosphates et les sucres sont toujours les mêmes dans un acide nucléique donné, la nature du nucléotide est déterminée par la base azotée qu’il contient. La séquence d'un brin d'ADN ou d'ARN peut donc se résumer à la succession des bases azotées présentes. Les cinq principaux nucléotides sont nommés selon leur base azotée.

Différents nucléotides

La biosynthèse des noyaux purines :
N1 est issu du groupe amine de l'acide aspartique
C2 and C8 sont issus du formate
N3 and N9 sont issus du groupe amide de la glutamine
C4, C5 and N7 sont issus de la glycine
C6 est issu de l'hydrogénocarbonate (HCO3-)

Pour l'ADN, il existe quatre nucléotides différents correspondant à quatre bases azotées différentes :

Ils ont la particularité de s'unir deux à deux par complémentarité :

  • le dAMP (adénine) avec le TMP (thymine) en établissant deux liaisons hydrogènes,
  • le dCMP (cytosine) avec le dGMP (guanine) en établissant trois liaisons hydrogènes.

L'uridine monophosphate (UMP) est un nucléotide présent uniquement dans l'ARN, il remplace le TMP (thymine) qui n'apparaît que dans l'ADN. L'UMP s'apparie avec l'adénosine monophosphate (AMP).

La biologie synthétique crée des nucléotides artificiels formant des paires de bases non naturelles à l'origine d'un code génétique étendu (en)[2].

Sucre

Le β-D-2'-désoxyribofuranose.

Le sucre (ou ose, plus précisément ici un pentose) présent dans l’ADN est le β-D-2'-désoxyribose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un groupe hydroxyle (-OH) en moins. En fait, sur la position 2 de tous les sucres composant l’ADN, l'hydroxyle est remplacé par un atome d'hydrogène (H). En revanche, l'hydroxyle demeure présent dans l’ARN, où l'ose est le ribose. Il existe deux types de sucres caractérisés par la grandeur de leur construction monomérique : les oligosaccharides et polysaccharides.

ATP

L'adénosine triphosphate, ou ATP, est un nucléotide de stockage de l'énergie dans les cellules vivantes, cette énergie est libérée par hydrolyse des groupements phosphates.

Analogues des nucléotides

Comme pour les analogues de nucléosides, certaines molécules ont été synthétisées comme médicaments, constitués d'un nucléoside et d'un ou plusieurs groupes phosphates. Parmi ces molécules, on peut citer le sofosbuvir en cours de test pour le traitement de l'hépatite C

Codes IUPAC

L'IUPAC a défini les codes suivants pour représenter les nucléotides des acides nucléiques et désoxyribonucléiques séquencés :

Code IUPAC Base nucléique
A Adénine
C Cytosine
G Guanine
T (ou U) Thymine (ou Uracile)
R A ou G
Y C ou T (U)
S G ou C
W A ou T (U)
K G ou T (U)
M A ou C
B C ou G ou T (U)
D A ou G ou T (U)
H A ou C ou T (U)
V A ou C ou G
N N'importe quelle base
. ou - vide

Notes et références

  1. Bolsover S., Hyams K, Shephard E, White H. & Wiedeman C. (2006). Biologie moléculaire et cellulaire, Dunod.ed. 2e éd., trad. Cell Biology, a short course, second édition, John, Wiley & Son Inc., chapitre 4.
  2. (en) Denis A. Malyshev, Kirandeep Dhami et col, « A semi-synthetic organism with an expanded genetic alphabet », Nature, no 509,‎ 15 mais 2014, p. 385–388 (DOI 10.1038/nature13314)

Voir aussi

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