Sofosbuvir

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Sofosbuvir
Sofosbuvir
Identification
Nom IUPAC (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-méthyl-tétrahydrofuran-2-yl]méthoxy-phénoxy-phosphoryl]amino]propanoate d'isopropyle
Synonymes

PSI-7977, GS-7977

No CAS 1190307-88-0
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H29FN3O9P  [Isomères]
Masse molaire[1] 529,4525 ± 0,0229 g/mol
C 49,91 %, H 5,52 %, F 3,59 %, N 7,94 %, O 27,2 %, P 5,85 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sofosbuvir (commercialisé sous la marque Sovaldi par la firme américaine pharmaceutique Gilead Sciences) est une molécule, analogue de nucléotides, développé comme médicament dans le traitement de l'hépatite C.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

Il s'agit d'une prodrogue se transformant en beta-D-2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyluridine monophosphate. Il inhibe la polymérase NS5B du virus de l'hépatite C[2] et ne semble pas jouer sur l'ADN ou l'ARN polymérase humaine[3].

Efficacité[modifier | modifier le code]

En association avec la ribavirine, il semble efficace dans le traitement de l'hépatite C avec une cure de 12 semaines[4]. Elle semble moindre dans les infections à génotype 3, surtout en cas de cirrhose, imposant un traitement plus prolongé (24 semaines)[5]

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Les plus fréquents sont les maux de tête, l'asthénie, l'insomnie, les nausées, la survenue d'un rash ou d'une anémie[4].

Divers[modifier | modifier le code]

Le coût d'un comprimé en 2014 est d'environ 1000 dollars, ce qui fait revenir la cure de 12 semaines à 84 000 dollars[6].

56.000 euros les 3 mois de traitement en France[réf. nécessaire].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Sofia MJ, Bao D, Chang W. et al. « Discovery of a β-D-2'-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyluridine nucleotide prodrug (PSI-7977) for the treatment of hepatitis C virus » J Med Chem. 2010;53:7202-7218
  3. (en) Lam AM, Murakami E, Espiritu C. et al. « PSI-7851, a pronucleotide of beta-D-2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyluridine monophosphate, is a potent and pan-genotype inhibitor of hepatitis C virus replication » Antimicrob Agents Chemother. 2010;54:3187-3196
  4. a et b (en) Gane EJ, Stedman CA, Hyland RH. et al. « Nucleotide polymerase inhibitor sofosbuvir plus ribavirin for hepatitis C » N Engl J Med. 2013; 368:34-44
  5. (en) Zeuzem S, Dusheiko GM, Salupere R. et al. « Sofosbuvir and ribavirin in HCV genotypes 2 and 3 » N Engl J Med. 2014;370:1993-2001
  6. (en) Hoofnagle JH, Sherker AH, « Therapy for hepatitis C — The costs of success » N Engl J Med. 2014; 370:1552-1553